聞一多說：李白與杜甫的相遇，就是兩顆星相遇，在幾千年的中國歷史裡，除了孔子和老子會面，再沒有比這兩個人的會面更重大更可紀念的了。
一個偶然的機會，一個44歲和一個33歲的男人成為了忘年交。「餘亦東蒙客，憐君如兄弟。醉眠秋共被，攜手日同行」。李白與杜甫的友情流經了千年，但他們當時的交往卻是那麼的短暫。在這短暫的時光裡，他們經常攜手同遊、談詩論文、通宵暢飲。杜甫用「劇談憐野逸，嗜酒見天真」描述了他和李白方言高論的情形。隨著兩人交往的日益加深，兩人的友情感也更加厚重。
杜甫對李白的詩歌才情、人格魅力和人生態度的欽佩至極，一如他寫到的「白也詩無敵， 飄然思不群。清新庾開府， 俊逸鮑參軍。渭北春天樹， 江東日暮雲。何時一樽酒， 重與細論文。」。杜甫的「筆落驚風雨，詩成泣鬼神」，也成了一千多年來表達李白最受傳頌的名句，說明了他對李白詩極有氣勢，感人肺腑、寫得神妙的創作才華和強大的詩歌藝術力量不吝溢美之詞。
道教給予了李白超凡脫俗的氣質。李白在《上陽臺貼》寫到：「山高水長，物象千萬，非有老筆，清壯可窮」，表露了他對道教的信仰，渴望更隨自然、融入自然、追求自由的嚮往，因此賀知章道他是「謫仙人」。杜甫在《寄李十二白二十韻》的首兩句「昔年有狂客，號爾謫仙人」。可見李白的放逸氣縱橫豪邁給杜甫留下了深刻印象。
正如李白自己所寫，他「戲萬乘若僚友，視同列如草芥」的凜然氣節，具有「劇談憐野逸，嗜酒見天真」的鮮明個性，以及「安能摧眉折腰事權貴」的特立獨行，他自信「天生我才必有用」。可是脫離了現實環境的理想，再加上李白心高氣傲的性格，在現實中被敲打得遍體鱗傷。天寶十五年，李白受永王的連帶而流放夜郎，杜甫寫下了《天末懷李白》。雖然在杜甫作詩的時候，李白已遇赦放還，早辭白帝彩雲間了。而杜甫的牽掛和懷念，卻還在持續……。
李白是詩仙，杜甫是詩聖。仙出世而飛入天穹，聖入世而跋涉世間。 李白寫前生未來的光怪陸離，杜甫寫世當日下的跌宕現實；李白喜道，是複雜的世界用單純體現，杜甫近儒，是單純的現實用複雜描述；李白是神話，是出類拔萃的神，杜甫是汗青，是人中君子的骨。他們都用超凡擎起了唐代詩壇最不要及的瑰麗，以其高貴的人格和真摯的友情，譜出了一段「錢鍾書所說的，文人相輕，我相重」的千古傳奇。
相識就已匆匆，作別已在眼前，李白說：飛蓬各自遠，且盡手中杯」，然後在闊步意闌、四海遍友中將友情逐漸淡去，杜甫的名字再也沒有出現在他的詩中。可是多情的杜甫不管流落何地，都會寫用刻骨銘心的詩句去表露對李白的思念。
兩位偉大詩人的忘年之誼是毋庸置疑的，也是真的惺惺相惜，肝膽相照。如郭沫若說：李白和杜甫是象兄弟一樣的好朋友。他們在中國文學史上的地位就跟天上的雙子星座一樣，永遠並列著發出不滅的光輝。