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摘要：
蔣介石主要學歷1892年年齡6，家塾學校，任介眉老師，《三字經》、《百家姓》。
1893年年齡7，家塾學校，任介眉老師，《三字經》、《百家姓》。
1894年，年齡8，家塾學校，蔣謹藩老師，《大學》、《中庸》。
1895年，年齡9，家塾學校，任介眉老師，《論語》、《孟子》。
1895年6月，年齡9，家塾學校，蔣謹藩老師，《禮記》。
1896年，年齡10，家塾學校，蔣謹藩老師，《孝經》。
1897年，年齡11，家塾學校，蔣謹藩老師，《春秋》、《左傳》。
1898年，年齡12，家塾學校，蔣謹藩老師，《詩經》。
1899年，年齡13，私塾學校，姚宗元老師，《尚書》，校址今斑竹鄉。
1900年，年齡14，私塾學校，毛鳳美老師，《易紀》，校址今巖頭鄉榆林村。
1901年，年齡15，私塾學校，竺景崧老師，《左傳》、策論，校址畸山下村。
1902年，年齡16，私塾學校，毛思誠老師，《左傳》、《綱鑑》，校址今巖頭鄉。
1903年，年齡17，鳳麓學堂，校長周枕棋老師，數、理、化等，校址奉化縣城。
1904年，年齡18，鳳麓學堂，校長周枕棋老師，數、理、化等，校址奉化縣城。
1905年，年齡19，箭金學堂，顧清廉老師，《說文解字》《曾文正公集》，校址寧波文昌街。
蔣介石出生於清代末年，當時尚未「廢科舉，興學校」，兒童入學只能進私人開設的學館，叫做私塾。私塾一般只有一個教師，沒有一定的教材和學習年限，學子入塾，也沒有規定的年齡。所以，蔣介石還未到入學的年齡，即被送入私塾讀書。
蔣介石究竟在哪一年入塾讀書?1948年重修的《武嶺蔣氏宗譜》有這樣的記載：「公元1891年(清光緒十七年)公五歲，王太夫人以公好嬉，早送塾。公元1892年(清光緒十八年)公六歲，始入家塾，從任介眉讀。」既說1891年「早送入塾」，又雲1892年「始入家塾」，究以何說為準?原蔣氏家庭帳房唐瑞福解開了這個謎。原來在任介眉之前，蔣介石還有一位老師，名叫周能有。他是蔣介石五歲時的第一個開筆老師。
1892年，蔣介石進入任氏私塾。當時溪口，眾姓雜居，其中四個大姓，即蔣、毛、周、任，尤以蔣姓人數最多。任姓聚居鎮的東邊，與蔣姓為鄰。塾師任介眉，又名亨瀆，是溪口鎮上飽學之士，他的私塾辦在「小井頭」附近，不少蔣姓子弟就近入塾，蔣介石的祖父也把孫子送進了離自家後門僅一箭之遙的任氏學館就讀。
上學那天，王採玉著力把兒子打扮了一番，讓他身穿標誌著富貴吉祥的薑黃色綢袍，頭戴一頂紅結子西瓜皮帽，腦後的小辮子梳得精光鋥亮，辮梢上還扎了根紅頭繩。早飯後，由一直關懷疼愛的祖父蔣斯千陪同，跟著一名肩桃紅氈條、幢籃擔的長工，到學校拜師。進入私塾，先在「大成至聖先師文宣王」孔丘的神位前擺好供品，鋪開紅氈條，先拜孔夫子，再拜任介眉，然後與同學們行見面禮，分送糕果點心。蔣斯千臨離開學校，一再向任介眉拜託：「孫兒頑皮，小不懂事，如有越軌，請多包涵。」
