江南春的人生轉折點出現在華東師大學生會主席的競選中。在師大歷史上，競選學生會主席的一般都是大三學生，江提前了一年。一個廣為流傳的版本是：當時江南春找了很多系的學生會主席，一頓十塊、十幾塊錢地請吃飯，溝通想法兼拉票。「溝通」成本160元，江南春也一下子欠下了160塊錢的債，這在當時可是大數目。
江南春上任不久，上影屬下一家廣告公司到學生會招聘兼職拉廣告。為還外債，他便前往應聘。第一個客戶是匯聯商廈，給了1500塊讓他作影視廣告策劃。江南春連夜寫了劇本，隨後客戶痛快地投入了十幾萬拍廣告。第一單的成功，讓原本準備只幹一個月的江南春打消了回校過愜意生活的念頭，把學生會的工作放下，全身心幹廣告，沿著淮海路「掃」商廈。
1993年，江南春所在的廣告公司一年收入400萬，其中150萬來自江南春的貢獻。1994年，大三學生江南春和幾個合作夥伴成立了永怡廣告公司，自任總經理。自稱是「苦出身」的江南春特能折騰，他可以為爭取到短短15分鐘的見面等候七八個小時。大學還沒畢業，江南春就已經成為學生中少見的百萬富翁了。
到1998年，永怡已經佔據了95%以上的上海IT領域廣告代理市場，營業額達到6000萬至7000萬元人民幣，到了2001年，收入達到了1.5億。
幾個月後，江南春成立了分眾傳媒，開始了跑馬圈樓。一開始，自言生性謹慎保守的江南春還只想在自有資金基礎上滾動式開發，但投資商卻已經主動找上門來了。2003年，與分眾同在一幢大廈，而且就在對門的著名風險投資基金軟銀的負責人餘蔚突然造訪，表示願意提供投資。僅僅3個小時，雙方就達成了投資的基本框架。
在投資的支持下，分眾開始擴張到全國各大城市。2003年分眾的收入是6000萬元，到去年就漲到了2.4億元，整體市場佔有率高達70%。
上市以後，有了更多資金的支持，江南春準備把這種商業模式擴張開來，除了寫字樓外，還要建大賣場聯播網、高爾夫球場聯播網、機場聯播網、高檔美容場所聯播網等，以降低單位成本。
他創造中國企業在美國納斯達克上市最大融資額的億萬富豪，當第一個中國媒體廣告概念股登陸納斯達克的時候，這位年僅32歲的年輕人的身家膨脹到了2.72億美元，也成為在美國按響納市開盤鐘的第一個中國企業家。
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