在《莊子》內篇中，孔子與老子並沒有直接見面、對話。兩人唯一的關聯，是在《德充符》中，老子通過叔山無趾的闡述，表示希望能讓孔子「以死生為一條，以可不可為一貫」，以「解其桎梏」。由此可知，在內篇中，老子應是同情嘆惋孔子之受桎梏，希望能解除其束縛。
孔子與老子是否真有會面之事，早已無從考察。然而，此事除了出現在《莊子》外雜篇外，也曾出現在《禮記曾子問》、《史記老莊申韓列傳》、《史記孔子世家》和《孔子家語觀周》等篇章。可見當時之儒者、道者多借「孔老會面」此一主題抒發己見。
《莊子》外雜篇中，道家後學創造出許多孔老會面與對話的場景。孔老討論的焦點，集中在「大道」與「人性」的問題上。有時是孔子呈現出求道若渴的低姿態；有時是老子教訓孔子之執迷不悟。
外雜篇安排孔子向老子問道，當然蘊含著儒家有其不足，應向道者學習的意味，儒、道自然高下立判。然而，老子願意「改造」孔子，正代表其認為孔子仍有提升、超越的可能。
值得注意的是，《天運》篇中老子教導孔子之言，所反映的並非是原始道家思想，而是黃老道家思想。這也說明了，無論原始道家，抑或黃老道家，皆以「孔老會面」一事寄託己意。
《知北遊》中的「孔子問於老子」
外雜篇中，時常出現孔子向老子問道的場景，如《知北遊》中老子指出：疏通心靈、超越智慧，才能悟道，是以此「齋戒」即「心齋」也。道「難言」，但語言仍具引導、啟發作用，故勉強為孔子說個概略。
老子先從「昭昭生於冥冥，有倫生於無形」說起，說到天地、日月、萬物皆因道而各得其正，得道者更能「用心不勞，其應物無方」。人於天地之間，也是依循道化而生而死，人們以為有壽夭之別，其實只是一瞬之間，何必執著？
「不形之形，形之不形」，從無形到有形，又由有形回歸無形，這是所有人共同的迴環往復之途。唯有得道之聖人與眾人不同，他不求博學多智、能言善辯，與道合一，卻從不論述大道。
有趣的是，老子大談道之境界，先是詳細敘述道之情狀與功用，後又認為大道不可聽聞，亦不可論述。點出了「道」不得不落於言詮，卻又無法完全借「言」而傳的微妙關係。
在道家後學那些嚮往老莊道術者的眼中，老子是「淡然獨與神明居」的得道者。後學者對於「道」境的描述，由簡略走向詳細，由無言走向有言，以譬況之言鋪陳隱喻「道」之無所不在、充塞天地，多少是受到戰國時期論辯之風的影響。
外雜篇的作者正是託言於老子，以論述「道」境。那麼，道家後學又多設計了一個「孔子問於老子」的情節，意義為何？
這代表道家後學仍秉持「道可道，非常道」理念，老子本不欲多言大道，是因為孔子謙虛求教，所以才勉強言之。這不但證明了只有道家老子能體證大道，而且孔子也有求道之心，孔子的生命仍有向上提升、超脫世俗的機會。
《天地》、《天運》中的「孔子向老子請教聖人之道」
再看《天地》篇。孔子以公孫龍「離堅白」之說，向老子請教聖人之道。老子認為，辯者只是被技藝、才能所束縛，導致形體勞累、心神不寧的人罷了，他們的聰敏與才能，反將招致災禍。多數人是有形體而無知無聞，難得的是與大道俱存、物我相融之人。唯有忘物、忘天以忘己，才能與天合德，此即「入於天」。
就表面的文字來看，老子似乎是針對名家而發，但老子說話的對象卻是孔子，這其實是「一箭雙鵰」——批判名家、反省言辯的同時，也在批判儒家對才能、智慧的重視無益於大道。一句「丘，予告若，而不能聞與而所不能言」直接批評孔子尚未通達大道，不能了解至理。
那麼，道家後學為何不安排老子直接與名家學者對話呢？恐怕正是因為道家後學認為，相較於名家來說，孔子較可能由迷轉悟，領悟道家之理。
果然，孔子在《天運》篇中，終於悟道了。孔子依舊是以求教者的身份，向老子請教。孔子自言，其以研讀六經的方式，向君王要求爵位，結果七十二君中，無一人願意用他。
這其實是在諷刺當時的儒家後學——他們以為精熟六經，就可以以古制今。儒者以此來尋祿求譽，更讓道家後學不齒。
