[摘要]而作為毛澤東終生對手的蔣介石，卻有著鮮為人知的多國出洋經歷。蔣介石的這些出洋經歷，不但對他個人，也對整個中國歷史的進程，產生了難以估量的影響。
在現代人的認知中，新聞中出現國家領導人出國的信息已是再正常不過的事情。然而，直到20世紀中葉，國家領導人出國卻還是比較罕見的「大新聞」。這時國家領導人之間的互訪較多見於歐洲。在當時的中國，領導人外訪仍屬於新鮮事物。例如毛澤東終其一生，其出國經歷只有在1949年底和1957年底兩次訪問蘇聯。而作為毛澤東終生對手的蔣介石，卻有著鮮為人知的多國出洋經歷。蔣介石的這些出洋經歷，不但對他個人，也對整個中國歷史的進程，產生了難以估量的影響。
1.負笈東瀛，尋求強國之路
19世紀末的中國面臨著內憂外患：西歐勢力大舉侵入東亞，甲午戰爭失敗，義和團之亂以及八國聯軍侵華，清朝統治中國的根基受到劇烈衝擊，清政府也處於風雨飄搖之中。在這一時期出生、成長並接受初等教育的蔣介石，自然也受到了時局的深刻影響。
1905年，18歲的蔣介石進入「箭金學堂」讀書，在這裡他遇到了對他後來影響極大的老師顧清廉。在學堂裡，蔣介石在學堂裡很受顧清廉的疼愛，而他也在那裡第一次接觸到了所謂的「革命思想」。顧清廉為蔣介石灌輸要使國家強盛必先發展軍事的思想，並向蔣介石教授《孫子兵法》，促成蔣介石勵志習武，學習軍事，對蔣介石的一生產生了巨大影響。而這也促使了蔣介石產生了前往日本留學的想法。
1906年4月，仍舊留著辮子並且不會日語的蔣介石第一次來到日本。這次蔣介石赴日的目的是想在日本學習軍事。但抵日後，蔣介石才得知，如果沒有當時清朝陸軍部的推薦，中國留學生是不能進入日本的相關軍事院校就讀的。這可以說是蔣介石人生中最初的挫折。因此，蔣介石的這次日本經歷非常短暫，只有八個月。
儘管如此，這次赴日卻對蔣介石的一生意義重大，因為他在日本結識了一生之中最重要的兩個人：陳其美和孫中山。在蔣介石1917年開始撰寫的日記中，他曾經有過這樣的回憶：
我原本是立志前來修習陸軍，但日本陸軍的入學限制非常嚴格，若是沒有本國陸軍部的推薦，是不可能獲得入學許可的。就在這年，我在宮崎（滔天）的家中，經由陳英士（其美）的引薦認識了孫總理。此後，我與旅居東京的革命志士多有交流，對於民族的感情也日漸深厚，同時心中對於「驅逐韃虜，恢復中華」的渴望，也愈發無可抑止。
當時的日本是對清朝現狀失望不滿的年輕人的大本營。分屬諸多派別的革命者在日本發展力量，並就自己的政治理想進行激烈辯論。在那革命風起雲湧的時代，年輕的蔣介石也不免受到當時革命思潮的強烈影響。蔣介石這次赴日，雖然沒有達成學習軍事的目的，但初步學習了日語，剪掉了辮子，同樣也樹立了學習近代軍事以推翻清朝統治的革命理想。
回國後不久，蔣介石為了以軍人身份前往日本學習，進入「北洋陸軍速成武備學校」就讀。1908年，蔣介石便以清朝官費留學生的名義，第二次前往日本留學，並就讀於日本陸軍專門為中國軍事留學生設立的預備學校「振武學校」。
振武學校的主要運作都由日本陸軍的現役軍人負責，其課程主要分為軍事相關課程，以及日語、歷史、地理等普通類課程。當時振武學校的中國留學生大多沒有受過日語訓練，故授課基本上都以中文進行。但在課程安排上，日語教學的比重很大，接近40%。可以想到，振武學校學生的日語訓練應該相當紮實。但蔣介石的日語，尤其是日語口語卻不是太好。在振武學校畢業後的1910年12月，蔣介石便被派往高田的陸軍第13師團野戰炮兵19聯隊第二大隊第五中隊見習。
在高田，蔣介石過著作為一名普通士兵的生活，「極其單調而嚴肅」。但這種「激起單調而嚴肅」的生活也對蔣介石今後的人生產生了深刻的影響。對於從小生活在浙東地區的蔣介石，深受陽明學的影響，對日本軍隊中的嚴苛生活，會較為自然的選擇一種接受的態度。蔣介石在後來的日記中，也經常回憶自己在高田時的生活，如自己在高田的大雪天中早起，並用冰冷的井水洗臉。而以嚴冬中用冷水洗臉為代表的體驗，也構成了在蔣介石理解中最根本的「日本經驗」：
比起談論若是要復興民族、報仇雪恨，該怎樣獲得武器之類的話題，我們最優先的事情，就是用冷水洗臉，然後沉默不語。如果連這點小事都無法勝過日本人的話，那其他的就根本不用提了。
對蔣介石而言，嚴冬中用冷水洗臉，也正象徵著日本的道德觀和精神性。這種道德觀和精神性也深深的影響了蔣介石今後的人生。蔣介石在後來的日記中回憶這段生活時，寫道：
