明朝繪畫大師唐伯虎，是江蘇蘇州人。少年時參加鄉試府試均得第一名，後來因牽扯考場舞弊案，被捕入獄。從此唐伯虎對科舉仕途喪失信心，浪蕩於江湖之間，研究書畫藝術，成為一代名家。
唐伯虎生性放浪形骸，曾經在錄考期間與好友喝得大醉，主考很厭惡這種行為，結果唐伯虎名落孫山。後來經人為他求情，才得以補錄鄉試名單。文徵明的父親曾評價唐伯虎說，唐寅才華的確很高，但是為人輕浮，恐怕最終難成大器。文徵明以此規勸唐伯虎，唐伯虎非但不聽，反而對文徵明說，我生來就是這樣，你不喜歡的話我們就別做朋友。
唐伯虎對仕途失去信心後，開始研究書畫，拜師於沈周門下。沈周也是閒雲野鶴那樣的人物，一生居家讀書畫畫，對仕途官場不感興趣。當地郡縣太守因為沈周有才華想舉薦他為官，沈周卻避之不及，隱居起來。
沈周的畫作，以山水和花鳥最為突出。他博取宋元各家之長，融會貫通，剛柔並濟，技法嚴謹，用筆穩健，是吳門畫派的領袖人物。
唐伯虎拜師於沈周門下之後，刻苦學畫，再加上本人也有天賦，進步很快。有一天沈周看到唐伯虎練習的畫作，也不禁大加讚賞。唐伯虎聽了以後，感覺自己的水平已經很高了，慢慢開始有些驕傲，練習繪畫也有些漫不經心。
沈周發現了唐伯虎的變化，想勸他要虛心努力但又不想明說，這天沈周想了一個辦法。沈周畫了一扇窗，貼於牆上，讓唐伯虎去開窗。唐伯虎不明就裡，走上前伸手開窗，一動手卻發現這窗戶根本打不開，原來這是老師沈周作的一幅畫。
從這以後，唐伯虎不敢再有驕傲自滿的心態，更加勤奮努力，專心學畫。終於也成為一代名家。與沈周，文徵明，仇英並稱「明四家」。可惜的是唐伯虎一生放浪形骸，晚年生活貧苦，依靠朋友接濟度日，五十四歲那年病逝。