庾信出身於南朝的文學世家，他的創作之所以能在文學史上佔一席之地，除了自身具有非凡的天賦和深厚的累積外，還與他所處的時代背景、文學環境緊密相連。
他年少才高，很早就以綺豔的宮體詩聞名於梁朝宮廷，但他個人在文學創作上的真正成熟，應是在北遷後。此時，他的作品才更接近於「完成品」。
他半生居江南，另半生入北朝。他出使東魏時，因梁亡而被迫羈旅北朝，成為粉飾政教的工具，從此有去無歸，被迫流落異鄉。
亡國之痛、羈旅之苦，再加上子女夭折之悲，使得庾信後期的作品，風格為之一新。他的文風不再綺豔，而轉變為迥然不同的蒼勁、高古、悲壯、雄逸。
庾信青少年階段，剛好是蕭梁國力全盛之時，天下承平，文風盛行。
他出身貴族，生長在書香門第、文化氣氛濃厚、生活富裕的家庭，他的父親庾肩吾是當時太子蕭綱的老師，因此，他能夠享受到宮廷中的特權——教育、社交和政治方面的特殊待遇。
優質的教育，再加上本身天資聰穎又能博覽群書，為他日後創作奠定了良好的基礎。
《北史》說庾信「尤善《春秋左氏傳》」，從他的文學作品中，可以發現他運用各類典故純熟自如，便可知此說並非虛語。
這樣的文學家庭，給予他很深厚的文學根底和學識修養，在少年時代，他就已經開創了自己的文學道路。
梁武帝大通元年，庾信十五歲，被選為昭明太子的東宮講讀。大通三年，昭明太子薨，蕭綱繼位為皇太子，他又與父親肩吾、徐摛父子一起選為文德省學士。
他真正的文學之路，應該是從這一年開始的。因為像《奉和泛江》、《奉和山池》這類與蕭綱唱和的詩，都是其詩早期的代表。
當時在梁朝宮廷，他與徐陵並為東宮抄撰學士，生活在宮廷文學與帝王恩寵的中心，恩禮莫與之比。兩人文名早著，每有一文，眾人無不競相傳誦，而兩人當時所寫許多淫靡綺麗的宮體詩賦，世稱之為「徐庾體」。
庾信在南朝，仕途一帆風順，官職累遷，由學士而尚書度支郎中，而通直常侍、正員郎等官。
他因為「容止可觀，文學優贍」而擔負使命，在三十二歲那年出使東魏，果然不負所望，順利歸來仍為東宮學士，此時的皇太子蕭綱就是後來的簡文帝。
蕭衍、蕭統、蕭綱和蕭繹父子四人，乃一代風雅之君，而當時歌舞昇平、政局安定，所謂「五十年中，江表無事」，可以說，東宮時期是庾信一生之中最平順、得意的階段。
「侯景之亂」前，庾信的仕途生活是平靜而得意的。但這無憂無慮的縱樂生活持續不了多久，在他結束東魏之行返回蕭梁後僅三年，他就眼睜睜地看到自己的國家陷入滅亡之災。
梁武帝太清二年，侯景亂起。一個叛離東魏投奔蕭梁的將軍，直接導致梁朝的覆亡，也改變了庾信的命運。
東魏司徒侯景欲率河南十三州降梁，梁武帝不聽反對意見，並封侯景為大將軍、河南王。隔年，侯景便起兵造反。梁武帝篤信佛教，三次捨身禮佛同泰寺，武備不修，所用非人，武帝諸子侄各懷野心，坐觀時變，侯景很快兵臨梁朝的都城建鄴。
當時庾信任建康令，奉命率兵防守朱雀航，結果梁都失守，他臨陣脫逃，未戰先奔，這也是他一直被後世所撻伐的地方。
「侯景之亂」，對蕭梁王朝、庾信一家、乃至庾信個人來說，都是一次具有決定意義的重大轉折。
庾信的兩個兒子和一個女兒死於兵禍，建康陷落，他九死一生，西奔江陵。
蕭綱之弟蕭繹在江陵建立了一個與侯景對抗的朝廷，庾信一路上顛沛流離，備嘗旅途風霜，又目睹沿途地方殘破，心中感慨萬千。他在《哀江南賦》中對這段經歷有相當傳神的敘述：
庾信逃往江陵之後，梁元帝承制，他重新入朝輔佐梁元帝，並與其父庾肩吾相逢。原本是戰亂重逢的喜悅，卻因庾肩吾不久即逝世，而使庾信頓失父怙。
這一連串的挫折，使庾信嘗到世態炎涼的滋味；而遭父喪，更為庾信提示了人世的無常。
庾信至此才逐漸面對人生艱苦的一面，而這些遭遇，恐怕不是在東宮時期所能預料和想像的。
江陵時期的庾信，雖然對生命有了新的體會，但在仕途上的發展，仍與東宮時期相差無多。
昔日在金陵時，賓客盈門；失勢後，賓客盡去，門可羅雀；在江陵就任新職後，賓客復至，逢迎巴結唯恐不及。
當時梁元帝為了鞏固江陵小朝廷的統治地位，亟欲改善與西魏的關係，由此想到庾信曾出使東魏，頗有外交才能與經驗，遂派他出使西魏。
