說到梁山好漢楊志的命運轉折，就是碰到了劫生辰綱的幾個人。正是這幾個人讓他傾家蕩產，仕途暗淡。但是，在楊志之後的生涯中，還被這幾個人黏上了。要提起楊志與晁蓋、吳用等人大的機緣，是要分兩次來說的。第一次就是劫生辰綱的現場，第二次是三山打青州後聚義梁山泊。
01劫生辰綱現場
本來，楊志上一次押運花石綱失誤，丟了官發配大名府，好不容易又得梁中書賞識，來之不易。這次押運生辰綱是加了一萬個小心地，一路上小心謹慎，因此也得罪了手下的軍漢和隨行的奶公謝都管，並兩個虞候。
只見兩個虞候和老都管氣喘急急，也巴到岡子上松樹下坐了喘氣。看這楊志打那軍健，老都管見了說道：「提轄，端的熱了走不得，休見他罪過。」【見十六回】
偏偏這謝都管年紀高為尊，有些話語權，但也吃不了這一路的辛苦，關鍵時刻嗶嗶兩句，導致楊志在管理其它軍健們時，就有了一重障礙。
等到遇到智取生辰綱的晁蓋和吳用他們幾個，楊志一行人的士氣也是到了強擼之末，只剩下楊志自己對這七個賣棗的人，和賣酒的白勝還有些警覺。
但是楊志此時已經調動不起其他人的積極性，自己警覺也用處不是很大了。怎奈晁蓋他們偽裝得好、表演的好，用的計也刁鑽。再加上軍健們的抱怨和老都管的勸導，楊志也就放鬆了一半的警惕，最後鬆了口同意喝酒，最後丟了綱運。
楊志尋思道：「俺在遠遠處望這廝們都買他的酒吃了，那桶裡當面也見吃了半瓢，想是好的。打了他們半日，胡亂容他買碗吃罷。」楊志道：「既然老都管說了，教這廝們買吃了，便起身。」 【見十六回】
在劫生辰綱的現場，楊志碰到劫生辰綱的幾個人，雖然有警惕，但是還摸不清對方的底細，只有懷疑和緊張，還談不上其他複雜的心情。等到被劫走了生辰綱，楊志才痛恨不已，但是那一伙人已經走遠了。
02三山聚義梁山泊
楊志第二次再見到晁蓋和吳用等幾個劫去生辰綱的幾個人的時候，是在桃花山、二龍山，清風山，三山打青州不下，求助於水泊梁山。拿下青州後，三山人馬歸順梁山，楊志也跟著上了山。
楊志見了宋江其實是不尷尬的，畢竟宋江沒有直接參與智取生辰綱。但是見到晁蓋就不一樣了，楊志先與林衝寒暄，以緩和氣氛。後又提到了王倫當年盛情邀請之事，但王倫被晁蓋代替，人前再提本就尷尬；所以，晁蓋以牙還牙，也提到了智取生辰綱的事件。
楊志舉起舊日王倫手內上山相會之事，眾人皆道：「此皆註定，非偶然也！」晁蓋說起黃泥岡劫取生辰綱一事，眾皆大笑。次日輪流做筵席，不在話下。【見五十八回】
雖然最後大家都一笑泯恩仇，但這一段，總感覺楊志和晁蓋心裡暫時還是較著一股子勁。但心裡怎麼較勁，成王敗寇，不管是之前的劫取生辰綱，還是現在的梁山聚義廳，楊志都是佔下風的。
楊志當時心裡肯定是不服的，也還是有恨的；但是，畢竟事情已經過了很多日子了，再加上自己也落草二龍山有一陣子，梁山的勢力比較大，自己也投靠了過來。
人在屋簷下，不得不低頭，說笑歸說笑，心裡有恨，也就不能直接說出來了。事實已經無法挽回，落到這般地步，只能夠往前看，時間能夠治癒一切，甚至原本的恨，也會變成後來友愛。
03【藝文雜記】覺得
總之，楊志上梁山，碰到劫去生辰綱的幾個人的那一瞬間，心情肯定是最複雜的時候。有尷尬和酸楚，有怨恨和不甘，但又須抱著希望，須繼續前行。還好後來晁蓋領飯盒比較早，二人對手戲的機會幾乎沒有了。
相比林衝來說，晁蓋上位，林衝火併王倫是頭功一件，所以晁蓋領飯盒，林衝的地位反而是暗中下降了，後來在宋江的陰影下多少有些許憋屈。但是楊志雖然地位沒有升降之說，但心情應該是不那麼複雜了。