相傳，在春秋時期，楚國宮廷裡有位名叫孟的優伶，因其擅幽默滑稽的樂舞戲謔，他能言善辯，常常在說笑間諷諫時事，深得楚莊王的信任。
優孟演技精湛，在楚國名氣很大，有許多人慕名前來與他結交，因此他結識了許多朋友，其中包括令尹孫叔敖。
孫叔敖為官清廉，對楚莊王的多次重賞都推辭不受。因此，孫叔敖雖官位顯赫，卻囊中羞澀，沒有積蓄。到他去世時，他的家人連棺材都買不起。孫叔敖的兒子也生活得非常艱難，整日衣衫襤樓，以砍柴為生。
一次，孫叔敖之子到市場賣柴時遇見了優孟，便叫住他。優孟見一個窮困潦倒的年輕人在叫自己，便問:「你是何人?」孫叔敖之子回答道：「我是孫叔敖的兒子。父親臨終前，囑咐我貧困時就去拜訪優孟，說您能幫我改變現狀。」優孟聽後，仔細一看，見其果真是孫叔敖的兒子。想到令尹孫叔敖地位顯赫、而他的兒子竟生活得這般困窘，可見孫叔敖多麼廉潔奉公。優孟感慨萬分，便決定收留並幫助孫叔敖之子。優孟回到家中，立即請裁縫按照孫叔敖在世時常穿戴的衣物樣式製作了套衣冠，然後穿戴在自己身上，一邊回憶孫叔敖的言談舉止，一邊模仿他的音容笑貌。過了一年多，優孟已能模仿得十分像孫叔敖了，甚至讓人難辨真假。
不久，楚莊王大壽，在宮中設宴，優孟做好準備,扮作孫叔敖前去賀壽。優孟模仿得活像孫叔敖，連楚莊王身邊的近臣分辨不出真假。
賀壽酒席剛開始。優孟立即上前祝福敬酒，楚莊王見後,以為孫叔敖死而復生，大驚失色。直到看見知情的近臣在旁偷笑，這才明白原來是優孟裝扮的。優孟此舉,讓楚莊王回憶起了孫叔敖在旁輔佐的那段歲月，心中感慨萬千,堅持要任命優孟為令尹。優孟回答說:「既然這樣，我得回家與夫人商量，三天之後給您答覆。」
過了三天，優孟來了。莊王問道:「你夫人是怎麼說的?」優孟回答：「我已經跟她說了,她回答我說:『不要到朝廷去當官，就算是位高權重的令尹也不值得去做。就拿孫叔敖來說吧，他公正廉潔地治理楚國，幫助楚王稱霸天下。如今孫叔敖死了，他的兒子竟無立錐之地，貧困到每天靠打柴為生，孤兒寡母好不悽慘。如果要像孫叔敖那樣做令尹，還不如自殺算了。』」
優孟不等楚莊王回答,便接著唱道:「住在山野中終日辛勤耕田,卻難以獲得食物。出外做官，如果不顧廉恥，貪贓枉法，積蓄餘財，只能日日生活在恐懼中。想要做個清官，遵紀守法，忠於職守,不做非法之事。唉!這又如何?像楚令尹孫叔敖，一生堅持廉潔的操守，現在妻兒卻貧困到靠打柴為生。清官實在不值得做啊!」
歌沒唱完，優孟已是喉頭哽咽，淚流滿面。在場眾人都低頭不語，楚莊王聽到這悽涼的歌聲，回想起孫叔敖在世時的功績，心中十分愧疚，不禁潸然淚下。
第二天，楚莊王便召見了孫叔敖之子，讓他在朝中任職，但被他拒絕了。莊王又讓他到富饒之地去任職，仍然被婉言謝絕了。他按孫叔敖生前的囑咐回答道:「如果您真的憐恤小民，就請將寢丘那片貧瘠之地賞賜給我吧，這樣我們全家就可以生活了。」
楚莊王當即答應了，下令把寢丘四百戶的城邑封給了孫叔敖的兒子。此後，孫叔敖的子孫後代就從困境中解脫出來了。這個故事，就是典故「優孟衣冠」的由來。