孔子最喜歡的弟子是誰？恐怕誰也說不清，就算是孔子自己來說，也是難以取捨。但是若論及誰與孔子亦師亦友，敢於在孔子面前說出自己的心聲，就只有仲由，仲子路了。
子路出身寒門，沒有讀過書，相貌粗獷，性格鄙陋，初見此人，誰都會一臉嫌棄，而他自己渾然不覺。《史記·仲尼弟子列傳》說道：「子路少年時喜歡戴著公雞羽毛裝飾的帽子，喜歡佩戴有著野豬獠牙裝飾的寶劍。」這分明是一個略微有些「中二」，吊兒郎當，喜歡顯擺的少年形象。
子路只比孔子小九歲，一個是莽撞大漢，一個是看似文弱的書生，兩人相見當然不甚愉快。子路看著這個身高九尺六寸（春秋尺碼換算為一米九）的白淨男子，長這麼高的個，賣弄自己的學問，有心戲弄，欺負了孔子幾次。孔子卻也不惱，嘗試用禮儀教化來感化這個魯莽的大漢，最後讓這個穿著奇裝異服在街上閒逛的男人，穿上了儒服。或許正是看著這個被自己一步步引導，還在嫌棄儒服太緊，扭來扭去的粗漢，孔子萌生了教化萬民，重歸西周上古時期，克己復禮的美好願望。
子路崇尚勇武，曾問孔子：「君子也崇尚武力麼？」孔子看著粗豪的弟子，笑道：「這在於是否公正合理，君子崇尚勇武卻不懂要遵循公正仁義這就會引發混亂，小人崇尚勇武若是不懂得公正仁義就會成為強盜。（義之為上，君子好勇無義則亂，小人好勇無義則盜。）」
在孔子的悉心教導下，子路逐漸成長，但他絕不會無條件地聽從孔子的話，甚至在某些情況下，又會變成年輕時那個毛躁的漢子，所以孔子認為子路：「由也升堂也，未入於室矣。」這就代表了雖然子路經過儒學的洗禮，但根本上的一絲野性卻始終沒能消除。
在跟隨孔子周遊列國時，孔子曾經迫不得已見過衛靈公的夫人南子，二人隔著珠簾交談了一番，南子執禮甚恭，這個女人風評不好（《左傳》評價：「美而淫」），子路很不喜歡這樣的人。當孔子回到住所，子路甕聲甕氣地質問孔子為什麼要和南子那樣的人來往，這在孔子的諸多弟子中算是獨一份。（子見南子，子路不說（悅））
孔子與其說是把子路當成學生，不如說是把子路當成一個知心的友人，曾經對人說：「自從我收了子路當弟子，就再也沒有不好的言亂汙染我的視聽。」子路學成出師後，孔子仍然常常教導他，對於他的執政措施進行點評。子路曾經擔任邵地的執政官，魯國三桓世家中的季氏要求邵地民眾五個月之內挖出一條運河，這對百姓來說很難承受，子路為了鼓勵百姓並減少百姓負擔，主動捐出自己的俸祿與糧食給做工的百姓。孔子聽聞後立刻派子貢前去，把子路給工人的飯食倒掉，鍋碗打破。
子路急了，怒氣衝衝地跑來見孔子，對孔子大發脾氣：「老師您天天教導我們要行仁政，做善事，現今我是按照您的教導來做事情，你怎麼還派子貢來搗亂吶！俺不服！（夫子嫉由之為仁義乎？）」孔子看著急出一頭汗的弟子，緩緩說道：「你錯了，天子掌控天下，因而愛天下；諸侯因為掌控國家，因而愛國家；士大夫也是亦然，一般民眾只需照顧好自己家也便是做好自己的事了，超過了範圍的仁，那便不再是仁了，而是一種侵犯！（夫禮！天下愛天下，諸侯愛境內，大夫愛官職，士愛其家，過其所愛，是曰侵官）」也就是說做人與做官是不同的，做官要緊守本分，不能逾越，否則善事也會變成招禍之源。這是孔子浸淫官場，看到魯國三桓做大，國君不能治而收穫的感悟。果不其然，事後季氏果然派人前來責問子路的做法。
子路後出仕在衛國，擔任衛國大夫孔悝封地的縣令，由於衛國前太子蕢聵（kuai kui）作亂，孔悝涉及其中，亂卒攻入孔悝家中。這時的子路並沒有在城內，聽聞這件事，竟然隻身返回衛國都城，路上正好碰上了師弟子羔。子羔連忙勸他，說：「君上（衛出公）都已經跑了，你還回來幹啥？」說完要強拉子路逃命，子路一把推開師弟，望著起火的都城，淡淡地說了一句：「食君之祿，為君分憂，怎可在主君遭難的時候獨自逃跑。（食其食者，不避其難）。」說完，反而催促子羔快點離去，自己徑直走入喊殺震天的城池。
然而子路沒想到，孔悝居然是蕢聵的幫兇，這時他倆正以勝利者的姿態站在高臺上指點江山。子路悲憤難掩，對蕢聵說道：「你怎麼敢任用孔悝，這樣的小人應當早早誅殺！」蕢聵當然不聽他的話，繼續沉浸在對未來的暢想之中，卻見得子路尋得乾柴想要焚燒高臺，蕢聵勃然大怒下令誅殺子路。亂軍與子路廝殺了一陣，子路一人雖然驍勇卻終究不是他們的對手，連發冠都被擊落在地。
子路眼見如此，大手一揮，蕩開兵器，對攻上來的亂軍喝道：「我的老師告訴我，君子即便死了，也不能喪失禮儀風度，冠冕也不可凌亂！（君子死而冠不免）」說罷，撿起發冠，整理衣袍，杵著長劍，平靜地看向挺戈刺來的亂軍，從容而死。
孔子聽聞衛國大亂，不由得仰天一嘆：「嗟乎，由死矣。」他太了解這個憨直的漢子會做出什麼事來，雖然子路一輩子也不會成為孔子心中所想的如玉君子，但子路的努力，卻終究走出了自己的君子之路來。有匪君子，何問出處。