那一年的士兵生活與訓練，可以說確立了我這一生持續至今的革命意志與精神基礎，同時也培養了我無所畏懼、勇往直前的性格。
1911年10月，辛亥革命爆發，蔣介石在高田的軍事生涯也突然終止，並在不久後返回上海，投入在日本結識的浙江同鄉，時任滬軍都督的陳其美帳下。在中國近代史上，陳其美扮演著蔣介石革命道路上的引路人的角色。陳其美不但將蔣介石引介給了孫中山，也將「青幫」的影響施加在了蔣介石身上。日後蔣介石將「義結金蘭」作為在政治上籠絡人心的重要手段，這種手段以及其與「青幫」大佬杜月笙等人的交往，無不拜陳其美所賜。
蔣介石對陳其美的「知遇之恩」也做到了「湧泉相報」。作為陳其美的得力幹將，蔣介石參加了辛亥革命、「二次革命」中的諸多戰鬥，並受命於陳其美刺殺了陳在政治上的有利對手陶成章。為此蔣介石先後兩次流亡日本避難。陳其美遇刺後，蔣介石也盡力照顧陳其美的兩個子侄陳立夫與陳果夫，並最終發展成了國民黨內部一度如日中天的「CC派」。
刺殺陶成章事件發生後，在陳其美的幫助下，蔣介石以學習德語之名再次東渡日本。蔣介石這次赴日，值得一提的是與其他留日人士一起創辦了《軍聲雜誌》。從蔣介石在《軍聲雜誌》發表的文章來看，這時的蔣介石，已經可以從當時複雜的國際環境中認識中國問題，並去思考中國應該怎麼辦。
在《軍聲雜誌》的創刊號上發表的發刊詞，以及隨後在雜誌上發表的如《蒙藏問題之根本解決》、《徵蒙作戰芻議》、《巴爾幹戰局影響於中國與列強外交》、《軍政統一問題》、《革命戰後軍政之經營》等文中，蔣介石表達了他對當時中國內政外交的看法。蔣介石認為，當時中國的主要敵人莫過於日、俄、英。對三國應該採取不同的策略加以應對。三國中以日、俄最為危險，但應與日本搞好關係，以便集中力量對付俄國。對於國內問題，蔣介石主張在中國建立一個統一高效、集權的中央政府，制止內亂維護統一，以便抵禦外侮。從這些文中可以看出，蔣介石已非當年簡單的赴日軍事留學生。他提出了統攝全局的國際戰略思想和國家治理方略，表現了蔣介石的胸懷和見識。而這種胸懷，並非一般軍人所具有。從蔣介石提出的這些對中國，乃至世界的思考中，已經可以看到蔣介石作為一個國家領袖的獨特氣質。蔣介石日後以國民政府主席的身份處理國內外事務的諸多做法，也可從中找到端倪。
經過多次赴日避難流亡，蔣介石再次前往日本則是到了1927年。1927年9月28日，蔣介石從上海搭乘「上海丸」，啟程赴日本長崎。這時的蔣介石已並非是之前的稚嫩軍校生，也非當年的政治流亡者，而是不久前剛率北伐軍佔領江浙，並建立政府的「中國最有權勢的人」。而這次蔣介石赴日，也和之前「求學」、「避仇」的目的不同，主要是為了自己與宋美齡的婚事爭得宋美齡母親倪桂珍的同意，以及在接下來的第二次「」北伐」中取得日本政府的諒解，乃至支持。
此時的蔣介石已經掌握了中國最強大的軍隊，但他本人在國民黨內資歷尚淺，同時還被汪精衛、胡漢民等政敵環伺，同時蔣介石也並無政經各界的嫡系。這就使得蔣介石在當時的國民黨內部鬥爭中處於劣勢地位。因此蔣介石迫切希望取得以宋家為代表的江浙財團的有力支持。蔣介石對宋美齡一見鍾情，而宋美齡亦鍾情於蔣。但蔣介石當時已婚，而倪桂珍是位嚴格的基督教徒，並不同意兩人的婚事。對蔣介石而言，與宋美玲婚姻的難關莫過於倪桂珍這關。
正巧此時，倪桂珍因為足疾赴日本療養，並下榻神戶的有馬溫泉旅館。蔣介石得知倪桂珍行蹤，便在長期下船後同宋子文一道直奔有馬。在有馬，蔣介石當著倪桂珍的面將送給宋美齡的結婚戒指和腕錶交給倪桂珍，並且保證儘快同原配毛福梅離婚，並同姚冶誠、陳潔如斷絕關係。最終蔣介石徵得了倪桂珍對二人婚事的同意。在有馬的蔣介石十分高興，不但給了溫泉旅館的老闆娘一筆非常豐厚的小費，還為溫泉旅館題寫了五幅墨寶。
蔣介石這次赴日，還有一個目的在於爭取日本在未來中國的政治格局中支持自己，從而讓自己可以統一中國。在日本期間，蔣介石曾拜會日本各政要與社會名流，並與蔣在高田時的故舊，如當年的師團長長岡外史和聯隊長飛鬆寬吾等人敘舊。同時蔣也與時任日本首相田中義一有過一次會談。在與田中義一的會談中，蔣介石明確表達了中國統一與日本的關係：
中國革命志在統一全國。太平天國之覆轍，豈可再蹈乎？故非從速完成北伐不可，且中國如不能統一，則東亞不能安定，此固為中國之大患，而亦非日本之福利也。
而蔣介石在抵達東京時發表的《告日本國民書》中也提到：
