揚州八怪」生前即聲名遠播，而以鄭板橋「怪名」最盛。能在身後三百年被民間熱播傳說，歷史上恐怕也要首推板橋。板橋是以狷介狂怪、驚世駭俗而贏得聲名甚至「罵名」的，「板橋體」、《板橋道情》、「賣畫棄官」、「難得糊塗」、「板橋潤筆」等不一而足，但這一切的一切是那麼灑脫、諧謔，甚至驚悚，大俗大雅而顯意趣盎然。
板橋的先祖於明洪武年間由蘇州閶門遷居興化城內，至板橋已是第十四代。父親鄭之本，為廩生，家居教館授徒，受業者先後達數百人。至康熙三十二年（1693年）板橋出生，其時家道已經中落，生活十分拮据。
鄭板橋三歲喪母，依靠乳娘費氏撫養。板橋三十歲，父親去世，此時板橋已有二女一子，被迫至揚州以賣畫為生，託名「風雅」，實救困貧。十載揚州，板橋結識了平生至友，如金農、黃慎等，這對他的創作思想乃至性格都有極大的影響。
板橋四十歲，是年秋，赴南京參加鄉試，中舉人。為求深造，又得友人程羽宸相助，往焦山讀書，準備應試。據《清稗類鈔》記載，板橋在這裡結識了「小玲瓏山館」主人馬曰琯，時馬曰琯江岸長嘯「山光撲面經宵雨」，苦吟續不出下句，板橋誇說好詩，即續出「江水回頭欲晚潮」，馬曰琯深賞，兩人遂定交。交往中探知鄭板橋實為窘迫，馬曰琯暗中派人送了銀子讓板橋度過難關。
乾隆元年（1736年），板橋四十四歲，赴京參加殿試，中二甲第八十八名進士，為「賜進士出身」，特作《秋葵石筍圖》並題詩曰「我亦終葵稱進士，相隨丹桂狀元郎，」喜悅之情溢於言表，後來用印也刻了「康熙秀才，雍正舉人，乾隆進士」以述其形狀。
板橋五十歲起先後任山東範縣、濰縣知縣。受「得志加澤於民」的思想，對平民百姓的生活艱辛是銘心的。在任上，他畫過一幅墨竹圖，題詩：「衙齋臥聽蕭蕭竹，疑是民間疾苦聲。些小吾曹州縣吏，一枝一葉總關情。」
任山東範縣知縣間，審案廉明。任濰縣知縣，正遇饑荒，板橋迫富豪平價售糧，終因救災而得罪了巨石，其宦情已薄，毅然辭官返裡。在惜別濰縣紳民畫竹上題詩：「烏紗擲去不為官，囊橐蕭蕭兩袖寒；寫取一枝清瘦竹，秋風江上作漁竿。」任官十二年，體恤民苦，毫無矯情，一本其真。板橋不解為官的練達與圓融，所以板橋之「怪」，頗有點濟公活佛的味道，「怪」中總含幾分真誠，幾分幽默，幾分酸辣。
板橋最工蘭竹，清勁秀逸，得蕭爽之趣。因為文字水平的高超，板橋特別擅長題跋，對畫的意韻常常是很好的補充。從板橋早期所作楷書《爾學立身冊》分析即知，其楷法深得歐、柳之法，看得出清代士人科舉必備的「館閣體」功夫。
板橋在《署中示舍弟墨》中說：「字學漢魏、崔（瑗）蔡（邕）、鍾繇，古碑斷碣，刻意追求。」在《行書軸》中說：「平生愛學高司寇且園（其佩）先生書法，而且園實出於坡公，坡公為吾遠祖也……又學山谷書，飄飄有欹側之勢。」在《板橋自序》中則自己定位：「自號六分半書。」板橋「六分半書」完全是「討得百家米，煮成一鍋飯」的雜糅。
板橋書法大抵有幾種形式，其大字有以楷、隸相雜體，講氣勢格局。小字有以楷、行、草、隸相雜體，不主故常但有章可循。
典型「板橋體」詩以「亂石鋪街」的章法以畫意入字。以漢八分雜入楷、行、草，犬齒錯落，看似東坡、山谷諸家，實為板橋家法。「意之所之，隨筆揮灑，遒勁古拙，另具高致」。「板橋體」無疑在書史上算是「標新立異二月花」的奇葩。