在任介眉的私塾裡，蔣介石是學生中年紀最小的一個。因為他年幼無知，老師講課又聽不懂，所以常在課堂上任性喧鬧，不守塾規。儘管蔣斯千常在老師面前反覆關照，懇請原諒，但由於蔣介石「犯規」次數太多，老師有時也難免動用戒尺。據同在任介眉私塾讀書的蔣介石堂兄蔣周蘭說：「志清(當時蔣介石學名)在任介眉老師私塾讀書，人最小，也最不守規矩，常挨老師的責罰。一次，老師拉過他的手心，正要揚起戒尺打下去時，他突然掙脫出來，躺倒在地，甩手蹬腳，邊哭邊叫：打壞了，要你賠。弄得老師沒有辦法。志清在學堂裡得了個外號，叫無賴。」
蔣介石在任介眉的私塾究竟讀了什麼書，至今未發現記載。2001年10月21日，由臺灣輾轉赴美經營出版事業的美籍華人劉冰先生，送來一本蔣介石自雲「少年誦讀」的《神童詩》，可能就是蔣介石在任介眉私塾就讀時的啟蒙讀物。
這本神童詩，墨綠色絹面，針線裝訂，土紙內芯，為清光緒年間所印。封面右首是幅畫，畫面上有一小學生在課桌前練習寫字，旁邊站一老師，伸手指點；左面直寫書名《繪圖注釋神童詩》。翻開正文，每頁上面三分之一為配圖，下面三分之二為文字。蔣介石在這本書的封面上有以下題詞：「此書為我少年誦讀之書，孝文大孫玩讀珍藏，四十四年七月八日於角畈山。」《神童詩》作者汪洙，北宋晚期鄞縣(今寧波市鄞州區)人，九歲時被宋徽宗封為「神童」。書名就顯示它是一種兒童讀物。
它的開頭寫道：「天子重英豪，文章教爾曹，萬般皆下品，惟有讀書高；少小須勤學，文章可立身，滿朝朱紫貴，儘是讀書人。」這是赤裸裸的向兒童灌輸「讀書做官」的人生觀，被儒家奉為經典，是封建時代讀書人夢寐以求的理想。所以，蔣介石所謂「少年誦讀之書」，很可能就是他在任介眉私塾用過的教科書。「四十四年」為民國紀年，即公元1955年。「角畈山」為今臺灣桃園大溪之舊稱，因其地背山面水，風景秀美，極似奉化溪口，蔣介石為思戀家鄉，故改名大溪，生前留言作為其遺體暫放處。
劉冰先生說：「1955年暑期，蔣孝文高中畢業，去看望在角畈山避暑的祖父。蔣介石希望其孫多讀些中國古籍，故以自己珍藏幾十年的《神童詩》相贈，希望他按照《神童詩》的指引步步高升。該年下半年，蔣孝文入臺灣軍校第28期接受軍事訓練，當時擔任其班長的是劉冰之弟劉沛(軍校27期畢業生)，兩人感情很好，分別時，蔣孝文把祖父送給他的《神童詩》轉送給了劉沛。
劉沛中年去世，此書落入劉冰之手。1972年，劉冰赴美經商，將此書帶到美國，最後贈送給了奉化有關部門。
據蔣氏宗譜記載，1894年，蔣介石「改從蔣謹藩讀大學中庸」，1895年春「復從任介眉讀論語孟子」，該年6月，任介眉患病，「再從蔣謹藩讀禮記」。任介眉因醫治無效，不久即去世。
1894年，蔣介石的族兄蔣謹藩，譜名蔣周益，在蔣氏宗祠開辦私塾。蔣介石的祖父斯千鑑於任介眉過於嚴厲和暴虐，不捨得孫子常受責罰，因而把蔣介石轉送到蔣謹藩的學館就讀。蔣謹藩教的是《大學》、《中庸》，傳授孔夫子的為人之道。讀了一年，對比之下，還是任介眉教得好，又返回任氏學館，讀《論語》、《孟子》。
這時蔣介石已稍為懂事，對《孟子》特別感興趣，學得比較認真，其中道理影響一生。以後，他在給兒子經國的信中多次提到學習《孟子》的重要。據蔣介石的侍從秘書汪日章回憶，在蔣介石的官邸，掛有孟子語錄，其中一條汪日章在20世紀80年代還能背下來，原文是：「天下烏乎定?曰定於一。誰能一之，曰不嗜殺人者能一之。」1
