憨山禪師《示修淨土法門》中云:「若淨佛土, 當淨自心。惟今修行淨業, 必以淨心為本。要淨自心。」蓮池禪師也主張「禪者淨土之禪, 淨土者禪之淨土」, 禪淨雙修。董其昌的禪淨合一的思想深刻地影響了他的日常生活。《畫禪室隨筆·雜言上》云:「虛室生白, 吉祥止止。予最愛斯語。凡人居處, 潔淨無塵溷, 則神明來宅。掃地焚香, 蕭然清遠, 即妄心亦自消磨。古人於散亂時, 且整頓書幾, 故自有意。」這種超越世俗煩擾, 清心養性的精神追求, 反映到書畫中便是對平淡之風的推崇。
董其昌說:「詩文書畫, 少而工, 老而淡。淡勝工, 不工亦何能淡。東坡云:『筆勢崢嶸、文採絢爛, 漸老漸熟, 乃造平淡, 實非平淡, 絢爛之極也。』」董其昌認識到藝術語言本身也具有豐富的審美內涵, 內斂的線條、淡淡的墨色中蘊涵了平淡天真之機。
禪宗認為, 諸相皆虛, 萬法性空, 心本清淨, 頓見真如, 便成正覺。禪宗「般若性空」哲學思想對董其昌的人生觀念影響甚深。他在《畫禪室隨筆·評文》中云:「多少伶俐漢, 只被那卑瑣局曲情態, 耽擱一生。若要做個出頭人, 直須放開此心。令之至虛, 若天空, 若海闊;又令之極樂, 若曾點遊春, 若茂叔觀蓬, 灑灑落落。一切過去相、見在相、未來相, 絕不裡念, 到大有入處, 便是擔當宇宙的人, 何論雕蟲末技?」般若性空的禪學觀體現在董其昌文藝創作中便是對虛和蕭散、煙雲變滅之美的追求。
《畫史繪要》評價董其昌山水畫為「煙雲流潤, 神氣俱足」。董其昌認為「畫家之妙, 全在煙雲變滅中……然山水中當著意升雲, 不可用粉本染, 當以墨漬出, 令如氣蒸, 冉冉欲墮, 乃可謂生動之韻」。為此, 他特別推崇米家雲山墨戲。畫中煙雲不僅可以氣韻生動, 而且可以怡神養氣, 臻於虛靜, 從而延年益壽。
《畫禪室隨筆·禪悅》云:「《金剛經》四無相, 但我相空, 則人、法、壽相者皆盡矣。永嘉集三料揀, 但法身徹, 則般若解脫皆真矣。《華嚴》六相義, 但知真如總相, 則總別同異成壞皆融矣。曹溪四智, 但悟大圓鏡智, 則平等、觀察、所作智皆轉矣。」「我相」、「法身」、「真如」、「大圓鏡智」可歸諸於眾人之心, 心體本寂, 即心即佛。心為萬法之本, 三千諸法, 皆在一心, 正如五臺山鎮國大師澄觀所云:「至道本乎其心, 心法本乎無住。」
心為萬法之源, 諸法唯心所生, 若不想為諸相所惑, 須保持一顆無主之心。這種萬法唯心所使的思想反映到藝術創作中便表現為超越一切固有成法, 隨心而寫, 隨性而發。董其昌在《漱六齋草題詞》云:「盡法者, 遊戲跳躍, 無不是法, 故其意象有神, 其規模絕跡。」董其昌認為超越法則的羈絆, 超越物象束縛, 翰墨遊戲, 抒情寫意, 乃是藝術創作的真正法則。
董其昌為諸生時, 好參曹洞禪, 讀《曹洞語錄》, 把握偏正賓主, 互換傷觸之旨, 並領悟文章宗趣。董其昌在《嵩山少林寺賜紫住持曹洞正宗第二十六代禪師道公碑銘》中云:「而價、寂二公立為五位君臣、正偏回互之旨, 開無門之門, 施出楔之楔。所以提綱宗揀魔異者, 視諸家為獨密, 故五宗皆王法也。」曹洞宗為禪宗南宗五家之一, 由洞山良價與曹山本寂二位禪師所創立。
「五位君臣」為其宗要, 主張「君臣道合, 偏正回互」, 追求一種理事圓融的禪境。曹洞宗這種「渾然無內外, 和融上下平」的自然之境, 後來也成了中國山水畫所追求的理想境界。董其昌作山水以天真幽淡為宗, 其所追求寧靜淡遠、物我混融的藝術境界也就是曹洞宗「體用俱泯」的禪學境界。