在我國最早的文言志人小說集《世說新語》當中，就已經出現了對曹操的記載。張磊夫經過整理發現，《世說新語》裡，劉備出現了1次，諸葛亮出現了4次，孫策2次，孫權1次，而曹操則出場了19次，遠遠高出他同時代的人物。曹操在《世說新語》編纂者心目中的形象是一個迷人的反派角色，故事裡的他很少具有傳統的美德，但也不以完全邪惡的面孔出現。曹操有殘忍的一面，他殺死了睡覺時給自己蓋毯子的侍從，來阻止任何刺殺的可能；他也有寬容的一面：曹操不喜禰衡，強迫其為鼓吏，禰衡完成得很好，加上孔融的勸說，讓他「慚而赦之」；曹操還有幽默的成分：和楊修開玩笑，進行文字遊戲；在佔領鄴城之後，計劃搶走袁熙的妻子甄氏，卻被兒子曹丕捷足先登，曹操只好改口說，「今年破賊正為奴（打敗賊寇正是為了他）」，也很像是一個笑話。
笑話和文字遊戲是朝堂和外交場合重要的部分，機智和幽默的對答在文人之間也受到歡迎。《世說新語》本身記錄的是魏晉名士的逸聞軼事和玄言清談，其中一些對曹操相對有利的描述符合當時上層階級的口味。但是這種例子是具有局限的。因為當時和後世的很多學者、作家和普通人也會受到蜀漢統治者的吸引。
《世說新語》
劉義慶 著 沈海波 譯註
中華書局 2009-07
除了前述習鑿齒為東晉政權辯護而偏愛蜀漢，張磊夫指出，劉備和他的屬下本身也能夠構建出君臣相得的理想圖景。關羽、張飛與劉備情同手足，而諸葛亮則文採斐然又能擔任軍事將領，並且在劉備逝世以後鞠躬盡瘁，匡扶新生政權。劉備、關羽、張飛、諸葛亮都有宗廟，而關羽更是在隋朝就成為了佛教當中的武神。甚至是在認可曹魏的北宋，關羽也是官方認可的武神。
對於普通人來說，關羽也是平民的英雄。雖然在6或7世紀以前，還沒有見於記載的三國時期的故事，但是從裴松之《三國志》的注釋當中，人們可以看到當時流傳的諸多奇聞軼事，非常適合在公共場所講述或者用戲劇化的形式呈現出來。北宋時，蘇軾也在其《志林》當中提到，「途巷中小兒……坐聽說古話，至說三國事，聞劉玄德敗，頻蹙眉，有出涕者；聞曹操敗，即喜唱快。以是知君子小人之澤，百世不斬。」
張磊夫分析稱，《世說新語》是為上層人士製作的，較少提到普通百姓，這樣的故事是不能迎合大眾的。而曹操在《世說新語》當中以文字遊戲和玩笑表現出來的機警，也難以讓目不識丁的人理解，甚至平民也不會受到和儒家利益和道德相關故事的吸引。張磊夫說，就像蘇軾筆下那些喜歡劉備的「途巷中小兒」一般，平民聽眾「想要的是情節、活力、英雄主義和突出的人物性格」。
說書人因此有了很多處理三國歷史和強化蜀漢人物的動因。不論劉備的漢室血統究竟有多遠，他也被浪漫化為了一個失落已久的漢室繼承人，在默默無聞的時候靠著編織草鞋為生的事跡也讓他成為了一個來自普通大眾的人。高貴的關羽、遊俠一般的張飛、智慧的化身諸葛亮，讓蜀漢人物成為了浪漫的組合。反觀曹操，他身為上流社會的一份子，祖父又是宦官，因此難以吸引普通觀眾的共鳴，與劉備相比，他聰明、狡詐且殘忍，不失為強力反派。
儘管如此，直到唐代，也沒有確鑿證據表明三國故事曾經被搬上真人舞臺，宋代流傳下來的戲劇名字當中，也只有四部金國的戲劇明確與三國有關。到了元及明代早期的雜劇當中，才產生了大量以三國為素材的劇目。在這些劇目裡，曹操從未當過男一號，出場率是蜀漢忠臣的一半，大多數時候，他擔當的是註定會被羞辱和打敗的最大反派。在以牟利為基礎的出版業發展起來的14世紀初，元代講史話本《三國志平話》被創作出來，它借用並且闡釋了當時流傳的口頭或文本的奇聞異事，全書中有八十多個故事，曹操佔據篇幅少，並受盡了揶揄。
2018戲曲電影《曹操與楊修》劇照。在京劇中，曹操一貫是白臉奸臣形象。
張磊夫還引用澳大利亞學者馬蘭安在《印刷時代對歷史的重新包裝：<三國志>及<三國演義>》的結論指出，在明朝，開國皇帝朱元璋在登基之前就已經要求使用淺顯的語言出版尤其是有利於他自己家族的史書。與此同時，大眾也的確需要可以被普通讀者接受並且能夠塑造善惡典型的史書。因此，在朱元璋治下，羅貫中完成的小說《三國演義》能夠契合君主的願望的時代的風氣。這本「七分史實三分虛構」（章學誠語）的小說以劉備和蜀漢為尊，比複雜的官方史書《三國志》擁有更廣大的讀者群。這部小說對三國主要事件的順序排列是正確的，可是在故事和細節當中卻屢屢誇大劉關張和諸葛亮的作用，草船借箭、空城計等故事為諸葛亮歌功頌德；而呂伯奢的故事則被描寫得很極端，說著「寧我負天下人，休教天下人負我」的曹操顯得極其殘忍。與此同時，其中的虛構和年代錯誤也漏洞百出。
張磊夫認為，《三國演義》當中蜀漢人物「美好得過頭」的同時，曹操顯得更具有人性。即使是在呂伯奢的故事當中，他那遭人詬病的名言也顯示出了一種誠實，對比起來，劉備以援助之名接近劉璋，卻意在奪權，並在奪權之後為自己的背叛辯護，顯得格外虛偽。呂布曾經在劉備被袁術重創之時施以援手，自稱正義之師的劉備卻沒有在呂布遇難時出手相助，這也使得曹操優待關羽的舉動顯得更加正直可靠。而且，曹操擁有大權，但是從沒有篡位，一直是漢代的正式臣子，做到了劉備宣稱自己具有的全部忠誠。
《三國演義》
羅貫中
人民文學出版社 1998-05
以《三國演義》代替歷史的錯誤時常發生，「這樣做的人不僅會錯誤地理解歷史，也同樣無法欣賞小說的複雜和敏感。」張磊夫寫道。他還援引馬蘭安的結論強調，任何試圖尊崇蜀漢的嘗試，都必然會導致對流傳已久的文獻材料的曲解和誤用，「修正主義者更近文學而非歷史。」
《國之梟雄：曹操傳》
[澳]張磊夫 著 方笑天 譯
江蘇人民出版社 2018-9-1