1937年12月5日，日軍向南京發動了進攻，慘烈的南京保衛戰就此打響。日軍憑藉著先進的武器裝備，沒過幾日便攻打到了南京的城牆邊，戰況空前激烈。
當時擔任南京衛戍司令長官的唐生智為了表示破釜沉舟，死守南京的決心，便下令要求撤走長江中所有的船隻，並規定不準南京的人員擅自過江。南京保衛戰進行了八天，打得異常激烈與悲壯，最終以失敗告終。
戰敗後的唐生智遭到了蔣介石嫡系將領們的指責，對於南京的失守，唐生智的內心也是非常愧疚與難過，為此他向蔣介石提出請求對自己進行處分。唐生智是在蔣介石兩次下令要求撤退之後才撤退的，所以蔣介石沒有接受他請求處分的要求，仍讓他擔任軍事委員會訓練總監。
但唐生智對於蔣介石消極抗戰十分不滿，不願再為蔣介石效力，便以父親病重為由，回到了家鄉辦起了學校。學校建在了唐生智的家鄉東安，這裡遠離城市，可以避免敵機的轟炸，並且四周環境安靜，是一個學習的好地方，為此唐生智更是親自擔任校長。
時間進入了1948年，戰爭的形勢發生了逆轉，解放軍進入了全面反攻。唐生智預感到蔣介石垮臺是一定的了，這便更堅定了他爭取和平民主的決心。他開始試圖與中共地下党進行聯繫，並且讀了一些毛澤東的著作，了解一些共產黨的政策。
當時，蔣介石在軍事上進攻出現失敗後，便想到了唐生智，想將他請出山來收拾當前的局面。為此·，蔣介石專門派人到東安請唐生智到南京去工作。唐生智想：蔣介石多次邀請自己，如果再不去，難免會讓人產生懷疑。同時他也想外出了解了解現在的情況。
唐生智到南京後，蔣介石對他非常殷勤，並希望他為國解難，出任衢州綏靖公署主任，而唐生智則以要去上海治牙為由予以拒絕。在上海，唐生智與中共地下黨取得了聯繫，他們希望唐生智與中共湖南省工委接頭，做好迎接湖南和平解放的工作準備。
在與中共地下黨取得聯繫後，唐生智的思想發生了很大的轉變與啟發，回到東安後，他積極尋找過去的舊部官員，組織地方武裝，並在長沙發起了湖南人民自救運動。
1949年1月，李宗仁擔任代理總統後，數次派人到東安，希望請唐生智出來收拾殘局，但都被唐生智給拒絕了。國民黨政府遷到廣州後，又派唐生智的舊部下李品仙帶著桂林特產和一筆重金，請唐生智到廣州擔任考試院院長。
唐生智接見李品仙后，只收下了送來的桂林特產，對於重金與官位一概不要，並將自己的一級上將軍服交回，表示：這種官永遠也不當了！
1949年5月，白崇禧駐守長沙後，逼走了唐生智，解散了他的湖南人民自救會。唐生智回到東安後，便開始積極組織人民自衛武裝，中共湖南省工委也派地下黨員來幫助唐生智進行工作。
唐生智將自己家裡的收音機搬到學校，每晚收聽新華社的廣播，然後將解放軍的進展與時事要聞記錄下來，印刷成傳單，向外散發。
1949年8月4日，程潛、陳明仁等國民黨將領在長沙通電和平起義，隨後，唐生智等湖南知名人士也紛紛通電響應。白崇禧更是直接派了一個軍的兵力包圍唐生智的家鄉，以保護安全為名要面見唐生智。
唐生智知道來者不善，便對他的妻兒們說道：「看來他們是不甘心的，今晚我要走了，以我這幾十年的經驗來看，只有跟著共產黨走才有出路。」並交代要立即通知中共地下黨注意安全。當晚，唐生智帶著手槍，便離家出走了。不久，桂系的部隊對唐生智的家鄉進行了圍剿搜捕，搜查了唐公館，但沒能抓住唐生智，無奈便把唐生智的夫人及子女劫持到了軍部。
這個時候的唐生智早已化裝成了一名中醫，在附近的山林中躲避，在老鄉和學生們的掩護下，唐生智不斷變換躲藏的地方。最後躲在了他妹夫家的柴垛中，才沒有被桂系部隊搜查到。
幸好解放軍在打完衡寶戰役後迅速南下，10月10日便解放了東安，將在外逃避了一個多月的唐生智解救了回來。修養了一段時間後，唐生智便又開始做國民黨留下的地方軍官的工作，勸他們棄暗投明。
而唐生智的妻兒被桂系部隊押到桂林後，由於李品仙是唐生智的舊部，不願把事情做絕，便將他們一股腦地送到了香港。直到廣州解放後，才被接回了東安與唐生智團聚。
唐生智後來到長沙後，就任為湖南省人民政府副主席，當年底又前往北京同毛澤東會面。後來，他曾任國防委員會委員、全國人大常委會委員、全國政協常委等。