電影《唐伯虎點秋香》中，周星馳塑造的唐伯虎風流倜儻、玩世不恭、才華橫溢，令人印象深刻。但歷史上真實的唐伯虎並沒有傳說中的璀璨星光，既沒有高強的武功，也沒有點秋香的風流，他卻是一個風流外表下的不折不扣的倒黴蛋。
一 意氣風發地解元
早年的唐寅雖然絕頂聰明，悟性極高，好友祝枝山稱他「性絕穎利」，但性格散漫，無心科舉。這時候，他的志向，無非是在老家吳縣橫塘種種花，寫寫詩，喝喝酒，順便泡泡妞，那是一種多麼愜意的日子啊！但很快他的生活發生了改變，改變來自於他的好友祝枝山。
祝枝山才氣與唐伯虎一般，但沒有唐伯虎的瀟灑，他還是信奉「學得文武藝貨與帝王家」，先後參加七次科舉，但卻路途坎坷，他兒子都考中了，他還沒有考重，最後，以舉人選官，做了幾年知縣。正是骨子裡嚮往著仕途，所以就規勸自己好友唐伯虎參加科舉。唐伯虎對自己的才華還是很自負的，又是出於對朋友的信任，想都沒想就答應了。弘治十一年（1498年）南京應天府舉行鄉試，18歲的唐伯虎奪得了鄉試的第一名。明代讀書人都有一個夢想，這個夢想就是「三元及第」，鄉試第一叫解元，會試第一叫會元，殿試第一叫狀元，是為三元，連中三元，在整個明代近三百年間，也才兩三人而已。唐伯虎中了鄉試第一名，所以後人也稱唐伯虎為「唐解元」。
二 無緣無故慘遭難
成為「唐解元」的唐伯虎躊躇滿志，本想一鼓作氣，衝刺連中三元。在唐伯虎進京參加會試的時候，江陰人徐經與他同行。徐經是大富豪，信奉有錢能使鬼推磨，不是好好讀書，竟想著投機鑽營之事，他通過賄賂當時的主考官程敏政的家童，得到了試題。後來，事情敗露，言官們彈劾，追究責任，唐伯虎也被牽連，下了詔獄，後來被貶為吏。唐伯虎以此為恥，回家後，不去上任，回家後更是放浪不羈。這件事在祝枝山《唐子畏墓志銘》中有更詳細的記載：
時傍郡有富子，亦已舉於鄉，師慕子畏，載與俱北。既入試，二場後，有仇富子者，抨於朝，言與主司有私，並連子畏。詔馳敕禮闈，令此主司不得閱卷，亟捕富子及子畏付詔獄，逮主司出，同訊於廷，富子既承，子畏不復辯，與同罰，黜掾於浙藩，歸而不往。
從中，我們可以看出徐經是因為仰慕唐伯虎，才與他一同赴京。徐經賣考題應該事實確鑿，他是被仇家舉報。而在整個案件中，唐伯虎也並未申辯，由此被貶為了浙藩屬吏。從此，再無緣官場。整個案件中，無辜的唐伯虎成為最大的受害者，主要責任人徐經要不是因為這場科考案，很難在歷史上留名，但是他的後人卻是鼎鼎大名，足跡遍布天下名山大川，還寫下了著名的《徐霞客遊記》。
三 裝瘋賣傻避寧王
唐伯虎的厄運並沒有到此而止，這次的厄運來源於他的才氣。因為他的才氣和名望，被寧王看中。此時的寧王叫做朱宸濠。第一代寧王是朱元璋的十七子，被封在大寧，在喜峰口外（內蒙古多倫一帶），東連遼東，西接宣府，是一大鎮，朱權統兵八萬，兵車六千，特別是屬下有朵顏三衛，更是大明少有的驍勇騎兵。但是在靖難之役中，寧王朱權卻中了四哥朱棣之計，被挾持造反。朱棣登基後，鑑於自己以藩王造反成功，再容不得兄弟們有次勢力，就把寧王朱權遷到了南昌。到了這時，朱宸濠已經是第四代寧王。
寧王朱宸濠此時已有不臣之心，四處招兵買馬，並用重金將唐伯虎聘請到王府做幕僚。唐伯虎來到寧王府，寧王對唐伯虎「待之甚厚」，但時間一長，唐伯虎就發現了寧王不軌企圖，謀反可以要族誅的大罪。為了避禍，唐伯虎開始裝瘋賣傻，記載「佯狂使酒，露其醜穢」（《明史文苑二唐寅》），甚至見到朱宸濠使者，「倮形箕踞，以手弄其人道，譏呵使者」。唐伯虎的所作所為，最終讓朱宸濠無法忍受，讓他捲起鋪蓋回家了。不久，朱宸濠發動叛亂，被王陽明輕而易舉平定，朱宸濠的叛亂也成為了一場笑話。
雖然朱宸濠的叛亂沒有掀起什麼大風浪，但是畢竟是一場貨真價實的叛亂。責任還是要追究的。因為唐伯虎曾經與寧王有過一段交往，也被朝廷下獄，但幸虧友人救助和他及早脫身，才僥倖躲過了這場殺身之禍。此後，唐伯虎意志消沉，「歸好佛事」，號稱「六如居士」。此後，唐伯虎窮困潦倒，以賣文賣畫為生，如今唐伯虎字畫可謂無價之寶，但在當時也不過一茶一飯之資，最終一代才子在窮困潦倒中溘然而逝，終年五十四歲。