唐代書法有兩座高峰，一是楷書，一是草書。
初唐草書風格基本是東晉及南朝的延續，至盛唐，張旭承今草之法，揚張芝「一筆書」之意，將今草發展為筆勢連綿迴繞，字形變化繁多的「 狂草」。懷素推波助瀾，以狂繼顛，將狂草進一步發展成熟，「顛張狂素」成為唐代狂草的代表，將狂草推到一個頂峰。
懷素有一幅草書真跡《苦筍帖》，區區只有14字，運筆如驟雨旋風，超神入妙。
《苦筍帖》：墨跡絹本，帖心縱25.1 釐米， 橫12釐米。為一則手札，此帖兩行十四字，字徑及寸，無書寫年月，內容為「苦筍及茗異常佳，乃可逕來。懷素上」。現藏上海博物館。
《苦筍帖》技巧純熟，在用筆上以篆書筆法入草書，旋筆藏鋒，超神入妙，運筆如驟雨旋風，飛動圓轉，雖變化無常，但法度具備，枯墨瘦筆，圓瘦勁健，字體錯落有致，寥寥只有十四字，在簡潔和驚絕的筆畫中，給人感受到的不僅是跳動流淌的旋律、非凡的氣勢，還有書家知茶、愛茗之情。書伴茶香，怡然自得。可謂「香茶苦筍異常佳，帖中感惠留佳話」。
【後人評說】
黃庭堅題跋曰：「張妙於肥，藏真妙於瘦」。
清吳其貞《書畫記》評曰：「書法秀健，結構舒暢，為素師超妙入神之書」。
明代項元汴跋《苦筍帖》云：「餘僅得宋秘府所藏《苦筍》一帖，其用筆婉麗、出規入矩，未有越於法度之外，疇昔謂之狂僧，甚不解。其藏正於奇、蘊真於草、含巧於樸、露筋於骨，觀其以懷素稱名，藏真為號，無不心會神解。若徒視形體，以點劃求之，豈能窺其精妙，升堂入室？學者必以餘言維則，庶乎得其門矣。此書世之稀有者，可不寶之，墨林項元汴敬題」。
清代永瑆題《苦筍帖》曰：「千年《苦筍帖》，草法見藏真。食肉全無相，參禪有後人。平原論釵股，長史脫冠巾。遺蹟俱寥貌，唯斯獨傳神」。
懷素年少時家貧，買不起紙張，只好在寺院的牆壁上、衣服上、器皿上，到處寫字。懷素故裡曾種植上萬株芭蕉樹，他把芭蕉葉子都剪下來，用來練習書法。
懷素真正獲得筆法，是在拜見他的表叔鄔彤之後。鄔彤是張旭的學生，也是顏真卿的同學。鄔彤把張芝臨池之妙、張旭的草書神鬼莫測，以及王獻之的書法筆法都一一講解給了懷素。
懷素在四十歲時，到達京兆長安，向顏真卿求教筆法。張旭向顏真卿舉出「十二筆意」，顏真卿又把「十二筆意」即「平謂橫、直謂縱、均謂間、密謂際」等傳授給了懷素。
懷素在《自敘帖》中說，「經禪之暇，頗好翰墨」，從筆跡學的角度看，懷素一生的書法線條，質地上都傾向於瘦細，這應當和禪修苦寒的美學有很大關係。
懷素精勤學書，芭蕉為紙，禿筆成冢，「以狂繼顛」，他用自己的天才和稟賦挑戰傳統的勇氣，將草書帶到華美的境界，從而使狂草成為唐代書法的一個重要閃光點，他自己也成為唐代草書最後的絕響。
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