949年4月12日，蔣介石為其子經國40生辰寫了一幅祝詞，懸掛於蔣氏故居豐鎬房報本堂的走廊上。右邊大字「寓理帥氣」，左邊幾行小字：「每日晚課，默誦孟子養氣章，十三年未曾或間，自覺於此略有領悟，嘗以『寓理帥氣』自銘，尤以寓理之『寓』字，體認深切，引為自快，但不敢示人。餘以經兒四十生辰，特書此以代私祝，並期其能切己體察，卓然自強，而不負所望耳。中華民國三十八年四月十二日，中正題並跋。」
1895年6月，任介眉患病，學館停辦，蔣介石又回到蔣謹藩的私塾，學習《禮記》。
從1896年到1898年，有史可查的，蔣介石還讀了《孝經》、《春秋)、《左傳》、《詩經》、《古文辭》等典籍，其中《孝經》對蔣介石影響最深。蔣介石從小無法無天，經常惹事生非，他人很難管教，惟見到母親服服貼貼，不敢違抗。
蔣介石小時，喜歡做小人頭腦，組織一夥頑童，仿戲臺上兩軍對陣，大打出手。蔣介石自封「大將」，指揮「戰鬥」，結果有的孩子被打得鼻青臉腫。事後，受傷孩子的家長，跑到蔣介石母親王採玉那裡「告狀」。王採玉性情暴躁，一氣之下，把蔣介石關在家裡，拿起掃把，痛責兒子。這時，蔣介石總是站在那裡，一動不動，承受責打。
蔣介石在縣城讀書時，和他的一位同窗好友周厚齋，在一個星期天同去溪口，兩地相隔30餘華裡，到蔣家已是午後一時左右。蔣介石一進門便被其母喝令跪下，蔣母提起掃帚柄打擊兒子臀部，蔣介石乖乖受罰，嚇得周厚齋不敢進門。事後蔣母解釋，回來太晚會餓壞腸胃，所以要做規矩。
1899年，蔣介石虛齡13歲。蔣母得知其娘家葛竹村聘請一位飽學之士、嵊縣名儒姚宗元，在王氏宗祠溯源堂設帳授徒，決定將兒子送往葛竹私塾就讀。
王氏的這一決定，出於多方面考慮：一是望子成龍心切，慕姚宗元之名，期望兒子在學業上快速長進；二是蔣介石在溪口與一群頑童為伍，遊心太重，分散學習精力，而換一個環境，與純樸的山區孩子為伍，可能會收束一下放蕩不羈的野性。加上蔣介石在葛竹有外婆和舅舅們的照應，生活上可以放心，而且自己也可以借兒子在葛竹求學之機，常去娘家盤桓，和親人以及小時熟稔的同村眾姐妹相聚。所以，儘管蔣介石當時還很幼小，缺乏獨立生活能力，王採玉還是忍痛割愛，送子外出就讀了。
蔣介石的外公王有則，在蔣介石出世前5年即已離開人間。王有則的續弦姚氏，生於1836年，對蔣介石十分鐘愛。蔣介石在1932年11月8日所寫的《外王母姚太夫人家傳》中有許多生動的記述，其中具體描寫了蔣介石在葛竹求學時所給予的關愛。他說：「中正年十三，從姚宗元先生館於外氏，外王母時其寒溫，謹其飲食，考其學業，循循而善誘。故不孝之孤遠離膝下，而先妣無姑息之愛者，以有外王母在也。夫世之賢母多矣，然其賢大抵止於其子或及其孫，未有施及外孫如我外王母者也。」
正由於有外婆在學業上督導，在生活上關心，加上塾師姚宗元教學有方，蔣介石在這段時間長進很快。葛竹多竹，學館窗外即可望見搖曳多姿的竹山。這年夏季有一天，姚宗元即興名題，命蔣介石作一首詠竹詩。蔣應聲吟出：「一望山多竹，能生夏日寒。」與三國時曹操的「望梅止渴」聯想有異曲同工之妙。姚宗元聽後極為讚賞，晚上到蔣介石的娘舅家串門，說：「汝甥悟力非常，若教養得法，前程不可限量。」
蔣介石在葛竹求學，還結識了革命黨人竺紹康。竺紹康，浙江嵊縣東鄉靈鵝村人，能文善武，光緒年間秀才，有百步穿揚的高技，參加光復會，和秋瑾、徐錫麟等一起從事反清活動。一天，他騎馬到葛竹溯源堂拜訪姚宗元。蔣介石見竺紹康氣宇軒昂，心生景慕，久久注目；又見其坐騎神駿不凡，突起玩心，偷偷將馬拉出野外，百般戲弄。