中正嘗以為欲期中日親善之實現，必先掃除兩國親善之障礙；障礙如何，厥為中國國民所共棄之軍閥也……中日兩國根本之親善，非利用軍閥所能成功，亦非少數人之互相結合能所奏效……吾人今後努力親善之工作，首當掃除國民間以前之誤會感，以及親善障礙之軍閥。
蔣介石以此為理由告知日本，只有他可以掃除軍閥，統一中國，才能讓中日共存共榮的理論付諸現實。因此，蔣介石希望在此可以獲得日本的支持。但田中義一卻對蔣介石統一中國的想法似乎並不贊同。在會談中，田中雖並未明言不可，但蔣介石在日記中卻提到田中面色不快。而在會談後，蔣在日記中寫道：
綜合今日與田中談話之結果，可斷言其毫無誠意，中日絕無合作之可能。
但蔣介石與日本軍政界高層會談的結果頗為豐厚。日本政府在國民党進行「反共」、並且承認日本在滿蒙地區的「特殊權益」的前提下，選擇支持蔣介石率軍統一中國。而蔣介石在日期間也接觸了美國駐日本的外交代表，並與美國取得聯繫。不久後，蔣介石啟程回國，並與宋美齡結婚。而這一次訪日，也是蔣介石一生中最後一次訪問日本。
蔣介石的日本經歷見證了蔣介石從浙江奉化鄉下的無知小童到手握重兵的中國最強勢者的蛻變。蔣介石在日本時期所建立起來的人脈關係，也為蔣介石一步步走向中國政治權力的巔峰奠定了基礎。
蔣介石旅日照
蔣介石對日本的態度也十分複雜。一方面，蔣介石振武學校的學習經歷和在軍中的服役經歷，讓他對日本產生了傾慕之情，認為中國的現代化應該以日本為榜樣；另一方面蔣介石也意識到了在相當長的一段時間裡，日本將會是中國的最大敵人。但當中日消除敵意後，中日兩國也會走向親善共榮。換言之，蔣介石對日本的看法，是在欽羨、讚賞比中國更早一步踏入近代化的日本的同時，也在思考著該如何超越日本。而這也是那個時代的中國人，對日本進行觀察的共同視角。
在某種程度上，日本對蔣介石來說，是作為「他者」存在的。蔣介石以日本為視角，去觀察分析近代中國，乃至世界大勢，對蔣介石的一生產生了深刻的影響。當蔣介石撤守臺灣後，在軍事上求助於日本軍事顧問的行為，便是蔣介石早年日本經驗的體現。
2.訪蘇：認清理想與現實的巨大差距
蔣介石出訪的第二個國家，便是以「孫逸仙博士代表團」團長的名義訪問的蘇聯。
早年留日期間，蔣介石在日本就接觸到了大量有關俄國革命的相關信息，並對俄國革命產生傾慕之情。在這一時期蔣介石的日記中，多次出現了對俄國革命的相關評述。同時蔣介石也在日本閱讀了大量有關俄國革命的論著。如1919年11月15日，蔣介石從日本搭船回國時，在船上閱讀《俄國革命記》，並在日記中寫下「想望糜已」四字。蔣介石這一時期的日記中，也多次出現了學習俄文的字樣。
這時的蔣介石也萌生了投身「世界革命」的想法。1920年3月14日的日記中提到：
革命當不分國界，世界各國如有一國革命能真正成功，則其餘當可迎刃而解。故中國人不必要在中國革命，亦不必望中國革命先成功。只要此志不懈，則必有成功之一日，當先助其革命能最速之國而先革之也。
也因為蔣介石的這種投身「世界革命」的想法，讓蔣介石產生了去俄國考察的想法。1921年1月1日的日記中曾提到，蔣介石認為自己在當年可以做四件事情，其中第一件就是學俄語，並去俄國考察；而第四件事情則是去北京，並希望能有機會可以去俄國。從這時日記中可見，蔣介石對去俄國的想法，可以說是魂牽夢繞的。
1922年底，蘇聯成立，孫中山希望在革命中獲得蘇聯支持的願望愈加迫切，希望蘇聯為他領導的中國革命提供資金和軍事援助。甚至孫中山在和蘇聯代表越飛會談的時候提出，希望讓自己的軍隊可以從被蘇聯控制的外蒙古出發進攻北京。這時的孫中山為了與蘇聯官方直接商談援助相關事宜，便準備派出規格較高的代表團赴蘇。與此同時，孫中山也了解蔣介石希望可以去蘇聯考察的意願，便任命蔣介石為代表團團長，於1923年8月16日自上海啟程，前往蘇聯。
9月2日下午，蔣介石抵達莫斯科，開始了對蘇聯三個月的訪問。蔣介石剛到莫斯科不久，便會見了蘇聯人民外交委員契切林與蘇共中央書記魯祖塔克。蔣介石與兩人相談甚歡，向兩人請教俄國革命成功的經驗，並將其記錄在了日記中：
其革命成功之點：一、工人知革命之必要；二、農人要求共產；三、準俄國一百五十民族自治，成聯邦制。
其革命缺點：一、工廠充公後無人管理；二、集中主義過甚，小工廠不應同樣國有；三、分配困難。
此後不久，蔣介石在莫斯科訪問了蘇聯軍事委員會副主席斯克良斯基和紅軍總司令加米涅夫，商討蘇聯對孫中山的軍事援助問題。蔣介石向斯克良斯基提出幾項要求：
