清華既不同於官辦或民辦的「學堂」，與其他各所大學也迥乎不同。
因為是以美國人的理念辦學，其對英文教學的重視程度，就當時的國內環境而言，簡直到了無以復加的地步：上午的課如英文、作文、公民、數學、地 理、歷史（西洋史）、生物、物理、化學、政治學、社會學、心理學等，一律用英語講授，採用美國出版的教科書；下午的課如國文、歷史、地理、 修身、哲學史、倫理學、修辭、中國文學史等，一律用國語講授，用中國的教科書。
當然，這還不是最苛刻的。
最讓梁實秋感到憤憤不平的是，學校竟然規定：上午的課是必修課，學生考試必須及格才準予畢業；而下午課只是選修課，可不考。
這一來，很多學生不學中文課程了。
梁實秋偏不，他一向喜歡中國古典文學，「我下午上課從來不和先生搗亂，上午在課堂裡就常不馴順。」
學校還規定：學生身上不許帶錢，不許看「閒書」，早晨七點起床，必須於七點二十分準時到食堂吃早飯，每星期必須至少洗澡兩次等等。
梁實秋不但身上帶錢，而且愛看「閒書」， 「每次進城在東安市場，勸業場、青雲閣等處書攤旁邊不知消磨多少時光流連不肯去，幾乎凡有新刊必定購置」。他除了往自己的頭腦中灌輸經史子集、詩詞文章外，還灌輸了「進化論與互助論，資本論與安那其主義，託爾斯泰與蕭伯納，羅素與柏格森，泰戈爾與王爾德。」
新舊思想的並蓄兼收，使得梁實秋這個外表敦厚、斯斯文文的好學生，骨子裡卻住進了一個憤青。
五四運動期間，梁實秋自感 「壓抑多年的情緒與生活力」被激發了，他「隨同大隊進城，在前門外珠市口我們一小隊人從店鋪裡搬來幾條木凳橫排在街道上，人越聚越多，講演的情緒越來越激昂，這時有三兩部汽車因不得通過而亂按喇叭，頓時激怒了群眾，不知什麼人一聲喝打，七手八腳的搗毀了一部汽車。」
此外，還參加了連續驅趕三位校長辭職的活動。
但一些人盲目的做法，很快讓梁實秋冷靜下來了。
章宗祥的兒子和他住在同一間寢室，是位「睡在我上鋪的兄弟」。
章宗祥作為一名舉國皆曰可殺的「賣國賊」，他的兒子自然不敢在學校呆下去，早早回家避風頭了，可是許多人不依不饒地湧進了他的寢室，把他的床鋪搗爛了。梁實秋回憶說，「我回來看到很有反感，覺得不該這樣作。」
不久，這個同學因此患病死去，梁實秋生出了一種沉重的負疚感，「我當時感覺到大家只是一股憤怒不知向誰發洩，恨政府無能，恨官吏賣國，這股恨只能在街上如醉如狂的發洩了。在這股洪流中沒有人能保持冷靜，此之謂群眾心理。」
五四風潮暫時平息，梁實秋與顧一樵、翟毅夫等六個在校學生在清華園成立了一個「小說研究社」，合寫了一本《短篇小說作法》。
不久，比梁實秋早三年進入清華的聞一多加入，朱湘、孫大雨等人先後加入，隊伍越來越壯大。
聞一多是1912年進入清華園的，但他在一年級時因英語課不及格留級一年，後參加學潮又被留一年，從而造成了與梁實秋只差了一個年級的事實。
年齡稍長的聞一多建議，把社名改為「清華文學社」。
梁實秋同意了。
從此，兩人結下了終生的友誼。
聞一多曾熱烈地表白道：「實秋啊！我的唯一的光明的希望是退居到唐宋時代。同你結鄰而居，西窗剪燭，杯酒論文——我們將想像自身為李杜，為韓孟，為元白，為皮陸，為蘇黃，皆無不可。只有這樣，或者我可以勉強撐住過了這一生。朋友啊！我現在同你訂了約，你能允許嗎？」
他甚至把梁實秋比之為中國的李商隱與英國的濟慈。
梁實秋與聞一多都對新詩的誕生表現出極大熱情，十分強調「詩的藝術、詩的想像、詩的情感」，對郭沫若的《女神》推崇備至。
他們跟隨胡適等人一起組成新月派。
梁實秋視胡適為師長，執弟子禮甚恭。
可是，胡適的《嘗試集》詩集問世，其竟然提倡寫詩是「話怎麼說，便怎麼說」。這種觀點，讓梁實秋深為失望。
梁實秋說，「我們以為詩可以用白話寫，但白話並不等於詩，詩還是要有詩意才行。象胡適先生的『人力車夫，人力車夫，車來如飛?』那樣的白話詩，我們就不大欣賞。」
聞一多的看法跟梁實秋是一致辭的，他說看了胡適的大作，「幾乎氣得話都說不出。『始作俑者』的胡先生啊！你在創作界還沒有作夠嗎？又要在批評界作俑？唉！左道日昌，吾曹沒有立足之地了！」
他們對胡適的《嘗試集》表示不滿，同時也很反感康白情的《草兒》、俞平伯的《冬夜》等作品。
梁實秋說，「象俞平伯先生的『被窩暖暖的，人兒遠遠的，怎能不想起人兒遠呢？』，或康白情先生的『早起，如廁是第一件大事?』，這一類的句子更不象是詩。」
他們相繼寫了《草兒評論》和《冬夜評論》。
聞一多曾將他的《冬夜評論》滿懷希望地曾寄於孫伏園主編的《晨報副刊》，但如泥牛入海，查無音訊。他們的心靈受傷了，強烈地想找一個可以發表自己文章的刊物。
要能隨心所欲地發表的刊物，只能自己辦。
關鍵時刻，是梁實秋父親梁鹹熙斥資一百元，寫了洋洋灑灑四萬字的《冬夜草兒評論》才得以發表。
該書中寫：「不幸的詩神啊！他們爭道替你解放，『把從前一切束縛你的自由的枷鎖鐐銬打破』，誰知在打破枷鎖鐐銬時他們竟連你的靈魂也一齊打破了呢！」
此書一經發行，胡適主持的《努力》周報則有人撰文予以反批評。