生物學教學中有關胺基酸的幾個問題

摘要：對組成蛋白質的胺基酸的概念、側鏈基團上的氨基和羧基能否發生脫水縮合反應、胺基酸自身的氨基和羧基能否發生脫水縮合反應、必需胺基酸等問題進行分析和釋疑，旨在為一線教師答疑解惑。

關鍵詞：胺基酸；脫水縮合；側鏈基團；必需胺基酸

 

1 結構通式與胺基酸的關係

1.1 脯氨酸是不符合結構通式的組成蛋白質的胺基酸

組成蛋白質的胺基酸指的是在翻譯過程中作為原料參與蛋白質合成的胺基酸。在教學過程中，有些教師將組成蛋白質的胺基酸認為是蛋白質水解得到的胺基酸，這種說法是不正確的。除脯氨酸外，組成蛋白質的胺基酸都可以用圖1所示結構通式來表示。

圖1 組成蛋白質的胺基酸結構通式

這些胺基酸在結構上的共同點是與羧基相鄰的α-碳原子上都有一個氨基，因此稱為α-胺基酸。

連接在α-碳上的還有一個氫原子和一個側鏈基團，側鏈基因稱為R基。各種胺基酸之間的區別在於R基的不同。

脯氨酸與一般的α-胺基酸不同，它沒有自由的α-氨基，是一種α-亞胺基酸。脯氨酸的結構式見圖2。

圖2 脯氨酸的結構式

1.2 並不是符合結構通式的胺基酸都是組成蛋白質的胺基酸

例1：下列物質中，屬於構成蛋白質的胺基酸的是（  ）

此題正確答案是Ａ，Ａ項是甘氨酸。Ｂ項不符合胺基酸的結構通式，可以確認Ｂ（Ｐ－丙氨酸）不是組成蛋白質的胺基酸。Ｃ項滿足胺基酸的結構通式，但它是鳥氨酸，在蛋白質組成中並不存在。Ｄ項是羥脯氨酸，它並不作為原料參與蛋白質的合成，所以也不屬於組成蛋白質的胺基酸。也就是說，組成蛋白質的胺基酸都符合胺基酸的結構通式（脯氨酸例外），但符合結構通式的物質並不一定是組成蛋白質的胺基酸。目前發現的組成蛋白質的胺基酸只有２２種，它們的Ｒ基都是確定的。所以，要正確認識組成蛋白質的胺基酸，避免命題錯誤和教學失誤。

２ 為什麼有的胺基酸能溶於水，而有的不能

各種組成蛋白質的胺基酸之間的區別在於Ｒ基的不同。有的胺基酸能溶於水，而有的不能，是因為它們的Ｒ基不同。例如，苯丙氨酸極難溶於水，是因為它的側鏈是非極性的，且其水溶過程伴隨著熵減少，因此不易進行。而絲氨酸則易溶於水，是因為它的側鏈含有極性的羥基，可以與水形成氫鍵，故極易溶於水。

３ 側鏈基團上的氨基和羧基能否發生脫水縮合反應

胺基酸側鏈基團上的氨基和羧基能發生脫水縮合反應，但不常見。例如，還原型穀胱甘肽就是用穀氨酸的側鏈羧基與半胱氨酸和甘氨酸縮合成的一種三肽。再如，生物素－賴氨酸（生物胞素）複合物就是生物素和賴氨酸側鏈氨基縮合成的化合物。但是，在核糖體進行蛋白質合成時，不會用側鏈縮合。這是由酶的專一性決定的。負責胺基酸活化的氨醯tRNA合成酶不會與側鏈反應，形成肽鍵的轉肽酶也不識別側鏈。

４ 胺基酸自身的氨基和羧基會不會發生脫水縮合反應

一個胺基酸的α-羧基與另一胺基酸側鏈上的氨基，或者一個胺基酸側鏈上的羧基與另一胺基酸的α-氨基，能發生分子間的縮合，形成異肽鍵。異肽鍵就是胺基酸之間不是以α-氨基和α-羧基，而是以至少有一個非α-氨基或ａ－羧基參與形成的醯胺鍵。但同一胺基酸上的α-氨基和α-羧基一般不能發生分子內縮合，主要原因是它們連接在同一碳原子上，空間位阻大，並且也沒有相應的酶催化。

５ 有關必需胺基酸的問題

5.1 必需胺基酸的概念是針對人體而言的嗎

不同生物合成胺基酸的能力不同。不同生物能夠合成胺基酸的種類也不完全相同。有的可以合成組成蛋白質的全部胺基酸，如高等植物、大腸桿菌等；有的則不能全部合成，如人、乳酸菌等。凡是機體不能自己合成，必須從外界環境中直接獲取的胺基酸，稱為必需胺基酸。這一名稱來源於用大白鼠所做的實驗，而人類和大白鼠的必需胺基酸是相同的。所以，必需胺基酸的概念不是針對人體而言的，但高中生物學中所說的８種必需胺基酸是針對人體而言的。

5.2 成人和嬰兒的必需胺基酸分別是多少種

由於吡咯賴氨酸不是組成人體蛋白質的胺基酸，所以21種組成人體蛋白質的胺基酸中，成人只有8種必需胺基酸，分別是賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、蘇氨酸、甲硫氨酸和纈氨酸。嬰兒的必需胺基酸還有組氨酸和精氨酸。這兩種胺基酸，嬰兒也能合成，但由於嬰兒生理機能不完善（肝酶發育不成熟），且生長發育快、需要量大，合成的量不能滿足機體需求，須有食物提供，所以組氨酸和精氨酸對嬰兒來說也是必需胺基酸。隨著嬰兒的生長發育，身體各項生理機能逐步完善，這兩種胺基酸的合成量能滿足機體需求，至成年就不屬於必需胺基酸了。

作者單位：安徽省臨泉田家炳實驗中學