天正十一年（1583年）五月，取得「賤嶽合戰」勝利後的羽柴秀吉成為織田家的筆頭家老，他將池田恆興轉封至美濃國，自己則著手在大坂修築新城。
此時信長的三子織田信雄名義上仍舊是織田家的家督（註：清洲會議時決定的家督是織田信忠之子三法師，但是由於賤嶽合戰期間三法師被敵對方的織田信孝控制，因而羽柴秀吉等人便擁戴織田信雄出任家督），可是明眼人都能看得出來，織田信長死後不過一年，織田家已經出現衰弱的局勢了。織田信雄能夠控制的領地只有尾張國、伊勢國與伊賀國三地，為了與日益驕橫的羽柴秀吉抗衡，織田信雄開始與織田家的半家臣半盟友的德川家康聯繫。
德川家康佔據駿遠三甲信五國，如今的德川家儼然是一個加強版的武田家，再加上天正壬午之亂後德川家與北條家結盟，解決了後顧之憂。德川家康自然也不想坐視羽柴秀吉一家獨大，便派遣家臣酒井重忠前往伊勢國與織田信雄締結盟約。天正十二年（1584年）三月六日，織田信雄誅殺了三位與羽柴秀吉內通的家老，正式對羽柴家開戰，小牧·長久手合戰爆發。
受封美濃國的池田恆興是織田家舊臣，又是信長的乳兄弟，因而織田信雄、德川家康都判斷池田恆興會站在織田家的一方，認為主要戰場將會在伊勢國，德川家康還派遣酒井忠次率軍進入伊勢國布防。然而，三月十三日，池田恆興與森長可突然舉兵攻陷了織田家麾下的犬山城，宣布加入羽柴家一方，德川家康不得不把在伊勢國的德川家調回尾張國回防。十七日，池田恆興、森長可率軍繼續前進，在羽黑遭到了酒井忠次的埋伏慘敗。
小牧·長久手合戰表面上是一場織田·德川家對抗羽柴家的合戰，實際上捲入了非常多的勢力，是一次實實在在的「秀吉包圍網」。紀伊國一揆、長宗我部元親、佐佐成政、北條家加入了織田·德川家一方，而毛利家、上杉家、北關東眾則加入了羽柴秀吉的一方。
三月二十八日，德川家康親自率軍進駐小牧山城，羽柴秀吉在擊敗紀伊國一揆後，也率軍抵達小牧山城附近的樂田。此時的織田·德川聯軍人數為一萬六千人左右，而羽柴軍則有六萬多人，並且當其餘戰場的戰事結束以後，還會陸續有援軍抵達。
秀吉並不想在小牧山城浪費兵力，便制定了偷襲德川家老巢三河國的方案。四月六日，羽柴秀吉以外甥三好信吉（羽柴秀次）為主將，率領池田恆興等共兩萬四千人進軍三河國。雖然三好信吉的軍隊只是別動隊而已，但是人數依舊超過了織田·德川聯軍的人數。德川家康得知羽柴軍的動向以後，命令酒井忠次、石川數正、本多忠勝留守小牧山城，自己則率軍偷偷出城，進入了尾張國的小幡城。德川軍的這一系列行動，羽柴軍的別動隊並不知曉。
四月九日上午，別動隊的殿軍三好軍正在長久手食用早飯，德川軍前鋒榊原康政、大須賀康高突然出現在了三好信吉的本陣附近，對毫無防備的三好軍發起突襲。三好軍沒有料到會遭遇奇襲，頃刻之間全軍崩潰，秀吉委派的軍監長谷川秀一、堀秀政連忙派遣使者通知前鋒的池田恆興、森長可等部回援本陣，苦戰之後長谷川秀一、堀秀政終於擊退了德川軍，鬆了一口氣。
不過，讓羽柴軍沒想到的是，德川家康的目標根本就不是羽柴軍的本陣。池田恆興、森長可在回軍途中與德川家康的本隊遭遇，兩軍隨後展開激戰，一團亂麻的羽柴軍根本不是德川軍的對手，一番激戰之後池田恆興、森長可被德川軍討取，羽柴軍戰死近萬人，侵攻三河的羽柴別動隊在一天之內覆滅。
不過，雖然德川家在羽黑合戰、長久手合戰取得兩次大勝，羽柴秀吉的實力仍舊不容小覷，伊勢國、伊賀國等地的羽柴軍不斷地攻陷織田家麾下的城池，信濃國的木曾義昌等人也被羽柴秀吉調略，伊那郡的國眾們也出現了不穩定的傾向，德川家康在信濃國唯一能夠依賴的人，只剩下反覆無常、不知道什麼時候會背刺德川家的真田昌幸。
十一月十一日，織田信雄扛不住壓力獨自與羽柴秀吉議和，德川家康獨木難支，實際上宣告著德川家在小牧長久手合戰中落敗。