1.俄國革命軍事委員會會儘量向中國南方多派人，去按照紅軍模式訓練中國軍隊；
2.向孫逸仙代表團提供了解紅軍的機會；
3.共同討論中國的軍事作戰計劃。
斯克良斯基答應答應向孫中山陣營派遣足夠的軍事顧問，而且決定專門設立兩所軍校，分別幫助中國軍隊中高級指揮員。同時，斯克良斯基也應允代表團成員參觀紅軍的要求。
就作戰計劃而言，蔣介石向斯克良斯基和加米涅夫建議，在外蒙古南部重新招募一支新式軍隊，並按照紅軍的模式組織訓練。並從外蒙古南部向華北發起進攻。斯克良斯基和加米涅夫聽後，建議蔣介石將作戰計劃寫成書面材料。而這次與斯克良斯基和加米涅夫的會面給了蔣介石非常好的印象。當晚，蔣介石在日記中寫道：
俄國人民無論上下大小，比我國人民誠實懇切，令人羨慕，次點各國所不及也，其立國基礎亦本於此乎！
之後蔣介石便一直在旅館中起草作戰計劃等相關書面文件。最終形成了《中國革命的新前景》和《致蘇俄負責人員意見書》。
《中國革命的新前景》中主要強調了孫中山之前提出的「西北革命論」，即希望靠近蘇聯的中國西北地區找一個適當的地方，並在蘇聯的援助下建立一個較為安全的軍事基地。對於基地的選擇，蔣介石在文中提到了兩個候選基地，即外蒙古的庫倫（今蒙古國烏蘭巴託）和新疆的烏魯木齊。而蔣介石更為傾向於選擇庫倫。在《致蘇俄負責人員意見書》中，蔣介石對比中俄兩國革命，認為俄國革命「收效之速，一日千裡」，中國革命「將陷於絕境」。在文中，蔣介石希望蘇聯可以給予中國革命足夠的支持。
而在《致蘇俄負責人員意見書》中，蔣介石提出：「中國惡勢力之根據地，反革命派之大本營以及一切外侮之策源地，皆在政治中心地之北京。如望中國革命之奏效，非先打破此萬惡政治中心地之北京，則革命絕無成功之望。」同時蔣介石也認為，如果要對列強作戰，打破其在中國的勢力範圍，亦非打破北京不為功。
就《中國革命的新前景》和《致蘇俄負責人員意見書》所言，可以較為系統的體現出蔣介石率團訪蘇的主要目的，即迫切希望蘇聯政府可以允許孫中山在外蒙古南部地區建立一個可靠的基地，並在蘇聯的援助下組建軍隊，進攻北京，開闢除兩廣革命根據地之外的第二塊根據地與第二戰線。
但俄國長期以來視外蒙古為其勢力範圍。1911年中國發生辛亥革命，沙俄乘機派兵進入外蒙古，並策動外蒙古活佛八世哲布丹尊巴呼圖克圖宣布外蒙古「獨立」。1921年，紅軍為追剿進入外蒙古的由恩琴男爵率領的白衛軍，也派兵進佔庫倫，並長期不肯撤軍。蔣介石要求的在庫倫設立軍事基地，並在此組建軍隊的要求，並不能被蘇聯所接受。
待蔣介石將《中國革命的前景》和《致蘇俄負責人員意見書》遞交蘇聯官方後，蘇聯高層相關人員對蔣介石的態度開始發生了變化。10月下旬，蔣介石前往拜會契切林，談及「外蒙古自治問題及根本計劃」時，契切林一反之前「知無不言，言無不盡」的態度，而是選擇了敷衍籠統地回答，如「蒙古人怕中國人」一類的說辭。同時契切林要蔣介石與蘇共領導人商談此事。
外蒙古問題可以說是蔣介石訪蘇以來遇到的最大挫折。蘇聯方面在外蒙古問題上的拖延敷衍，也讓蔣介石感到不耐煩。同時，蘇聯正在東歐各國發動革命，建立革命政權，而中國問題並非當時蘇聯政府對外戰略的側重點。因此蘇共中央決定向蔣介石代表團「「灌輸」」諸如「革命要有很長時間的準備」，「軍事計劃要等到歐洲局勢明朗，或中國完成革命準備工作之後」的觀點。
在11月11日，斯克良斯基和加米涅夫與蔣介石見面時，明確表示不贊成蔣介石提出的計劃。斯克良斯基主張國民黨要加強自身的政治活動，因為在現有階段下，進行軍事行動註定要失敗。而蔣介石對此進行了針鋒相對地反駁，認為中國革命中採取軍事行動是非常有必要的。但這一點並沒有說服斯克良斯基。斯克良斯基只答應蔣介石，蘇聯可以為中國軍隊培養一部分軍事人員。對此蔣介石無言以對。而在事實上，蘇聯拒絕了蔣介石提出的在庫倫設立軍事基地的計劃。蔣介石的內心極為憤懣失望。他在當日的日記中寫道：
無論為個人，為國家，求人不如求己。無論親友，盟人之如何親密，總不能外乎其本身之利害。而本身之基業，無論大小成敗，皆不能輕視恝置。如欲成功，非由本身做起不可。外力則最不可恃之物也。
在蔣介石臨回國之前，還與託洛斯基進行了一次會談。在會談中，託洛斯基明確表示，國民黨應該以政治鬥爭為主，將軍事行動降低到最低限度，並且堅決表示蘇聯不允許國民黨從外蒙古發起進攻北京的軍事行動。
