光緒十六年（1890年）以後，梁啓超因為前往北京參加科舉會試不中，在路過上海的時候接觸到了許多西方思想和文化，當時上海是遠東大都市，聚集著大量的洋人，各種有關西方文化的書籍也是經由這裡向全國傳播。落第後的梁啓超藉由這一緣故，逐漸對西方的政治和文化產生興趣，沒過多久又認識了康有為，後者從光緒五年就開始接觸西方文化，梁啓超自然而然就成為了康有為的追隨者，從此走上了改良維新的道路。
這一段時期以後，他們一直在廣州萬木草堂講學，宣揚西方文化和思想，大概也就是這一時期梁啓超拜訪了當時的兩廣總督張之洞。後者是洋務派的代表人物之一，其政治主張是「中學為體，西學為用」，對西方文化懷有好感，也願意藉助西方文化實現清朝的富強和革新，是當時少數具有長遠眼光和先進意識的大官僚。
當時梁啓超和康有為對他都寄予希望，公車上書時康有為稱讚張之洞「有天下之望」，而張之洞對他們也表示支持和讚賞，康有為組織強學會的時候張之洞還贊助他們5000兩銀子，帝師翁同龢也加入強學會。所以當時他們內部流傳著「內有常熟（翁同龢），外有南皮（張之洞）」這種說法，以此說明他們的事業是得到朝廷大員的支持。
康有為他們在上海辦《時務報》的時候，張之洞還命令全省訂閱這份報紙，以便為他們尋求財力上的支持。因為當時慈禧對維新派敵意很大，強學會也被迫關閉，張之洞也算是曲線幫助康有為他們。康有為和梁啓超都曾去拜訪過張之洞，前者是在光緒二十一年（1895年）拜訪的，當時他們的名氣已經很大，和張之洞也有往來，所以康有為受到張之洞的歡迎。
而梁啓超拜訪張之洞的時間比較早，那時候他們名氣不大，於是就有了兩人藉助對聯交鋒的趣事。
話說那年梁啓超他們在廣州的時候，梁啓超特意寫了一封帖子去拜訪張之洞，古人拜訪他人的規矩是你要寫一個投刺（拜貼），上面寫明你是誰誰誰，什麼來意此類云云，類似於我們現在的簡歷。當時梁啓超在帖子的落款處寫「愚弟梁啓超頓首」的字樣，張之洞看到這樣的落款自然十分不高興，畢竟那時候梁啓超他們名氣還不大，張之洞並不了解他們，而且就算有所聯繫，用愚弟這樣的稱呼顯然有妄自菲薄的嫌疑。
不高興的張之洞於是就寫了一個上聯，道是：披一品衣，抱九仙骨，狂生無禮稱愚弟。
然後就叫下人把上聯送了出去，這個上聯的第三句是很好理解的，大意就是批評梁啓超太狂，竟然自稱為張之洞的愚弟，論資排輩肯定也不是這樣排的。而「披一品衣，抱九仙骨」則是有歷史典故的，它主要是彰顯張之洞身份尊貴超然，以此諷刺當時還是無名之輩的梁啓超。
這個典故來自於唐朝玄宗時期有一個著名的謀士叫李泌，因受楊國忠的忌恨就歸隱山林了，安史之亂後又被唐肅宗召出山，十分受器重。有一次李泌和唐肅宗以及三位王爺一起進食，李泌由於信奉養生之道，所以很少吃糧食和肉類，唐肅宗就親自燒了兩個梨子給他享用，但是其他幾位王爺見狀也想要，但唐肅宗死活不給。三位王爺覺得唐肅宗偏心，於是就作聯句紀念此事。
穎王：先生年幾許，顏色似童兒。
信王：夜抱九仙骨，朝披一品衣。
益王：不食千鍾粟，唯餐兩顆梨。
這裡的九仙是指唐玄宗，因為他在一次夜宴上抱過小時候的李泌，朝批一品衣則是說李泌當時受寵至極，雖不是宰相，但已經形同宰相。而張之洞化用這個典故大意就是彰顯自己的地位。
梁啓超看到這個上聯以後，按照他的博學自然是對這些歷史典故一清二楚的，沉思片刻以後便作出下聯，道是：行千裡路，讀萬卷書，俠士有志傲王侯。
此聯的前兩句是明朝畫家董其昌說的，原意是指「不行萬裡路，不讀萬卷書，欲作畫祖，其可得乎」，意思一個合格的畫家要有充分的生活閱歷和淵博的知識，才能成為開宗立派的大師。梁啓超用在這裡是為了烘託自己「俠士」的身份定位，他這個回擊也是十分巧妙的，古話講「貧賤不能屈」，何況一個有志之士，所以自然不把張之洞這個王侯放在眼裡。
張之洞看到下聯以後十分讚賞，知道作出這種對聯的人必然不是一般人物，於是親自出府把梁啓超迎到裡面，一番攀談之後，兩人也都是惺惺相惜，大有相見恨晚之意。也正因為如此，後來張之洞才屢次幫助康有為和梁啓超他們。然而儘管他們彼此欣賞，但身份畢竟有雲泥之別，互相矛盾，張之洞雖然支持變法，也積極接納西方文化尋求清朝的強大，但他畢竟是一個傳統的封建官僚，在大體上是維護現有制度的，因此當後期康有為他們開始宣揚民權思想時，這讓張之洞十分不滿。
不過總體上來說，張之洞是支持他們的，戊戌六君子之一的楊銳是他的得意門生，慈禧發動戊戌政變以後楊銳被捕，張之洞多方奔走為營救楊銳而努力，但最終因無力回天而宣告失敗，簡而言之，張之洞是無愧於歷史的。
張之洞調任湖廣總督的時候，梁啓超又去拜訪了他一次，當時張之洞正在江夏，於是又有意出對聯考驗梁啓超，他寫道：四水江一，四時夏第二，先生居江夏，誰是第一，誰是第二？四水就是指長江、黃河、淮河、濟水。梁啓超略一沉吟，回作：三教儒在先，三才人在後，小子本儒人，何敢在先，何敢在後。
張之洞讀後佩服不已，連連稱讚梁啓超說：此書生真乃天下奇才也。