天正十三年（1585年），羽柴秀吉建立起絕對的優勢，不僅敘任從一位關白，還殲滅了紀伊國的一揆眾、長宗我部元親、佐佐成政等敵對勢力。另外，由於沼田領問題，真田昌幸再次跳反投入羽柴家一方，還在信濃國散布謠言，說武田信玄的次子海野信親尚在人世，準備和兒子武田信道一起反攻甲斐國復興武田家，讓德川家康首尾難顧。
雪上加霜的是，德川家康的重臣石川數正在這年十一月出走羽柴家，羽柴秀吉也對外宣布次年將會全面討伐德川家。石川數正是德川家三河時代以來的重臣，他的離去加劇了德川家的不穩定，眾叛親離的德川家似乎只剩下了滅亡這一條路可走。德川家康慌得不行，甚至主動邀請「三河一向一揆」時被驅逐的一向宗本願寺派的寺院返回德川領復興舊寺，條件是當羽柴軍來襲時一向宗必須站在德川家一方對抗羽柴軍。
好在上天還是眷顧德川家康的，十一月二十九日，日本中部發生了「天正大地震」，若狹灣、伊勢灣被海嘯襲擊，尾張國、伊勢國、美濃國、越中國、近江國等地都因地震損失慘重，秀吉昔日的居城長浜城沉入琵琶湖內，用來囤積討伐德川家所用兵糧的大垣城也因地震導致的火災化為灰燼。和秀吉相比，德川家的領地受災並不嚴重，因而秀吉決定與德川家和談，捏了把冷汗的德川家康自然見好就收，臣服於羽柴家。
天正十七年（1589年），羽柴秀吉介入德川家、北條家、真田家三方爭議的沼田領問題，真田昌幸表示真田家的祖墳已經修在沼田領了，所以寸土不讓，但是羽柴秀吉卻表示只會給真田家留下祖墳那塊地，剩下的還是得割給北條家，真田昌幸損失的地盤由德川家康進行補償。北條家也表示沼田領問題解決後，家督北條氏直將會親自上洛臣服於羽柴家。
然後，然後小田原合戰就爆發了。
小田原合戰的起因是北條家家臣豬俁邦憲擅自發兵奪取了真田家的名胡桃城，違反了秀吉的總無事令。雖然北條家竭力申辯，但是秀吉仍舊下定決心討伐北條家，德川家康也背離了盟友，站在羽柴家的一方。毫無懸念的，北條家根本就不是羽柴家的對手，在羽柴軍的攻擊下滅亡了，秀吉隨後下令將德川家轉封至關東北條家的舊領。
在通說之中，羽柴秀吉轉封德川家是一招險棋，也是一招昏招。有的人認為秀吉此舉名為加封，實際上卻將德川家康調離了老巢三河國、遠江國等地，削弱了德川家的實力，不過關東的潛力卻讓德川家日後逐步壯大。
這當然是不可能的。
德川家康之所以被轉封關東的原因非常簡單，早在德川家臣服之時，羽柴秀吉就讓坐擁五國、又與北條家是盟友的德川家康負責「關東·奧羽總無事令」，與東國大名外交。北條家滅亡後，羽柴秀吉讓德川家康進入關東，也是為了讓羽柴家家臣身份的家康能夠更方便地處理東國事務。這一點從秀吉讓德川家康入駐江戶城就可看出，江戶城自太田道灌築城以來一直都是東國的水陸交通要道，小田原合戰時秀吉也要求羽柴軍儘快佔領江戶城，此地比起小田原城來說更適合作為關東之主的主城。
有人可能會疑惑江戶城地理位置這麼好，北條家為何不選江戶城做主城？答案其實也很簡單，早年北條家對江戶城的支配不算穩定，晚年北條家的防禦體系又圍繞小田原城構築了幾代人，所以遷移主城太過麻煩。
德川家康轉封關東以後，負責協助羽柴家統治東國，劃分關東、奧羽的領地。在此期間，東北葛西氏、大崎氏的舊領爆發了一揆暴動，當時羽柴家奧羽仕置的奉行淺野長吉正在江戶城，德川家康隨後便派出軍隊出陣奧羽，只是此時的德川軍已經披上了「羽柴軍」的外衣。從這點可以看出，羽柴秀吉轉封德川家康的真實目的，乃是想要扶持一個東國的「大大名」，作為羽柴家代官鎮守東國。和其他人比起來，曾經是織田家盟友、秀吉昔日同僚的德川家康，自然比那些新參大名值得信賴。
本文作者：北條早苗
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