臺灣城市商業流行音樂自70年代後期全面發韌，於90年代達到興盛巔峰。這一時期的臺灣流行歌曲，曲調清新自然，內容自由活潑，寫人、寫景、寫情愛、寫現實，出現了莊奴、左宏元、劉家昌、湯尼等優秀的詞曲家，相繼推出《月亮代表我的心》《小城故事》《又見炊煙》《踏浪》等一系列高品質流行歌曲，成就了一代巨星鄧麗君。後又出現諸如李壽全、陳昇、李宗盛等音樂製作人，培養了大量在華語流行樂壇鼎鼎大名的歌手，掀起了臺灣流行音樂在兩岸三地的追捧高潮。
羅大佑相繼推出《童年》《光陰的故事》《野百合也有春天》《鹿港小鎮》《亞細亞的孤兒》《現象七十二變》《未來主人翁》等歌曲，奠定了「華語樂壇教父」的地位。他以知識分子的態度記錄和批判當時的臺灣社會，將臺灣流行音樂的格局拓寬，強烈的社會批判意識將流行歌曲所能負載的社會功能上升到了全新的高度。以歌曲引領人們關注社會層面上的現實，通過這樣的作品來表達人們對社會文化的參與，是對之前臺灣流行音樂中多抒發小情小愛類歌曲的顛覆性創作。
費玉清《夢駝鈴》專輯連續13周獲臺灣《綜藝100》暢銷歌曲排行榜冠軍，專輯《一剪梅》紅遍大陸，他擅長演唱具有民族曲風的歌曲，因此成為流行樂壇中國曲風的創始者，對90年代後期的「中國風」流行音樂的出現，奠定了基礎。
1987年，周華健以《心的方向》《我是真的付出我的愛》走上了創作與演唱之路，並被冠之「國民歌王」的美譽，《讓我歡喜讓我憂愁》《花心》等在90年代也大受追捧。隨後陳昇《擁擠的樂園》、陳淑樺的《夢醒時分》、趙傳《我很醜，可是我很溫柔》《我是一隻小小鳥》、姜育恆《騷動的心》《跟往事乾杯》、張雨生《我的未來不是夢》《天天想你》、王傑《一場遊戲一場夢》《是否我真的一無所有》這些歌曲，至今為止仍是兩岸三地不斷傳唱的經典曲目。
素有「音樂頑童」的庚澄慶作為「創、編、唱」的全能歌手，創作的《熱情的沙漠》《讓我一次愛個夠》《我最搖擺》等歌經久不衰。此外包括張惠妹的《姐妹》《給我感覺》、鄭智化《單身逃亡》《水手》等優秀歌曲更是層出不窮。1988年，模仿日本少男偶像團隊的「小虎隊」憑藉一首《青蘋果樂園》打開青少年市場，在兩岸三地掀起一股偶像團體的追捧熱潮，《紅蜻蜓》《逍遙遊》等歌曲廣為傳唱。