馬受辱激怒，轉身在蔣介石背部咬了一口。蔣被咬倒地，痛得直叫。姚宗元和竺紹康聞聲出來，見狀大驚，扶起蔣介石。竺紹康見蔣介石背上流血，不流眼淚，對其堅強意志，頗為欣賞。二人相互留下了深刻印象。時隔lO餘年，蔣介石加入了同盟會，和竺紹康一起參加了反清革命活動，而且經常得到竺紹康的經濟援助。竺紹康去世後，蔣介石為了報答竺的資助，收編竺的餘部，以後又重用竺的兒子。
蔣介石在葛竹從師姚宗元，讀的主要是《尚書>。《尚書》文字深奧，難讀難懂，但是對蔣介石提高古文的閱讀能力，起了一定作用。
1900年春節，蔣介石的表伯陳春泉到蔣家作客。陳春泉是離溪口10餘公裡的巖頭榆林村人，他竭力誇張榆林村塾師毛鳳美的學問，推薦蔣介石去榆林就讀，而且表示吃住都在他家，生活上會盡力照顧。王採玉感到蔣介石在葛竹讀書，對自己的母親增加許多麻煩，長此下去對已是高齡的母親會不勝負荷，就聽從了陳春泉的勸說。把兒子託付給表伯，讓他轉學到榆林村。
榆林塾師毛鳳美，是和榆林隔路相望的巖頭村人。毛鳳美對「五經」之一的《易經》頗有研究，他開設的主要課程就是《易經》。
《易經》對蔣介石的影響，最明顯的是他的兩個名字就是取自《易經》。《周易.豫卦)「六二」爻辭日：「介於石，不終日，貞吉」；「不終日，貞吉，以中正也。」第一句意思是說，夾在石縫中出不來，這是沒有料到的意外事故，幸而不到一天就得救，還算吉利。第二句意思是，為什麼不到一天就獲救，如此吉利?是因為夾的位置正好在中間。
蔣介石在日本改名「中正」，字「介石」由此而來。蔣介石為什麼要根據豫卦取名呢?因為豫卦卦辭說：「利建侯，行師。」即有利於建侯封國、行師打仗。青年時期的蔣介石有興師徵伐、統一中國的志向。他在日本振武學校學軍時，曾給其石門村表兄單維則寄來一張照片，背面題一小詩：「騰騰殺氣滿全球，力不如人肯且休；光我神州完我責，東來志豈在封侯?」他取名於豫卦，正是寄託了這種興師封侯、光復神州的志向。
14歲的蔣介石，在榆林讀書期間，曾經發生過一次早戀。蔣介石有一族姑，名叫蔣賽鳳，嫁到巖頭毛家。丈夫毛鳳揚，早年亡故，遺下小女阿春。由於中年喪夫，家居冷落，賽鳳常帶阿春回溪口娘家居住。王採玉與這位堂姑同病相憐，常相往來。蔣介石到榆林讀書，王採玉拜託蔣賽鳳就近照應。這樣，蔣介石就成為蔣賽鳳家裡的常客。阿春面容姣美，年齡與蔣介石相仿，表兄妹接觸多了，幼小的心靈裡逐漸萌發了愛情的種子。
蔣介石想與毛阿春定情，遂與同學陳遠離商量。陳遠離是陳春泉的孫子，與蔣介石同案聽課，同桌吃飯，同床睡覺，小同窗無話不談。不料陳遠離聽了後，當作新聞，在同學中傳播：「瑞元想討阿春當老婆了!」新聞傳到蔣賽鳳耳中，賽鳳嫌蔣介石不夠穩重，不願招這個女婿，從此對蔣介石逐漸冷淡，但對小孩子的傳言並不認真計較。
她沒有料到蔣母卻主動託媒找上門來。原來蔣家門祚式微，人丁單薄，蔣介石的外婆姚氏、母親王氏都急著讓蔣介石早生孩子，又考慮蔣介石頑皮冒險，娶個媳婦進門，可以管管常常脫韁的這匹「野馬」，所以一聽說蔣介石自己找了意中人，而且兩家又是親上加親，阿春又是聰明伶俐的女孩子，於是順水推舟，託媒求親。
