民謠圈的歌手性格中都帶著那麼一絲不同，樸樹特立獨行，老狼沉穩安靜，鄭鈞成熟，齊秦張揚。高曉松是那種灑脫張揚的，他對生活永遠充滿著熱情，對民謠也是由衷的熱愛，在他的身上你們能看到他對美好生活的嚮往。高曉松也是個非常博學的人，在轉行開始做文化講座之後，他的粉絲就更多了，很多人都喜歡他的知識儲備，他的風趣幽默和「此心安處是吾鄉」的優雅閒適。
高曉松出生在六十年代的一個書香世家，他的爸爸媽媽都是清華大學的高級知識分子，外公外婆也都是科學家，出生在這種家庭裡面，日夜受著文化知識的薰陶，高曉松的成績也差不到哪裡去，雖然他比較叛逆，但他跟樸樹完全不同，樸樹是考上也不去，他是考上了就去，但去了就搞樂隊，不好好學習。那會兒高曉松整了個青銅器樂隊，從各個高校拉來了一批人，其中就包括老狼。人齊了，但是問題也來了，他們沒錢去購買那些樂器。高曉松想著自己家裡的條件不錯，跑去問家裡借錢，但他的媽媽不同意。高曉松很倔強地跟自己媽媽打了一個賭，之後背著包去了天津。
在天津飄蕩的那一個星期是他印象最深刻的一個星期，這一個星期他只賺到了五毛錢。如果換做一個正常人會用這五毛錢吃飯，但高曉松不一樣，他買了一包煙，就把錢全花完了。後來他就想著去大學裡面唱歌養活自己，結果還被人抓了，最後被表哥給撈出來的。這次賭約失敗了，但是這群年輕人的夢想並沒有因此停止，他們克服了一切困難，認真的演出和唱歌，名氣也漸漸起來了。那個時候有海南歌廳邀請他們去唱歌，高曉松問了一圈，只有老狼願意跟他一起走，本來以為這下可以好好發展了，但事與願違，演出還是被停掉了。
之後高曉松讓老狼先回學校（因為他們口袋裡已經沒有錢了），他則背上行囊，跑去了廈門，在廈門呆了快一年時間。這半年時間他潛心做音樂，創作了許多經典的民謠，例如《同桌的你》。高曉松能做到這樣真的非常不容易，他對於自己想要做的事情絕對不會放棄，不管遇到什麼困難，他都用他全身心的熱情和瘋狂去面對。
之後他從清華中學退了學（這在那個時代的民謠圈比較常見），想去學電影製作，去做一名導演，但是沒考上，最後只能去藝術中心當了一名編導。之後他遇到了一個酒廠的老闆，隨口說了一句廣告語，就獲得了一萬六的收入，這在那個年代來說無疑是一筆巨款。高曉松把這些錢平分給樂隊成員，瞅準商機，開了一家廣告公司。之後因為音樂風格的問題，高曉松和老狼分道揚鑣，直到多年以後才握手言和。
高曉松非常喜歡旅遊，據他自己所說，這是他除了音樂和電影以外追隨大的愛好了。如今他已經去過三十多個國家了。他玩的方式也比較有新意，先去買一輛車，自駕到各個角落，等不想玩了的時候再把車賣掉，去下一個地方。
因為酒駕入獄的高曉松非常坦誠，他沒有把事情推到別人身上，敢於正式自己的錯誤，並承擔這件事情帶來的一切後果。在之後做節目的時候，他還經常把這段經歷拿出來告訴大家酒駕的危害。高曉松非常喜歡交友，不管什麼樣的朋友他都能結交，真正的做到人人平等。希望高曉松能夠初心不改，追逐自由。