那麼，既然上杉景勝不是主動求戰，而是被動採取防衛應戰，且不存在所謂的白河決戰的方針時，到底上杉家在關原之戰的戰略是如何呢？
實際上上杉家或許是因為本身是被迫應戰的關係，因此在初期的幾個大戰略包含
上杉景勝及直江兼續主從像，現立於山形縣米澤市松岬公園（舊米澤城址）內
(1) 對於堀秀治統治的越後國從會津派遣少數幹練的下級武士潛入越後各地勾結當地的土民及農民發起一揆的武裝暴動，牽制堀秀治軍隊。
(2) 強化東南對德川前線的白河城防禦工事，即使是在德川家康歸師江戶後，仍嚴令白河城諸將戒備並嚴禁私自進兵，以防衛為主要方針。
(3) 上杉景勝坐鎮會津若松城運籌帷幄，並處理與各路大名的外交事宜，直江兼續則親赴前線，以二本松、淺香、福島等城間移動於前線指揮軍隊。如有必要則會回到會津若松城參與面見其他大名所派的使節。
故或可從中判斷，初期的上杉氏的戰略方針仍以防衛為重心，並派遣間諜于越後煽動暴動攪亂敵勢。而隨者德川家康撤退，以及京師情勢的劇變，也可看出上杉家之後的戰略出現變化
(1) 減少對于越後的煽動一揆的支援，實際上，越後的一揆勢最初應即為直江兼續為了面對多線作戰時，減少越後戰線的壓力，而煽動的敵後攪亂，雖然坊間也有人認為越後本為上杉氏舊領，故應該有重新攻略越後的野心，但就現存史料來看，上杉家對于越後一揆最關注及重視的時刻為七月，入八月之後，便減緩對越後一揆的關注及支援。一揆的最主要目地應仍是敵後攪亂，而就現階段來看，仍看不出上杉家有企圖動兵奪回越後的打算。
(2) 上杉景勝仍坐鎮會津若松城統籌全局並與外使應對，另一方面則透過清野長範等幕僚與當時人在安子島指揮前線部隊戰略的直江兼續聯絡。而安子島的所在地雖仍有爭議，但應可判斷，直江兼續在八月時，應為在安達郡以南、長沼以北的地區進行前線指揮，此地應為現今福島縣的郡山市一帶，其位於福島中通地區的狹長縱谷的中心區，另一方面西接會津盆地的入口豬苗代町及磐梯山，故就交通上四通發達且連結上杉氏各領地，可說是十分適合多面作戰的上杉家統整各戰線情報的地點，或許是考量此地情報收集及交通的便利性，直江兼續乃選擇此地為據點指揮前線各戰線。
磐梯山，為福島縣會津地區通往郡山等中通地區的必經之地。
(3) 派遣使者與佐竹、相馬等鄰近勢力接觸，另一方面也派遣使節與山形後方的小野寺、由利眾及秋田氏、南部氏等家接觸爭取支持，而另一方面又派遣密使前往越後策反越後國主堀秀治的與力溝口秀勝及村上義明等人。而當中後者可從八月直江兼續與在越後進行武裝暴動的家臣們的聯絡略知一二，當時候堀氏所控制的越後國的中南部各地都面臨規模不一的一揆武裝暴動，當中以位于越後西南的魚沼郡及位於中部蒲原郡三條城一帶聲勢最為浩大，而直江兼續卻也同時指示一揆勢力，不須攻入阿賀野川北岸的溝口秀勝及村上義明二人的領地。另一方面若從直江兼續於８月１２日寫給巖井信能的書信內容亦可判斷，當時對於出羽國武士的內應工作上也頗為順利，小野寺、秋田及由利眾的部分家族已倒向上杉，另一方面，當山形的山形義光得知德川家康於下野撤兵取消討伐上杉的軍事行動，而秋田等家奉命歸陣本領時，據傳山形義光也一度亂了方寸。從上述情況觀察或可得出隨者德川家康率主力西行，也使得奉命回到本領戒備的奧羽武士乃至越後的小大名都開始動搖，而極有可能私下與上杉氏有暗地來往。
(4) 試圖利用軍事力量來作為外交籌碼威逼包含以伊達政宗、山形義光為首的奧羽諸侍屈服，加入其帳下。在這方面可以得知直江兼續命令當時駐守鄰近被伊達政宗攻陷的白石城的福島城守將本庄繁長負責與伊達氏交涉，而從直江兼續給予本庄繁長的書信中得知，其授予本庄繁長的談判條件是即使白石城不能拿回來也沒關係，但儘量要請出伊達政宗，或是至少讓其派遣家老數人及數千士兵聽從上杉軍調遣，故可判斷在南方的威脅解除後，上杉家開始利用強大的軍事實力威逼伊達屈服，而對於山形的山形義光，也是採取同樣手段，企圖使其屈服後聽候上杉調遣，而實際上至八月中下旬後，雖未完全屈服，但是在伊達方面，伊達政宗或許是鑑於上杉氏的軍事力於是有短暫屈服，而山形義光方面，若根據米澤藩的正史所載，山形義光可能亦在同時間屈服，願稱臣上杉，甚至表示麾下１萬山形之兵聽候上杉調遣，並願意交出其世子山形（最上）義康給予上杉家作為人質。不過儘管有上述的記載，但亦有研究者認為，上述山形義光歸降的記載為偽史，但從現有史料來看，在八月期間，上杉氏對山形氏應與伊達氏相同，是有進行外交談判，而從直江兼續的態度來看，至八月下旬其似乎已覺得山形義光是假意臣服並在爭取時間因而感到不耐煩，而引發後面九月出兵山形的慶長出羽戰役。
(5) 透過與宇都宮有淵源的結城朝勝聯絡宮領百姓（高橋明認為此處的宮領可能是指宇都宮），在「適當時刻」配合上杉軍的行動一同蜂起。另一方面，對於南方則仍以防衛為重，未有進攻德川領的打算。
綜合整理下來小編認為，上杉景勝及直江兼續的戰略應為由上杉景勝坐鎮根據地會津若松城統整各戰線及外交資訊，直江兼續則被景勝授與極大的權力於前線安子島城對實際上各戰線下達指示，另一方面在跟佐竹等家進行外交工作的同時，也拉攏出羽、陸奧、越後三國的武士，而對於當中鄰近且實力較強的伊達、山形兩家則是企圖利用軍事實力威逼兩者屈服於其帳下，而非殲滅。並在越後一揆持續的同時透過結城朝勝聯絡下野國的百姓及有力勢力為未來做準備。
而上杉家的最終戰略則是在威逼伊達、山形為首的奧羽武士屈服聽候調遣後，聯合奧羽諸侍的兵隊與同盟佐竹義宣聯手一同南侵關東，屆時由結城朝勝進行拉攏的宮領（宇都宮）百姓的下野國農民、地侍也將在這時一同舉兵響應奧羽南下的軍勢。