1937年，裡根籤約華納兄弟，之後在好萊塢出演了近五十餘部電影。好萊塢是裡根從政的起點，他的第一個政壇角色是好萊塢演員協會的主席。基於裡根在其任期內的成就，人們常常稱他為三流的演員一流的總統。
1959年至1960年間，裡根從一個民主黨政策的支持者轉向為一個堅定的共和黨人。當時，美蘇正處於冷戰的背景下，應對共產主義的意識形態在美國的滲透是美國社會政治生活中的一個重要事項。其中，一個最著名的機構就是美國國會下屬的非美活動調查委員會，它的職能是調查所有蘇聯的同情者、潛在的共產黨人以及潛在的共產黨支持者在美國各個社會階層、各個行業以及各個職業的分布情況、他們的言行以及他們是否從事有害美國國家安全的活動等等。在此基礎之上，在美國的社會生活中形成了一個「告密者」的風格，即非美活動委員會的線人，告密者為非美委員會關注並提供一些在他們行業的蘇聯的同情者、潛在的共產黨人以及潛在的共產黨支持者的情況。
根據已有檔案顯示，裡根就是聯邦調查局的一位線人，作為好萊塢演員協會的主席，在公開場合反對聯邦調查局對共產黨同情者建立黑名單的制度性安排，但在私下曾經多次密會聯邦調查局探員，向他們提供有共產主義言行並在好萊塢影響美國國家安全的這樣一些人的名單。
轉型進入政壇後，經過一系列努力，裡根迅速成為共和黨中比較具有競爭力的新興代表。20世紀80年代初，通過選擇共和黨內初選的對手老布希作為競選搭檔，裡根擊敗了當時掌握政權的總統卡特成為美國總統。裡根抓住兩個攻擊要點：一是伊朗人質危機事件；一是奉行凱恩斯主義的民主黨在經濟上所帶來的負面效果。(伊朗人質危機是指伊朗伊斯蘭革命後，美國大使館被佔領，52名美國外交官和平民被扣留為人質的一次危機)。裡根集中攻擊卡特總統在處置中的各種不當舉措，凸顯卡特是一個沒有能力的總統，他沒有辦法解決當下美國所遇到的主要問題，即應對蘇聯的南下擴張和發展經濟。他發表了一個著名的演說，告訴民眾：「什麼叫經濟蕭條呢？你鄰居失業了。什麼叫經濟危機呢？你失業了。什麼叫經濟復甦呢？就是卡特總統失業了」。裡根以壓倒性的優勢入主白宮，他在任期內取得了驚人的影響力，以至於他的搭檔老布希得以延續他的任期，當選下一任總統。
對於美國的國力變化而言，裡根執政的8年期間是一個轉折點。從陷入越南戰爭的泥潭後，美國國力處於一個持續的下降過程，到卡特政府時期達到谷底，在裡根時代美國順利走出谷底，並迎來了蘇聯的和平解體，讓美國作為超級大國贏得冷戰的勝利，美國國力達到了一個巔峰狀態。