訪蘇期間的後半段，蔣介石對蘇聯的態度逐漸轉向失望，與剛到蘇聯時的樂觀態度形成了鮮明對比。蔣介石在11月24日的日記中寫道：
俄國中級人才太少，政府往往為其下所蒙蔽，而輕信、遲緩、自滿為其切要弊端，預大事不能深重觀察，專尚客氣。人而無信，尚不自立，況其國乎！少數人種當國，排斥異己，亦其國之一大弊也。吾為之危。
自1919年起，蘇俄政府多次發表宣言，宣稱放棄沙皇政府在中國獲取的一切特權，並放棄歷年從中國掠奪的一切領土和租界。1923年越飛與孫中山會談時，也曾明確表示俄國現政府從來不想在外蒙古實施帝國主義政策，也並不想讓外蒙古脫離中國。而同年，加拉罕在北京向報界聲明，外蒙古應該為中國的一部分，蘇聯並沒有任何侵略計劃。而如今，蘇聯堅決拒絕蔣介石在庫倫設立軍事基地的計劃，自然要被蔣介石視為「言而無信」。到1945年8月籤訂《中蘇友好條約》時，蔣介石此感更為強烈。
與蔣介石初來蘇聯在列車上感受西伯利亞山明水秀、森林濃鬱的「佳景」不同，11月29日登車回國的蔣介石感受到的沿途風景卻是「冰天雪地，一望無際，日色沉沉，慘澹無光」，而心情也是「抑鬱無聊已極」。當列車抵達中國境內時，蔣介石心中所想，仍然是在北方發起對北京的進攻，可見其內心的失落。
這次蘇聯之行，蔣介石其實並非一無所獲。雖然在外蒙古問題上蘇聯堅決不讓步，但蘇聯已經承諾為國民黨培養相關的軍事和政治幹部，蘇聯也答應給予國民黨以相當的軍事和經濟援助。蘇聯也同意幫助國民黨在廣州設立陸軍軍官學校，即黃埔軍校。蔣介石後來也當了黃埔軍校的第一任校長，為蔣介石贏得了巨大的政治和軍事資本。
但這次蘇聯之行，對蔣介石影響最深的，則是蔣介石對蘇聯的理想主義破滅。當蔣介石剛剛出發赴蘇時，蔣介石對蘇聯充滿了革命浪漫主義的幻想，認為從世界革命的理念出發，蘇聯會一心支持中國革命。而在蘇聯的三個月經歷，讓蔣介石深刻意識到了蘇聯對華政策的現實性。尤其是在外蒙古問題上，與中國毫無商量餘地。訪蘇結束後，蔣介石在致廖仲愷的信中寫道：
至其對中國之政策，在滿、蒙、回、藏諸部，皆為其蘇維埃之一，而對中國本部未始無染指之意。
彼之所謂國際主義與世界革命者，皆不外凱撒之帝國主義，不過改易名稱，使人迷惑於其間而已。所謂俄與英、法、美、日者，以弟視之，其利於本國而損害他國之心，則五十步與百步之分耳。
也正因為如此，蔣介石自回國後對蘇聯的態度，開始從具有革命浪漫主義的希望蘇聯援助中國，轉向了以利用為主要目的的現實主義。這時的蔣介石雖開始對蘇聯心生厭惡，但因蘇聯對國民黨仍有大量援助，不得不在表面上維持和平，甚至將蔣經國也送往蘇聯留學。同時，蔣介石對中共的態度，也由此開始發生變化。而蔣介石在蘇聯的所見所聞，似乎也對1949年國民黨撤守臺灣後，蔣介石反思為何在大陸失敗的原因，有著某些潛移默化的影響。
3.抗戰時期的出訪：揚大國領袖之虎威
1941年12月7日，日本海軍偷襲珍珠港，太平洋戰爭爆發。12月8日，日本開始向東南亞地區大規模進軍，不久便佔領了香港、馬來亞、菲律賓等地，並開始向緬甸進軍，威脅作為中國抗戰物資生命線的滇緬公路。與此同時，在中國戰場上，日軍已進至鄂西和湘北，直逼陪都重慶，中日戰爭也進入關鍵時期。
因此，1942年1月2日，蔣介石宣布就任中國戰區盟軍最高統帥。在此之前的1月1日，以美、英、蘇、中為首的26國在華盛頓籤署《聯合國家宣言》，聲明各國對軸心國聯合作戰。宣言首先由美、英、蘇、中四國籤字，這也標誌著中國開始作為四強之一，參與到國際事務當中。而蔣介石也認為這是「國家與個人之聲譽與地位實為有史以來開空前唯一優勝之局」。但同時，蔣介石也擔心這種聲譽與地位「有名無實，盜虛名而受實禍」。
蔣介石的擔心不無道理。在太平洋戰爭爆發之初，英美對中國，甚至太平洋戰區不甚重視。英美將有限的戰爭資源大多集中於大西洋、歐洲與中東，對亞太地區關注不足。而在亞太地區，英屬印度的重要性顯著增強。英屬印度不但有著東南亞地區最多的人口和土地面積，而且也緊鄰中國西南邊疆，是各國援華物資的集散地。與此同時，日本情報機構也開始利用印度日益高漲的民族主義情緒，組建以國大黨激進派領袖錢德拉·鮑斯為首的「自由印度臨時政府」和「印度國民軍」，開始對印度進行滲透。在這種情況下，蔣介石決定出訪印度，以引起英美對中國的重視，提高自己的國際地位。
在1月30日，蔣介石在日記中，對出訪印度的目的有著非常詳細的闡述：
甲、勸英印互讓合作；乙、勸印出兵出力；丙、勸英允許印自治；丁、為將來中印合作基礎；戊、宣傳三民主義。
