被稱為「千古才子，一代詞宗」的秦少遊，在宋代以婉約派獨領風騷而享譽文壇，亦在中國文學史上佔有光輝的一頁。但是，秦觀的成長和經歷卻有點坎坷。首先是秦觀沒有顯赫的出身，父親只做過小官，但曾在太學學習過，學歷不低。優秀的基因使秦觀自幼聰穎過人，過目不忘。不幸的是，在他15歲那年父親去世了，家裡的生活也陷入了貧困。
秦觀知道，要改變自己的命運，就必須參加科舉考試。於是在宋神宗元豐元年（1078年），30歲的秦觀第一次入京參加科舉考試。這時的他意氣風發，大有捨我其誰的豪邁之氣，可惜開榜之時，從頭看到了尾，也沒在榜上找到自己的名字。他大受打擊，回到家馬上斷絕了一切交往，獨自一個人看書療傷。但他並沒有放棄，元豐四年（1081年），秦觀第二次參加考試，依舊名落孫山。
參加科考再次失敗，受打擊是在所難免的，但秦觀並不打算放棄，除了還繼續努力讀書以外，還想方設法尋求他人的舉薦。於是他萌生了拜蘇東坡為師的想法，此時這位文壇領袖正在離他家鄉不遠的徐州任知州。後來經過蘇軾的至交孫覺和李常的引薦，順利成了蘇軾的入門弟子，後來與黃庭堅、晁補之、張耒合稱「蘇門四學士」。
元豐八年（1085年），在蘇東坡的鼓勵下，秦觀再次參加科舉考試。這次有了他自己的刻苦攻讀，特別是有了蘇東坡、王安石等人的大力舉薦，秦觀順利地高中進士，正式步入官場，經過一番努力後官至太學博士。在此期間，他向哲宗皇帝陳述自己的政治主張的30篇策論，涉及國家大事和民眾疾苦，很有獨到思想。
正當秦觀做官做得順風順水，春風得意時，他的老師蘇軾同志卻深陷「烏臺詩案」遭遇了貶謫，他作為蘇軾的弟子也未能倖免，秦觀自此開始了連續7年的貶黜生涯，最終於藤州溘然長逝。
秦觀被貶之後，創作了大量的詞作，表達自己貶謫在外，遠離朝廷的無奈與憤恨。代表作就是他被貶郴州期間所作的《踏莎行》:
「霧失樓臺，月迷津渡。桃源望斷無尋處。可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裡斜陽暮。
驛寄梅花，魚傳尺素。砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去。」
秦觀說，暮靄沉沉，樓臺消失在濃霧中，月色朦朧，渡口也隱匿不見。望斷天涯，理想中的桃花源也無處可尋。怎能忍受得了在這春寒料峭時節，獨居在孤寂的客館，斜陽西下，杜鵑聲聲哀鳴！
秦觀說，遠方的友人的音信，寄來了溫暖的關心和囑咐，卻平添了我深深的別恨離愁。郴江啊，你本來是環繞著郴山奔流，為什麼偏偏要流到瀟湘去呢？
此詞作於紹聖四年(1097)，作者因新舊黨爭先貶杭州通判，再貶監州酒稅，後又被羅織罪名貶謫郴州，削去所有官爵和俸祿；後又貶橫州，於是在離開郴州前，用詞寫下客次旅舍的感慨。
上片寫悲苦絕望之情境。
起首三句「霧失樓臺，月迷津渡。桃源望斷無尋處。」中，作者描述，「樓臺」本是高大的，此時已被白茫茫的重霧完全淹沒無存，「津渡」本可以帶給人指引和濟渡出路的希望，卻在朦朦的月色中完全迷失不可得見。桃源仙境望不見了，作者就自問了：「應該到哪裡去尋訪呢？」此三句富有象徵意味的形象，是詞人極痛苦時一種幻覺的抒寫，是以自然之物喻心靈中的一種感覺。「可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裡斜陽暮。」這兩句寫實之景，寫出了一個流落遷貶之人，對於自己生命的未來一種沒有保障的憂傷和恐懼，一種深情綿渺的嘆息。
下片極寫遠謫之恨。
起首兩句「驛寄梅花，魚傳尺素。」連用兩則有關友人投寄書信的典故，分見於《荊州記》和古詩《飲馬長城窟行》。寫遠方的親友送來安慰的信息，但在第三句卻說「砌成此恨無重數。」表明了一切安慰均無濟於事，離恨猶如「恨」牆高砌，使人不勝負擔。面對如此的境地，作者很無奈，只能借眼前山水作痴痴一問：「郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去？」這兩句，好像詞人在對郴江說：郴江啊，你本來是圍繞著郴山而流的，為什麼卻要老遠地北流向瀟湘而去呢？這最後兩句更是直擊人心，寫盡了詞人當時內心的苦悶。因此後人對最後這兩句評價甚高，有「千古天問」一嘆。秦觀逝去之後，蘇軾特將此二句書於扇面，並雲「少遊已矣，雖萬人何贖！」可當得上千古絕唱一贊。
當然，這首詞的好處，不僅在末二句。整首詞都是咀嚼無滓，回味無窮，「借眼前之景，而含萬裡不盡之情」。(《跋米元覃書秦少遊詞》)關於秦觀的詞，黃庭堅說：「語意極似劉夢得楚、蜀間語。」周輝又說毛滂《惜分飛》(淚溼闌乾花著露)「語盡而意小盡，意盡而情不盡，何酷似少遊也？」(《清波雜誌》卷九)《瞿髯論詞絕句》則云：「秦郎淮海領宗風，小闋蘇門亦代雄。等是百身難贖語，郴江北去大江東。」這些評論，對我們閱讀秦觀的這首詞很有啟發。