豐臣秀吉病逝後，德川家康陸續將處理秀吉後事的各大名送走，獨自一人留在大阪城。這個時期的德川家康是擁有關東八國的大名，石高250萬餘石。前田家也已經向德川家康俯首稱臣。
能與德川家康匹敵，也讓德川家康想要聯手的大名正好是上杉家。對於德川家康而言，在上杉謙信過世後，上杉景勝和直江兼續能夠守住越後國，簡直就是一個奇蹟。那麼和這樣的大名聯手，有利無害。
在上杉景勝回國後，德川家康每個月都給他寫信，鼓勵上杉家努力經營新的領地。到目前為止上杉家完全沒有流露出舉兵或者叛逆的跡象。這個時期，上杉家自己內部也極為繁忙。一大堆的內政需要處理，軍隊需要重建。畢竟剛剛遷移到新的領地，一切都要從頭開始。
公元1600年正月，上杉景勝派遣藤田信吉為使者，前往大阪城向豐臣秀賴拜年。在這個期間，德川家康和本多正信等人一直在做藤田信吉的工作，讓他回去後勸上杉景勝不要在堅守謙信家訓中的「義」，目光要長遠一些，以「利」為重，早日臣服於德川家。
上杉謙信留下的遺產太沉重，以至於上杉家根本無法見風使舵。就以現在人來看，上杉家也無需這麼著急的就臣服於德川家。而藤田信吉回去後，德川家康交給他一個任務，那就是要上杉景勝上洛。
以當時的情況而言，從十月開始到第二年的3月，會津都屬於大雪封山的狀態。不要說行軍，就連個人想要過來都要大費周折。但你總不能要求一位大名，穿著蓑衣、草鞋就這麼啟程吧。這件事也就這麼不了了之。
不過由於自己的看法在上杉家背道而馳，因此藤田信吉不得不帶著自己的家臣逃出會津投奔德川家。越後新的領主崛秀治也向德川家康匯報，上杉家正在招兵買馬，有叛亂的跡象。
德川家康派出親信伊拉奈昭綱前往會津，在若松城內與上杉景勝、直江兼續當面對質。根據日本的國寶《上杉家御年譜》的記載，上杉景勝當時的主要對答是：
修路是秀吉的遺命，也是領主的職責。建設新城是改封后的當務之急，與叛亂無關。此事也得到家康的同意。我們沒有叛變的意圖。伊達政宗在上杉的領地內煽動領民造反。家康命令我們回國，現在又命令我們上洛，讓人無法理解。等我們國內恢復正常了，自然就會主動上洛。如果家康不能諒解我們的立場，硬要派兵攻打會津，那也無可不可。
上杉景勝的回答非常簡單，而且有條有理。後世流傳的「直江狀」寫了很多，但大部分都是在江戶時代遭到篡改的偽造書。直江兼續把上杉景勝的回答寫成文書，並署名「直江兼續」，這才是真正的「直江狀」。
讓德川家康大為惱怒的有可能是第五條。從上杉家的立場來看，上杉景勝絕對不會向前田家那般，不但派遣使者頻頻道歉，還把自己的母親送到江戶當人質。不過對於德川家康而言，第五條頗有一種「你過來啊」的意思。
六月初，德川家康在大阪城召集大名，以豐臣秀賴的名義決定「徵伐」會津。其他的大名和奉行都送出勸阻書信給德川家康，但他仍然執意出兵。為此豐臣家為這場戰爭花了2萬兩黃金和2萬石稻米。
6月中旬，遠徵軍出發。參與的豐臣家武將都是反石田三成的人員。不過真正有心攻打上杉家的人並不多，大部分人員都是懷著坐觀成敗的心態。7月2日，德川家康抵達江戶城。而已毛利輝元為盟主的西軍則是在7月17日發出的討伐德川家康的檄文。
德川家康在7月19日收到了西國政情不穩的密書，只是他沒有放在心上，或者說他還沒有意識到事情的嚴重性。在7月24日抵達下野國小山的時候，德川家康終於收到西國大名舉兵的正式通告。
這對於德川家康而言，一切事情都脫離了掌控。7月25日召開軍事會議，諸將領都同意撤兵討伐西國，前鋒部隊是豐臣家武將。對於他們來說，深知上杉軍的厲害。從情面上來看他們也不願意和「軍神」上杉家的第二代當主開戰。
德川家康命令德川秀忠和結城秀康率領的軍隊守在宇都宮，自己則是在8月6日回到江戶城。之後德川家康進行了充分準備後，在關原合戰中大敗西軍。豐臣家的落幕已經是時間問題。
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