在老子看來，無論先王六經，抑或孔子之言，皆「陳跡」也，無法順應時局的變化。性、命、時、道潛藏於生命流行之中，似存若亡，無跡可尋，是以「難明」。「道」一旦進入說解，即陷入「分別義」。先存探求之心，反而將因執著於「跡」，而惘然無所得。換言之，唯隨任自然之化，才能自安；唯有自安，才能安人。
孔子在老子的提點下，三月後悟道，了解行為處事都必須隨順自然變化，才能安時處順。老子最後「可，丘得之矣！」的認同，確認孔子成為得道之人。在《天運》篇中，孔子本是求道者，在聽聞老子的一番話後，徹底悔悟，進而轉化為悟道者。
《田子方》中「孔子驚嘆老子境界之高」
在《田子方》中，孔子也呈現了同樣的變化。在這則文字中，孔子驚嘆於老子「遺物離人而立於獨」的境界。
老子形似槁木，實是「遊心於物之初」。寂靜無言中，蘊藏著萬物生機，動與靜並非二端，靜中涵藏著動，雖是沉默，卻是充滿創造力的沉默。
這樣的境界難以智慧認知、以言語說明，但是，老子還是嘗試為孔子說明概況：陰陽發乎天地，二氣互相交融，萬物便因此而產生。日月運行，萬物生滅，循環往復，而不知其宗。人若能遊於此至樂之境，即是「至人」。生死乃旦夕之事，何況禍福？外境變化無常，何足以患心？真正可貴的是自身之主體。
孔子聽聞後大嘆「夫子德配天地，而猶假至言以修心」，佩服老子以至言修養心性。老子則澄清，「至人」不修而自明，不必如「克己復禮」工夫般刻意去修持，「心」無需「修」，無心反能處順。求索語言文字的意義、模仿先聖之修養工夫、執定於某一標準，其實也就失落了主體性與「至言」所能展現的各種可能。
在此，老子不但為孔子解說了道境，也破解了孔子對「修養工夫」的執著。孔子在見老子之後，馬上將自己受教於老子之事告訴顏回。孔子感嘆自己以往不知「道」，幸而老子開示，才讓自己得以窺見天地之大全。
顯而易見，莊子後學的思路是：孔子向老子求道，成為悟道者之後，又傳授顏回。在《莊子》內篇中，只見老子有心拯救孔子，而尚未付諸行動；只見孔、顏皆為道家之人，論心齋坐忘之功夫。在外雜篇中，莊子後學則將不同的寓言連貫起來，其新增的關鍵就在於「孔子向老子求道」。因為孔子求教於老子，是以孔子能悟道，並以此影響顏回。
由是以知，在道家後學認為，在這些非道者之中，孔子最有轉化、提升的可能性。
《天運》中處處顯現出黃老道家的義理傾向
在上述「孔老會面」的寓言中，《天運》篇中的老子思想與他篇殊異，其文曰：「（孔子）五十有一而不聞道」，這是諷刺《論語》中孔子自謂「五十而知天命」的說法。
孔子所謂的「知天命」，在道家看來，仍然是不識天地、未達大道。文中又稱孔子為「北方之賢者」，與老子這位「南方之賢者」分庭抗禮，顯現出南北道術之不同，當然也蘊含著「南方之賢者」高於「北方之賢者」的意味。
孔子自言其求道的過程，是借著探求「陰陽度數」去求取大道，結果一無所得。事實上，孔子本身並不熱衷於陰陽度數的研究，此處老子所批評的，顯然是戰國時期部分傾向研究陰陽五行的儒生。
道家後學雖然將茅頭指向「孔子」，但這位「孔子」並不只是單純地代表儒家。在道家後學的觀念中，就強調才能、技藝這點來看，名家、儒家無別；就標舉「愛」這點來看，墨家、儒家無別；就熱衷陰陽度數來看，陰陽家與部分儒生也無別。
由此看來，「孔子」已經成為「箭靶型人物」。「孔子」不僅代表後世的儒家後學，甚至連其他各家相關的學說，也可以含納在內。
《天運》篇中說逍遙大道可以借路於仁、寄宿於義，又說遵循自然變化的道家聖人能使用八項「正人之器」，處處都顯現出黃老道家「採儒墨之善，撮名法之要」的義理傾向，而此舉是為了達到「指約而易操，事少而功多」的目的，明顯與其他文字有所不同。可見道家後學的立場出現分歧，唯一相同的是，他們都以「孔老會面」作為論述己見、闡揚學說的場景。