東宮時期的庾信，出任使臣，不但為梁室贏得外交上的勝利，也為自己博得更高的聲譽。然而，誰也沒料到，江陵時期的庾信，擔負出使西魏的任務，卻無法順利完成。
西魏之行，非但沒有對南北國誼有所貢獻，反而將自己的命運推向最坎坷、最不堪的處境。
庾信奉命出使西魏，在此期間，形勢的發展急轉直下。
梁元帝承盛三年，宇文泰以梁請據舊圖以定疆界，又連結於齊，言辭悖慢無禮為釁端，遣宇文護、于謹等人南侵。不久，西魏軍攻破江陵，梁王朝又一次陷入皇室內部無休止的謀殺和背叛中，梁元帝被殺，群臣或死或被俘，百姓被擄者不計其數。最後，西魏另立新主於江陵，梁朝覆亡。
在出使期間江陵既破，庾信遂無法南歸，他以梁朝使節的身份，被強留在長安。
庾信羈留北朝，雖是萬不得已，但至少得以倖免身為俘虜的屈辱。假若魏兵陷城之日，庾信身在江陵，以當時負有盛名的一般文士之遭遇而論，他恐不免長安一行。
當時被俘至長安的盛名文士人數不少。因為庾信本是江南名士，西魏實際當權者宇文泰對他早有耳聞，因此不僅把從江陵俘虜來的家屬、部下送還給他，還讓他作持節撫軍將軍、右金紫光祿大夫、大都督這樣的高官。
然而，這種楚囚相對的情景，徒使庾信更覺悲痛。
庾信流落北國之初，人地兩生，在政治上、經濟上處境皆相當困難，歸無常處，如木梗之隨波逐流，背井離鄉、望南興嘆，加上錢糧兩空，生活無著，他不但有眷戀故國之悲，低首異國之恥，而且水土不服，一時適應不了嚴寒的天氣，度日如年，生活維艱。
因為他目睹了現實的動亂，所以視野開闊了；因為他長期被留在北方作官，喪失氣節的行為使他深深感到內疚，所以對故國和鄉土的懷念，使他的感情變得深沉起來，從而使得他後期作品，在思想藝術上達到了新的境界。
庾信作品的內容和前期迥然不同，一反往日那種欣然自適的情調，而變為抒寫愁苦悲痛的情懷。
此時，他雖也寫過一些華麗空虛的應酬之作，但多數作品有比較充實的內容，而抒寫「鄉關之思」，則成了其中的最重要主題。其風格也由華麗、輕靡，一變而為沉鬱、悲涼。他的代表作《小園賦》、《枯樹賦》等，都作於這一時期。
北朝君臣一向傾慕南方文學，庾信又久負盛名，因而他既是被強迫，又是被器重地留在了北方。而後北周伐魏，他遂被羈留長安。
不久，梁敬帝禪讓給陳武帝，陳有天下後，與北周通好，曾交涉將南北流落之士歸還故國。然而，庾信卻不得回南方。
當時南返的人，基本上都是陳氏宗室、陳氏故交與幕僚，以及有親人在陳朝為官者。這些人之中，有人以地為賂，有人以子為質，但北朝方面遣返與否，主要是從政治角度去考量的。
庾信既無力以地賄賂，又與陳非親非故，陳氏所建立的政府對庾信而言是陌生的；
而北周愛庾信文才，留之以為粉飾政教的工具。
故庾信一方面身羈北朝，被尊為文壇宗師，受皇帝禮遇，與諸王結布衣之交；另一方面又深切思念故國鄉土，為自己身仕異國而羞愧，因不得自由而怨憤。
他南歸的願望，遂散入消逝的時光中，成為永不能挽回的往事前塵。如此至老，死於隋文帝開皇元年，卒年六十九。
庾信流落關中，懷才難展，而江南故國又面目全非，江陵已無歸路，建康已異其主，家書無地可寄，因此可以說，庾信的鄉國之思，在很大的層面上是與梁朝興亡緊密聯繫在一起的，這正是他後半生朝夕憂慮、鬱鬱寡歡的重要原因所在。
庾信一生歷梁、魏、周、隋四朝。江陵覆滅時，庾信四十二歲，此時是他人生和文學創作的轉捩點；四十二歲以後，他做了北朝的官，先仕西魏，後又仕北周，在北朝歷任二朝五帝，度過了二十八個年頭。
庾信半生居江南，另半生入北朝。前期居承平之時，他的生活視野比較狹窄；後期為亡國羈旅，流落北國，處境相當困窘。
他經歷了客居異朝、不許南歸的痛苦，也失去了原來君臣情趣相投的生活環境，而且家產蕩盡，親人死於戰亂，生活發生重大變化。
正是這些，造就了他迥然不同於早期以綺豔為主的另一種文風。此時的創作得以全面展現他的才氣，既能以綺豔之筆抒歡愉之情，又能以蒼涼之筆訴悲痛之苦，更能融柔婉宏壯之風，成渾然一體。