何賽飛在明星堆裡並不算耀眼，卻總給人們留下深刻印象，何賽飛在演藝圈裡雖然不是大紅大紫，但她塑造的形象總能讓觀眾過目不忘。
何賽飛曾經出演過張藝謀執導的《大紅燈籠高高掛》，陳凱歌執導的《風月》，李少紅執導的電影《紅粉》中的一些角色，被一些人詼諧地稱為「戲精」，她在演藝圈和觀眾那裡很有人緣，一些人是因為她出演的光彩照人的角色而對她著迷，一些人是由於崇拜她而喜歡上了她所出演的不同角色。
在一些影視劇裡，何賽飛由於將一些深宅大院裡風情萬種的舊式女子刻畫得活靈活現，因而有「姨太太專業戶」之稱，然而電視劇《老馬家的幸福往事》中，她飾演的馬一毛的妻子胡根娣的角色，卻又讓人們眼前一亮，完全出乎觀眾以往的印象。
演員只有通過各種渠道不斷地觀察生活，在平日裡積累了大量的經驗和感受，演出時才能迅速融入角色，何賽飛對電視劇《老馬家的幸福往事》劇本中規定的情境進行了再度創作，這些都為片中的主人公增添了光彩和深度，比如老馬去世的一段戲，黃包車在去接老馬小兒子的路上，老馬躺在胡根娣的懷裡快不行了，在老馬奄奄一息的時候，何賽飛用盡全身力氣拼命喊叫，不許老馬閉上眼睛。
何賽飛的生活積澱不是一種簡單的經歷和閱歷的疊加，而是她多年來堅持用心去觀察生活，下意識地品味生活的結晶，因此無論什麼角色只要她一接手，那麼劇本裡的角色就會生動自然地走入人們心中。
她從小百花越劇團出道時就見慣了掌聲和鮮花，轉行演電影電視劇後更是人氣大增備受矚目，在眾人的眼裡早已名利雙收的何賽飛無疑是幸福的，她說幸福只是一種感受，何賽飛對於幸福的透徹理解和深切感受是基於她童年時內心裡對於家庭幸福的一種極端的渴望。
在她5歲那年，父母親離異，何賽飛跟著被下放到農村的父親一起艱難度日，在最需要母愛的時候她失去了母愛，父親還要在農村幹所有男人們必須幹的活和不願意幹的活，比如開山打石，捕魚捉蝦，比如抓藥打針，開小店，做裁縫等等。
只有這樣他才能掙出父女兩人少得可憐的生活費，另外他還要負擔何賽飛母親治病的錢，這段艱難的生活經歷讓何賽飛很小就懂事了，何賽飛的父親下放之前在縣裡的文化部門工作，由於家庭出身問題遭到了牽連，全家的城鎮戶口也因此變成了農村戶口。
為了給妻子治病，何賽飛的父親變賣了唯一的住房和幾乎所有的東西，父母離異後父女倆租了間房子才得以安頓下來，一次父親拉著板車回來，因為太餓暈倒在了途中，這讓剛剛六歲的何賽飛下決心要學會做飯。
何賽飛那會兒上課的小學離他們的住處不遠，上午第二節課下課鈴一打她就跑回家燒飯，然後又跑回學校，而這時候第三節課已經開始上了一會了，下課後再回去燒菜，弄完後趕快跑過去把飯給父親送到鎮裡，只有六歲的何賽飛就在這種匆匆忙忙的節奏中度過了她的童年，飽嘗了生活的艱辛。
在何賽飛的印象中父親是個多才多藝的人，能拉會唱，寫一手好書法，文章很有文採，當時熟人還給他起了個外號叫「小馬列」，但那時沉重的生活負擔幾乎把他壓垮，前途的無望，身體的每況愈下讓這個聰慧而敏感的男人變得脆弱和易怒，何賽飛記得當時自己挨過不少父親的打。
童年的艱辛和苦難成就了後來的何賽飛，讓她在影視表演中能夠左右逢源，父親想要改變艱難生活狀況的願望在何賽飛小小的心中漸漸地變成了一種動力，在父親的培養輔導下，何賽飛開始學習簡譜，學習樂器，學習唱歌，學習文藝方面的知識。
1982年，她憑藉著這種紮實的童子功，順利地考進了岱山越劇團當學員，這成為了她命運轉折的開始，當年何賽飛靠岱山越劇團的時候卻僅僅是為了能把戶口再遷回城市，能有份可以謀生的工作，能夠讓父親過得開心一點。
何賽飛參加舟山地區和浙江省越劇團匯演時得了一個學員獎，得到了老師們的好評，之後她被保送進了浙江藝術學校，在那裡何賽飛早晨五六點鐘就起床，到附近的黃龍洞喊嗓子、練身段，何賽飛的同學回憶起當時與她一起上學的往事，很多細節還歷歷在目。
由於當時浙江藝術學校有崑曲、京劇、話劇等各個門類的老師，何賽飛又是聰明好學勤學苦練的學生，因此她在那裡練就了良好的功底，後來何賽飛又拜張雲霞為師，學習張派的演唱風格。
何賽飛五歲那年父母親離異，她便跟著父親生活，姐姐妹妹跟著母親，姊妹們相互之間也就沒了聯繫，十幾年後，何賽飛在一個籃球場看人打球時卻與她的姐姐和妹妹不期而遇，多年不見已經有些生疏，但畢竟是同胞姐妹，三人相認後很快就恢復了親情。
那時妹妹夏賽麗還在上中學，不久舟山越劇團到各個學校挑演員，夏賽麗很幸運地初選入圍，到了複試前她趕忙找到姐姐給支招，複試後，夏賽麗直接到舟山越劇團當了演員。
何賽飛演花旦，夏賽麗演小生，當她倆參加浙江省越劇匯演時引起了轟動，當時的匯演其實是浙江省文化廳有意識地發現、選調演員，組建小百花越劇團的前奏，這個小百花越劇團的成員由於是從浙江各地越劇團調來的優秀青年演員，連跑龍套的都顯得年輕漂亮，個頭整齊、功夫出眾，比其它的劇團實力雄厚得多。
經過兩年的籌備和排練，小百花越劇團在香港演出時一炮打紅，後來小百花越劇團又輾轉東南亞和歐洲演出，在國外的演出達到了場場爆滿的程度，從這時起，何賽飛與妹妹夏賽麗開始正式演夫妻對手戲，何賽飛對於這份失而復得的親情非常珍惜，姐妹倆在臺下親密無間，在臺上配合默契如魚得水，夫妻對手戲一演就演了十幾年。
何賽飛的演技漸入佳境，她的命運也似乎因此發生了戲劇性的變化，後來何賽飛主演的《五女拜壽》被拍成電影，她還因此獲得了長春電影製片廠的最佳女主角獎，這時的何賽飛只是一心一意地在越劇上下功夫，她也沒有料到自己後來會在影視劇方面卓有成就，而屬於何賽飛的故事仍在繼續。