上海是一座移民城市，來自不同地方的人帶著自己的看家本事闖世界，其中就有雙手靈活、心思細密的江南人，他們擅長的是手工活計。寧波、揚州、蘇州一帶來的裁縫師傅特別受上海人的歡迎，老上海的裁縫鋪子幾乎都是這三地裁縫開的，特別是在20世紀20年代初，裁縫鋪子的數量越來越多，服裝行業很是興旺。據當時統計，上海西服店有700多家，其中榮昌祥、培羅蒙、鴻翔等已經是家喻戶曉的名牌。
在此之前，中國平民百姓對服裝的要求僅限於功能性，只有到婚喪嫁娶時才有特別的講究。因此早期的好裁縫主要是為宮廷服務。朝廷從江南一代招募了很多裁縫，專為皇室以及京城達官貴人的家眷製作衣服。皇朝結束後，大批皇家裁縫流散民間，自然就落腳到了像上海這樣的大都市。
早期上海灘上的裁縫可以簡單分成兩類：一類製作洋服，一類製作傳統中式服裝。前一類裁縫也被叫作「紅幫裁縫」。為何叫作「紅幫」？上海當時被西方列強分割，特別是早期的荷蘭殖民者，頂著一頭紅髮，中國人就以「紅毛」來代指洋人，因此幫洋人做衣服的裁縫或者做西式服裝的裁縫，就被叫做「紅幫裁縫」。
紅幫裁縫以寧波人為主，他們中很多人都是十來歲就離開家鄉到上海投奔親友，跟著老師傅當學徒，直到自己成長為成熟的裁縫。可以說，紅幫裁縫的出現是中國現代時裝的萌芽，後來出現的鴻翔時裝公司等民族服裝品牌都與紅幫裁縫有著深厚的淵源。
事實上，紅幫裁縫真正為洋人做衣服的並不多，因為當時上海有身份的洋人大多從國外帶來自己的裁縫。不過，洋裁縫一般會僱用助手，慢慢地西式裁剪得以在上海流傳。而紅幫裁縫主要的顧客是那些需要與洋人打交道的中國人，比如外國公司的中國職員、生意人，等等。
當然，穿西服的還有抱著革命情懷的中國年輕人。早在19世紀末，維新派代表康有為就曾上書請求「斷髮易服」，出國留學的中國年輕人到了國外就趕快換上西式服裝，以表明熱心變革的決心。
到了20世紀初，正在為革命籌措的孫中山也想用服裝來伸張自己的革命思想，他創造了一種富含政治含義的服裝——中山裝。關於中山裝如何誕生，有幾種不同的說法，但可以肯定的是，上海裁縫參與了其中的設計和製作，與孫中山一起完成了這件作品。
孫中山讓這件衣服承載了自己的政治理想，可以說，中山裝遠遠超越了服裝功能，簡直就像一面寫滿宣言的旗幟——中山裝的立領體現著民族服裝的特色，是它與西服最大的區別；後襟為一整片，中間不分剪，代表統一完整國家的建國理想；前襟的四個口袋，寓意士農工商職業平等、重視禮義廉恥四維文明；五粒紐扣則象徵「五族共和」「五權憲法」思想；袖口的三粒紐扣寓意三民主義；前襟兩個口袋的筆架型袋蓋，表示知識分子在革命中的重要作用。
當然，中山裝這六大辨識特徵摻雜了旁人的解讀，不一定完全是孫中山先生的設計，但無論是穿的人還是看的人，顯然都不僅把中山裝當作一件遮體功能的衣服，而是看作一件「政治服裝」。
不過，中山裝最終沒能成為普通人日常穿著的服裝式樣，這不僅因為它的款式比較嚴肅拘謹，還因為中山裝對面料和工藝的要求很高，做一件中山裝價格不菲，並不是所有人都能承受的。