蔣賽鳳早已拿定主意，所以媒人上門，三言兩語就拒絕了。王採玉是個好強之人，求親碰壁，賭氣罰咒：「你蔣賽鳳看不起我的阿元，我非要在巖頭娶一個姓毛的媳婦!」最後，在陳春泉的牽線下，與巖頭祥豐南貨店老闆毛鼎和結成親家。次年，蔣介石和毛福梅即拜堂成親。
蔣介石在榆林讀書，食住都在陳春泉家裡，生活得到很好的照顧。他得志後始終沒有忘記表伯母的劬劬之勞，一次從南京返鄉掃墓，特地派人把表伯母接到溪口款待。當時老人雙眼已經失明，從巖頭乘竹排到溪口，蔣介石親自到河埠頭迎接。竹排靠攏埠頭，老人急著呼叫：「瑞元在哪裡?」蔣介石急步上前，扶住老人，連聲說：「瑞元在這裡迎接伯母。」
蔣介石在榆林讀完《易經》，又要轉學了。他打聽到離溪口不到10華裡的畸山村有一學館，便就近轉到那裡就讀。
1901年，15歲的蔣介石，帶著鋪蓋行李、學習用品來到畸山。畸山有兩個大姓：一是複姓「皇甫」，學館就辦在皇甫氏的祠堂裡；二是姓「夏」，蔣介石就寄宿在同學夏明世的家裡，吃住都在夏家。
老師叫竺景崧，又名景嵩，字茂松，原籍奉化後竺村，後遷至畸山鄰近的任宋村。他生於1871年，歿於1943年，清末秀才，被畸山皇甫氏學館聘為教師。竺景崧教的是《左傳》，要求學生學作策論，蔣介石從此開始接觸中國古代的歷史，並發表自己的見解。
蔣介石在夏明世家食宿一年，明世的母親對他如同親生，照拂無微不至。明世與蔣同眠、同食、同讀，親如兄弟。蔣介石為表示親密感情，主動提出與夏明世結為異姓兄弟。夏明世生前曾對其族弟夏明曦說：「我與蔣介石曾仿古人結拜兄弟樣式，換過帖子，由蔣介石用紅紙親筆書寫，書有兩紙，兩人各執一紙，上面寫著各人名字、生辰、誓言。他的字寫得畢恭畢敬。」
蔣介石一生有幾十個結拜兄弟，他善於運用這個形式聯絡感情，為其所用。據現發現的史料，夏明世是他眾多結拜兄弟中第一個履行結拜手續的人。北伐勝利之後，蔣介石衣錦回鄉，順道到畸山看望少年時的盟弟夏明世。那時，總司令進畸山，轟動了全村，夏明世家的屋前屋後擁滿了看熱鬧的人。蔣問夏明世有什麼困難?想不想到外面做事？夏明世文化不高，從事陶藝，在家做缸也可溫飽，所以沒有跟蔣外出謀事。明世夫妻無生育，於抗日戰爭期間先後去世。
1901年冬，蔣介石與巖頭村的姑娘毛福梅結婚。婚後，蔣介石轉學至毛福梅的家鄉巖頭村。塾師毛思誠，譜名裕稱，字彩宇，號勉廬，清末廩生，後又考中秀才。祖輩家道貧寒，每年寒冬臘月，靠抱著山羊取暖過冬。毛思誠中秀才後，於1902年在巖頭村東頭開設學館，收羅遠近學生，教書度日。毛思誠教的是《左傳》，而蔣介石學《左傳)已經是第二次了。
蔣介石進入毛思誠學館，雖然好玩之性未改，但學習較前認真。因為一是其母耳提面命，常常教誨「娶親後已是大人，不可再耍小孩子脾氣，惹人笑話」；二是嶽家就在巖頭，新姑爺一舉一動，當地十分注意；三是毛福梅常到巖頭相聚，以大姐姐的口吻規勸丈夫好好讀書，為家庭爭氣。
對蔣介石在學館裡的表現，毛思誠的評價是：「志清好書，善於仿練」，「文如其人」。毛思誠還說他玩耍的時候「以講舍為舞臺，以同學為玩物，狂態不可一世；而一旦開始用功，則又專心致志，判若兩人」。蔣介石在毛思誠處從師一年，長進不少；一天，蔣的前任老師毛鳳美到毛思誠家作客，看到蔣的作業，大為驚異，說「志清作文比在榆林進步多矣」。