當柳湘蓮聽賈寶玉說起，尤三姐是「珍大嫂子的繼母帶來的兩位小姨，我在那裡和她們廝混了一個月，什麼不知道，真真一對兒尤物」的時候，立刻就明白了，跌足道：「這事不好，斷乎做不得了，你們東府裡，除了門口的兩個石頭獅子乾淨，只怕連貓兒狗兒也不乾淨，我不做這剩王八！」
尤三姐確實曾經做錯過很多事，因為貪慕虛榮，她和賈珍有了不乾不淨的事，但是，這個姑娘其實早就在心裡愛上了柳湘蓮，自從她答應賈璉，要痛改前非之後，便在家裡安分守己，隨分過活，從來不越雷池半步，恪守著女子的本分。
然而，她過去那些事，終究還是遭到了柳湘蓮的嫌棄。其實，柳湘蓮也不是什麼無辜的人，他原本雖是世家子弟，但此時因為父母雙亡，家道早已衰落，他「酷好耍槍舞劍，賭博吃酒，以至於眠花臥柳，絲竹管弦，無所不為」。
柳湘蓮自己也「眠花臥柳」，憑什麼嫌棄尤三姐的不檢點呢？沒辦法，這就是時代賦予男人的特權。男人可以在外花天酒地，女人只能在家裡恪守婦道。就像賈珍和秦可卿的事，這件事情被焦大當眾嚷出來之後，秦可卿立刻就病了，不久之後便一命嗚呼。賈珍呢？依然在很灑脫地過日子，不僅依然珠環翠繞，而且在不久之後，又把小手伸到了尤二姐和尤三姐身上。又有誰會譴責他一句呢？
尤三姐雖然痛改前非，但是時代並不會給她改過的機會。所以，柳湘蓮知道了真相之後，立刻就來退親。尤三姐知道自己已經沒有了退路，只能自刎而亡。直到此時，柳湘蓮才知道，自己錯過了一位最剛烈的女子，追悔莫及，卻為時已晚。
這才是《紅樓夢》最令人痛惜的地方，這部書寫盡了當時各種類型的女子，不同的悲劇故事。不僅僅是花團錦簇的大觀園中，那些尊貴的千金小姐，還有像尤三姐這樣「一失足成千古恨」的可憐女子。
她就算做出了改變，她也失去了擁有幸福的權利。那個時代，對女性的不公平，在尤二姐和尤三姐的故事中，表現得尤其明顯。她們為了年輕不懂事，先後付出了生命的代價，她們的故事，悲劇效果更強烈。
所以，雖然柳湘蓮自己也「眠花臥柳」，但是卻可以堂而皇之地嫌棄尤三姐的不檢點，不過，他也為自己的偏見，付出了巨大的代價。