而在此前1月23日的日記中，蔣介石寫道「此時訪緬訪印最為相宜，為戰後對英植一重要政策之根基」。由此可見，蔣介石出訪印度，也考慮到了戰後如何處理與英國，以及英屬殖民地之間的關係問題。而英國也希望蔣介石可以對國大黨和英國政府之間的矛盾進行調停。於是蔣介石表示願意親赴印度。
1942年2月4日，蔣介石以盟軍中國戰區最高統帥的身份攜夫人宋美齡、王寵惠、張道藩，以及英國駐華大使卡爾等人自重慶出發，經由緬甸臘戌，於2月5日抵達加爾各答，開始了對印度半個月之久的訪問。這也是蔣介石作為國民黨和國民政府領導人的第一次出訪，可見意義重大。
蔣介石抵達印度後，同印度總督林利思戈勳爵印度英軍總司令韋維爾進行會談，商討聯合作戰與對華援助的相關問題。同時，蔣介石在印度會見印度國內各政治派別領袖，試圖調停印度國內各政治派別間的矛盾，以及印度國內政治勢力和英國殖民當局之間的矛盾。
當時印度國內政治勢力主要分為三部分，即國大黨、回教同盟和土邦。而國大黨內部又分為主張「非暴力不合作」的甘地派，主張與同盟國合作，戰後實現印度完全獨立的尼赫魯派，以及以錢德拉·鮑斯為首的激進派。蔣介石在印度與各政治派別領袖會談後，逐漸意識到了印度內部政治情況的複雜性。
蔣對回教同盟的領袖真納印象非常不好，他在2月17日的日記中寫道：
此人（真納）言行實為下等無賴之流，殊堪嫌憎，勉強與之閒談半小時而別。英人利用之人乃如此者，更可證明英人所宣傳印度教與回教不能一致之非事實。真正愛國之回教多傾向國民大會與甘地主義也。
而蔣在與甘地會談後，也對甘地的印象產生了下滑。他在日記中寫道：
此或餘熱望過度之故，亦未可知。彼受英人統治之苦痛而演成今日鐵石心腸，無論任何革命熱忱，亦不能轉移其忍心之毫末。餘對其觀念之綜論，彼惟知愛印度有印度，而不知有世界及其他之人類也，可謂忍心極矣。此乃印度哲學與傳統精神所造成，只知忍痛而毫無熱忱，實非革命首領之特性。餘乃斷言印度革命之不易成功也。
蔣介石夫婦和甘地
相比而言，在整合印度國內政治勢力的問題上，蔣介石更傾向於尼赫魯一派的政治主張。誠然，這與蔣在過往與尼赫魯有頗為密切的舊交不無關係。更主要的原因在於，尼赫魯主張戰時與同盟國進行合作，比較有利於中國長期抗戰的戰略計劃。印度參與戰爭，可以確保國際援華物資較為順利的運抵中國，同時也掩護了中國西南邊境的安全。因此，蔣介石在與尼赫魯的會談中，多次建議尼赫魯在戰時接受英國提出的自治領方案，而當蔣會見印度總督林利思戈，談及英國政府是否允許印度完全獨立時，林利思戈僅主張給予印度自治領地位，並不願意讓印度完全獨立。當蔣結束對印度的訪問回國之際，蔣介石通過電臺發表了《告印度國民書》。在《告印度國民書》中，蔣介石希望四大國可以在全世界範圍內踐行《聯合國家宣言》，並且希望印度國民可以接受宣言精神。在表面上看，蔣希望印度可以與同盟國一道加入對軸心國作戰的行列，但蔣更深層的用意，則是希望英國政府可以允許印度實現完全獨立，至少給予印度自治領地位。
但因為種種原因，蔣介石對英印問題的調停最終宣告失敗。但印度之行卻是中國第一次以國際大國的身份，參與到地區與國際相關事務中，也起到了一定的積極作用，意義重大。而印度之行也給蔣介石個人並不一樣的體驗。
雖然蔣介石對真納的印象並不好，但從訪印開始，蔣開始重視伊斯蘭國家的勢力。蔣認為，不論是印度教徒，還是穆斯林，都可以同中國聯合起來反對帝國主義的殖民統治。而在印度的所觀所感，也激發了蔣介石心中的大中華思想。
在蔣介石訪印期間，多次經過印緬與中國接壤的邊境地區。在這些地區，蔣介石的故國情懷不斷泛起。如經過緬北時，感嘆這裡「四十年前皆吾國之山河」；在印度總督府檢閱廓爾噶士兵時，提到廓爾噶原本是「中國往昔」的一個部落（雖然「廓爾噶」指的是尼泊爾，但在清代是中國的朝貢國，因此蔣也認為其是中國的一部分）。
當蔣介石視察印度西北部邊境時，受到當地民族的熱烈歡迎。蔣在當天的日記中也寫道：
餘於此實有無窮之感。蓋此等民眾卅年以前皆為我之國民，大部以不丹、錫金人為多也。故餘不禁稱之為同胞。有年老至80歲者，彼必知其為中國人也。惜彼此皆不通語言，且有省長在座，餘亦不便詳問。而餘此次來印，以此為唯一之快事也。
