（一）在香港法院直接起訴要求償還賭債
開設賭場進行經營性賭博，在香港是違法的，其所產生的債務屬於違法債務，法律不予支持。但開設賭場進行經營性賭博，在澳門卻是合法的，所產生的債務屬於合法債務。如果香港居民在澳門欠賭債，而被澳門債權人追討，香港法院是否支持？
因為借貸合同是在澳門發生，所以香港法院需要首先確定適用於該案的適當的法律。根據香港的衝突法原則，確定適當法律的時候，要先看合同的明文條款，看看可否找到意向表示。如果找不到，下一個步驟是考慮當事人的行為，看看可否從行為推定他們是否就適當法律採納任何意見。如果這個調查也找不出什麼，那麼便到了第三個階段，考慮什麼法律與交易的關係是最密切及真實的，法院應當適用與交易關係最密切及真實的法律。
如前所述，澳門賭場的借貸合同必須載有受澳門特別行政區現行法律約束的條款，才符合成為法定賭債的條件。所以，一個符合法律規定的借貸合同，必然載有適用澳門法律的條款。因此，根據當事人自由選擇法律的原則，香港法院應將澳門法律確定為適當法律。
不過，雖然香港法律承認當事人有選擇適用法律的自由，但也對當事人的選擇自由施加了一定限制，亦即當事人的選擇不能與香港公共政策相牴觸。根據普通法原則，一個賭博合同的準據法如果是外國法，依該法，該合同是合法的、有效的，該合同就應該可以在香港強制執行。
（二）澳門法院判決在香港的承認與執行
澳門法院的判決在香港不能直接運用。但是，判決債權人可就判決向香港法院提起訴訟。也就是說，澳門賭債債權人可以首先在澳門起訴，債權人在澳門法院獲得勝訴後，如果判決債務人屬於香港居民， 且判決債務人拒不執行澳門法院判決，則判決債權人可以就該判決向香港高等法院提起訴訟，要求判決債務人履行澳門法院判定的義務。
澳門賭債債權人既可以直接在香港、臺灣的法院起訴，也可以先在澳門法院提起訴訟，然後請求香港、臺灣的法院予以協助，其前提條件是保證賭債性質屬於法定賭債。中國大陸法院雖然不承認澳門賭債的合法性，但其理論基礎有必要進行檢討。
由此看來，新加坡在香港追討賭債的難度是相當大的，孔令輝有不戰而勝的可能.