唐寅《王蜀宮妓圖》
唐寅，字伯虎，出身蘇州小商人家庭，是中國歷史上不折不扣的大才子，詩書畫全能。在古代，很多讀書人終其一生也不能在科場上取得一絲功名，但是對於唐伯虎，這都是小兒科。唐伯虎屬於那種平日遊手好閒，與三五狐朋狗友宿妓飲酒，有空讀點書就能縱橫明代考場的超級學霸。對於筆者等很多天資駑鈍之人來說，對他只有羨慕嫉妒恨的份，因為唐伯虎從來不知道什麼是「三更燈火五更雞」。
唐寅《古槎鸜鵒圖軸》
唐寅《秋風紈扇圖軸》
上天或許就是這樣：讓少數人得到常人無法獲得的天賦，同時也會令他失去另外一些東西。唐伯虎就是這麼悲慘，他20多歲的時候母親、妻子，妹妹、兒子相繼病逝。連續失去親人使他倍受打擊，於是他不再遊手好閒，開始潛心讀書。28歲時獲得應天府鄉試第一名，29歲時與徐經結伴參加在北京舉行的會試，本來已經獲得了第一名，有機會成為狀元，但是因為牽扯徐霞客的高祖徐經的科場弊案被株連，被貶為小吏，終生不得參加科舉，由此使他出仕為官的人生理想破滅。
唐寅《春山伴侶圖軸》
唐寅《葑田行犢圖軸》
唐伯虎在科場遭遇重大打擊之後，厄運接二連三地向他襲來，不久他和妻子失和，兩人離婚。在古代，對於讀書人來說，尤其對一個本來讀書讀得如魚得水的人來說，遇到這些打擊，可能很快對自己的人生產生懷疑。唐伯虎也是如此。從此之後，他不再熱衷讀書，開始縱情書畫，並且以賣畫養活自己和家人。可能人生過早地失去方向和奮鬥目標，年輕的唐伯虎開始放縱自己，成為日後我們熟知的那個風流才子，經常出入妓院等煙花場所，並且在那裡獲得了異乎尋常的藝術靈感，造就了他在藝術上的偉大成就。
唐寅《渡頭簾影圖軸》
如果唐伯虎沒有遭遇接二連三的變故，他可能通過科舉考試出仕為官，然後一邊當官一邊從事藝術創作。根據唐伯虎的性格，他可能不適合官場的那種世故圓滑，他不會阿諛奉承、溜須拍馬，估計很難當上大官。如果走入仕途，他的藝術成就也不會有觸動人性的力度，或許正是人生的悲劇造就了他藝術的偉大。