由此可以看到，蔣介石的大中華思想是顯而易見的。在訪印後的中國周邊外交實踐中，大中華思想的體現愈加明顯。蔣介石試圖構建以中國為中心的亞洲新秩序：支持朝鮮和印度完全獨立，保障泰國的獨立地位，在越南扶植國民黨，訪問菲律賓和韓國等等，無不浸染著大中華思想的印記。在某種程度上來說，蔣介石訪印的成果，甚至可以與1943年出席開羅會議的效果並肩。
1943年11月，蔣介石出席開羅會議，則是抗戰期間蔣介石的又一次重要出訪活動。蔣介石對此頗為重視，並親自草擬了會議提案，主要為軍事上反攻緬甸，以及戰後遠東各國的政治安排。對於反攻緬甸的相關事項，由蔣介石本人親自操刀；而有關政治經濟問題，則放權給屬下。由此不難看到，緬甸問題，是蔣介石在開羅會議期間最為重視的問題。同時，蔣介石又分別草擬了對羅斯福和邱吉爾的談判計劃。
蔣介石在開羅
對羅斯福的談判計劃主要設計對戰後日本的處理，以及戰爭賠償問題。而對一貫看不起中國的邱吉爾，蔣介石的策略則較為謹慎，認為除了各國合作的關係之外，其他不適合同邱吉爾商談，都作為懸案擱置，或按照既定原則執行。
在開羅會議上，蔣介石在名義上實現了大部分會談目標。蔣對此十分興奮，並在當時的日記中寫道：
此次開羅逗留七日，以政治之收穫為第一，軍事次之，經濟又次之，然皆獲得相當成就。本月大部經精力，皆用於會議之準備與提案制計劃，慎重斟酌，未嘗掉以輕心。故會議時各種交涉之進行，其結果乃能出於預期，此固為革命事業中之一項重要成就。
……
「開羅會議公報」如期發表，軍民精神為之一振，此乃為國家百年來外交之最大成功，又為勝利重要之保障，是卅年苦鬥之初效也。
但除了在政治上有關被日本佔領的中國領土主權問題以公報的形式得以明確外，英美在諸如緬甸問題與對華援助問題上對蔣介石的承諾並未兌現。對此，蔣介石在日記中寫道：
此次在埃及所經各地最大之感想，為英國在世界之勢力強固與遠大，而亞非二洲之回教國民皆使之服從聽命，其魔力實不可思議，東方民族欲求自身獨立自由，言之何其易也。以開羅會議之經驗，英國決不肯犧牲絲毫之利益以濟他人，彼對於美國之主張亦決不肯有所遷就，作報答美國救援英國之表示，其於中國存亡生死，則更不值一顧矣。是以羅斯福總統雖保證其海軍在緬甸登陸，與我軍一致行動，餘明知其不可能而姑信之，並不願以英海軍如不同時登陸，則我陸上部隊亦停止行動之語出諸吾口，以為其他日推諉之口實。然而緬甸反攻時期，此心斷定其非至明年秋季絕無實施之望也，英國之自私與貽害，成不愧為帝國主義之楷模矣。
由此可以看到，蔣介石對開羅會議後其他大國，尤其是英國的對華態度並不滿意。蔣介石對英國的所作所為並不滿意。這不單是因為英國在開羅會議中為三國會談處處設置障礙，也因為近代英國侵華最早，所佔最多，而讓一直深受革命思想影響的蔣介石心生厭惡。
此時英國也對蔣介石心生不滿。當蔣介石在開羅會議後回國經過印度時，英印當局一反1942年蔣介石訪印時的盛情歡迎，對蔣介石的到來頗為冷淡。當蔣介石的專機抵達新德裡時，林利斯戈總督僅派了自己的顧問到機場迎接。蔣介石也對此無可奈何，只是去蘭姆伽視察了駐印軍後便乘機回國了。
即便如此，《開羅宣言》中明確了戰後日本歸還侵佔中國領土的問題，確是開羅會議上中國外交的最大勝利。在有關戰後日本對華賠償的問題上，中國的要求大多也被滿足。日本控制下的東亞、東南亞地區各國戰後獨立自治的要求也被保證。而蔣介石也在開羅會議期間，也決定戰後保留日本人自決國家體制的權力，並以此說服了羅斯福。蔣介石在日記中寫道：
日本未來之國體問題，羅氏依餘主張，待戰後由日本人民自己決定。
不論是蔣介石訪問印度，還是赴開羅參加國際會議，都意味著在太平洋戰爭爆發後，中國的國際地位得到空前提高，中國作為「四強」的政治地位得到強化。對蔣介石個人而言，太平洋戰爭也為其實現革命理想獲得了契機。在反對帝國主義，收回被侵佔領土，並保障中國周邊各國自治或獨立的問題上，中國發揮了非常重要的作用。這與蔣介石個人在訪問中的所觀所感不無關係。也因為蔣介石在抗戰期間的兩次出訪，讓蔣介石認清了中國周邊的國際形勢，並為蔣介石在戰後對中國周邊國際形勢的藍圖建構提供了思想素材。
戰後，蔣介石試圖構建以中國為核心，以「大中華」為思想基礎的遠東國際關係體系。雖然「大中華」思想對蔣介石的影響由來已久，但蔣介石對其真正的思考，則與其在戰爭期間的幾次外訪經歷不無關聯。即使到1949年，蔣介石訪問菲律賓和韓國，仍是這一思想的具體實踐。
4.出訪菲律賓和韓國：餘威
抗戰結束後不久，中國就進入了內戰階段。僅僅三年多的時間，國民黨軍便兵敗如山倒。到了1949年1月，蔣介石也被迫宣告下野，由李宗仁任「代總統」。而蔣介石仍舊擔任國民黨總裁。不久之後，南京、上海等地被解放軍佔領，蔣介石被迫遷居臺灣。但解放軍攻勢凌厲，蔣介石也擔心臺灣不保之後的去路。
這時國際形勢也發生了變化，美蘇之間的冷戰愈演愈烈，並且深刻影響到了亞洲局勢。這時，菲律賓總統季裡諾提出要像大西洋同盟一樣，在西太平洋地區建立太平洋同盟，為反蘇反共的「自由陣營」而戰，邀請蔣介石前來菲律賓協商相關事宜。1949年7月6日，蔣介石便以國民黨總裁的身份，與蔣經國等人從臺北出發飛往菲律賓。
蔣介石，以及國民黨與菲律賓之間的關係頗有淵源。眾所周知，國民黨發動革命的過程中，早期主要力量多為海外華僑。而菲律賓則為東南亞華僑較為集中的國家。直至今日，國民黨在菲律賓仍舊相當的影響力。二戰後，菲律賓獨立，國民政府成為除美國外第一個承認菲律賓獨立的國家。而菲律賓政府也對同國民黨的這種「特殊關係」頗為重視。當蔣介石訪問菲律賓時，季裡諾總統邀請蔣介石在總統府下榻，甚至將自己的臥室讓給蔣介石居住，自己則遷居書房，以示對蔣介石的尊敬。
1949年蔣介石訪問菲律賓時與菲總統合影
在菲律賓著名的避暑勝地碧瑤，蔣介石同季裡諾總統舉行會談。在會談中，蔣介石同季裡諾就雙方所共同關心的政治、經濟、軍事問題深刻的交換了意見。尤其在關於組建遠東「反共聯盟」的問題上，蔣介石與季裡諾達成了一致意見。蔣介石在碧瑤還致電李承晚，邀請李承晚參加有關組建遠東反共聯盟的討論。
蔣介石訪問菲律賓的另一個目的則是與菲律賓商討萬一臺灣不保的情況下，菲律賓是否允許國民黨在菲律賓建立流亡政府，同時將國民黨的資金儲備和其他資產轉移到菲律賓的問題。對這一問題，季裡諾承諾在必要的時機，將會允許蔣介石前往菲律賓政治避難。
而作為遠東「反共聯盟」另一重要組成部分的韓國，這時也對蔣介石發出了訪問邀請。於是，在結束訪問菲律賓不久之後的1949年8月6日，蔣介石飛往韓國，開始了蔣介石一生之中最後一次出國訪問。
民國初年，孫中山、陳其美與蔣介石等人便與韓國獨立派人士私交密切。蔣介石不遺餘力的支持當年流亡中國的大韓民國臨時政府，也讓李承晚懷有感激之情。對於蔣介石訪問韓國，李承晚不敢怠慢，不但為蔣介石舉行了盛大的歡迎儀式和歡迎宴會，而且還舉辦了最高級別的會談。
在會談中，蔣介石和李承晚都主張在亞太地區建立反共聯盟，並主張在菲律賓召開一個由各國領導人出席的國際會議，詳細商談組建聯盟的相關事宜。但在這時，美國國務院發表了《美中關係白皮書》，對國民黨政權在中國的表現表示失望。這也給了亞洲各國一個不太明顯的信號，即美國隨時可能拋棄國民黨政權。不論是季裡諾，還是李承晚，都清楚的意識到，如果沒有美國的支持，遠東的「反共聯盟」不過就是一紙空文。因此，在現實面前，季裡諾和李承晚不得不選擇放棄蔣介石，而轉向美國尋求支持。
1949年8月，蔣介石訪問韓國與時任總統李承晚會面
1949年夏，蔣介石的兩次出訪並沒有達到其預期的效果，可以說是「敗興而歸」。在時局面前，蔣介石希望以二戰戰勝國的最後餘威與獨立運動時期的舊日「恩德」，來影響「深受華恩」的菲律賓和韓國。蔣介石希望它們與即將撤守臺灣的國民黨政權一道，組織「反共聯盟」，以抵禦共產主義。但在現實面前，各國都選擇明哲保身，慎重參與其中。因為歐洲冷戰局勢日益緊張，美國也對這種類似「東方北約」的聯盟建構並不以為意，甚至強烈反對。最終讓蔣介石兩次出訪的結果付諸東流。而蔣介石的設想，卻在1955年以「東南亞條約組織」的形態出現，這對當時的蔣介石而言乃是後話了。但在某種程度上，也可以看到蔣介石當年的「遠見卓識」。
綜合蔣介石一生之中的多次出洋經歷可以發現，國外的經歷見證了蔣介石從一個浙江鄉下的農村青年，一步步成長為中國的最高領袖的崎嶇之路。而這些在國外的經歷，也作為一個個「他者」，給了蔣介石一面面看待中國，分析中國乃至世界的鏡子。這一面面鏡子，不但影響了蔣介石個人，也對近代中國歷史的進程，產生了深刻的影響。
在某種程度上，蔣介石的出國經歷，也見證了一代中國人如何從被認為「東亞病夫」，到出洋留學、尋求救國之路，再到一代中國人以大國面貌出現在國際舞臺上，並發揮重要作用的蛻變過程。而這一過程，也見證了中國的現代化之路，一步步從理想走入現實。
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