劉備參與衣帶詔密謀，發起者董承本身就不是漢室忠臣，還是個不可救藥的野心家，而劉備與他合作的核心原因，其實就是為了分散押寶，只是沒想到形勢的變化超出了預期，他得以領兵出徵。到這時，曹操並不知道衣帶詔的事。
之所以能夠被外放領兵，根本原因就是曹操希望他能夠站在自己一邊，對抗袁氏，而劉備也用行動交上了這個投名狀。
所以，曹操對劉備暫時的放心了，或者說又一次看人看走眼了。
為什麼會出現這種情況呢？
恰恰基於的是兩個人的互相了解。
從曹操一生的政治生涯來看，曹操的性格底色並不是多疑，而是有典型的，官二代公子哥式的「跳脫」，甚至可以說是「任性」。
也就是說，他天生聰明，對於很多問題都有自己的主見，能夠快速抓住問題的本質，但是，當身處順境之時，又免不了驕傲自滿，他一生中的歷次挫折，幾乎都是緊跟在大得意之後的。
而在袁曹雙方兵戎相見，走向官渡決戰之前，曹操正好處於這樣一個「大得意」的時期。
在驅逐呂布、陳宮，攻克雍丘，屠滅張邈、張超三族之後，曹操大軍不斷西進拓地，多次擊敗袁術，驅逐了袁術在豫州的殘餘勢力，控制了汝南、潁川、陳國、梁國等廣大的地區，連南陽郡的一部也已攻佔。
待到漢獻帝還都洛陽之後，他更是出兵迎奉天子，遷都許昌，在豫州潁川郡建立了自己的新基地，而此時的袁紹，仍舊守著半個冀州，與公孫瓚拉鋸。
在掌握了天子，控制了豫州半壁之後，劉備又帶著另外半壁豫州來投靠，等於曹操已經佔據了兩州之地，和司隸校尉部的河南部分。
在袁術僭號之後，曹操、呂布等人對袁術的累次徵伐，將雙方的界限，控制在了淮河一線，而不久後，曹操又親自出徵，消滅了呂布，並將徐州北部和青州南部，交給了臧霸等泰山賊。
至此，除了青州一部外，黃河以南、淮河以北的廣大地域，已經全數被曹操所控制，司隸校尉部的關中部分，也由鍾繇經略，名義上歸屬於曹操，同時，河內郡本來傾向於呂布的大司馬張楊也被親曹操的楊醜所殺，司隸校尉部的河北部分，也為曹操所有。
以上功課做完，袁紹還在圍攻公孫瓚的易京樓，幽州大部則為鮮于輔等人控制，也就是說，在建安四年三月，袁紹攻滅公孫瓚時，曹操已有四州之地，而袁紹則困於冀、青二州，還有黑山軍作祟。
從戰略態勢來看，曹操絕對居於優勢，所以，曹操在建安四年控制河內郡後，才進行了一系列的部署。
當年八月，他已渡河至冀州的黎陽，同時派出臧霸等人入青州攻破齊國、北海國等地，也就是說，向袁紹的冀州、青州，兩路發起進攻，而袁紹所部回師並不慢，所以沒有繼續進展，只得留于禁屯河上，也就是防衛黃河，九月自還許昌，分兵守官渡，到十二月，更是大軍屯駐官渡。
這個時候，袁紹的大軍還沒有南下，也就說明，官渡之戰本身是曹操主動挑起的，袁曹聯盟的破滅，也是曹操一手造成的，只不過他經過嘗試後發現，或許在青州自己能夠佔到便宜，但在袁紹的統治核心地區，魏郡鄴城，他是討不到好的，只得轉頭營造內線的多道防禦線。
劉備正是了解或者說理解曹操，才對他的下一步發展並不看好，但仍舊保持了克制。
建安四年六月前，劉備受命去截擊袁術，在將朱靈、路招遣回後，也並沒有立刻反叛，而是佔據了下邳，直至建安五年正月，才殺死徐州刺史車胄反曹。
值得注意的是，當劉備被曹操擊敗逃離徐州時，曹軍獲其妻子，說明劉備的妻兒應該並沒有被帶入許昌，而是在從呂布處奪回後，安置在了豫州牧的治所小沛，可見，劉備在建安四年的下半年裡，並沒有打出「反旗」，而是以「客軍」的身份統治豫州和徐州的一部分。
通俗地說，倆人都沒有翻臉，因為這個階段，其實是各取所需。
袁術的北上，是以投奔袁紹為名，袁紹也不計前嫌接納，派兒子袁譚出青州向徐州來迎接袁術所部，劉備帶兵至下邳，正好卡在了泗水和沂水的交通咽喉，隔斷二袁的聯繫可能。
而袁術是袁紹的兄弟，和劉備有舊怨，袁譚卻是劉備舉薦的秀才，是他的門生，倆人屬於舊恩，以劉備出徵，恰恰讓他自絕於袁氏，只是沒想到袁術竟然自己病死了，如果他硬朗一些，無論是聯手袁譚痛毆劉備，還是被劉備一鍋端，劉備都再無與袁氏勾連的可能。
袁術病死這樣的意外事件，當然沒有人能夠預料，如果可以，想來曹操也不會派出劉備幹這個事兒，而劉備的妻子部曲家口仍在小沛，也就意味著曹操之前並沒有兼併他的部屬，如果那麼幹了，什麼客禮、尊崇也都沒有用處了。
所以，劉備留關羽守下邳，自己回屯小沛，本身就是給曹操留了餘地，近似於讓關羽去幫車胄守家，順便摻和下這塊地盤屯兵，曹操也完全容忍下來了，只要劉備仍舊站在自己一邊，不投袁紹，這些事兒都好商量。
這也是曹操的「信」就「盲信」的性格使然，他相信的是自己的判斷，也願意為自己的判斷來埋單，事後大不了說一句，悔不聽奉孝之言，也就罷了。
事情的變化在「衣帶詔」事發，劉備參與反對曹操的證據公布於眾，劉備這個「餘則成」也就當不下去了，哪怕袁曹仍沒有正式交兵，他也等不得了，只能殺死車胄，宣稱投靠袁紹，同時，東海郡的太守昌霸也反叛，這個人也叫昌豨，是臧霸的同夥，在呂布死後被曹操任命為東海太守，也跟著劉備反叛。
更嚴重的問題是，劉備的舉動產生了巨大的化學反應，所謂：
郡縣多叛曹操為劉備，眾數萬人，曹操遣劉岱、王忠擊之，不克，親往破之。
翻譯一下，就是地方郡縣有不少都背叛曹操跟隨劉備，兵馬達到數萬人，曹操派出劉岱和王忠討伐，沒打贏，《後漢書·袁紹傳》中還提到，「曹操懼」，這才親自領兵討伐劉備。
也就是說，曹操在部署對袁紹的攻防準備的時候，並沒有太把劉備、昌霸當回事，派出了司空長史劉岱和中郎將王忠出兵討伐，這倆人都不是方面大將，應該是想藉助地方屯兵，圍攻劉備即可，沒想到，劉備對他們說，你們這樣的來一百個，也奈何不了我，曹公自來，結果也難說。
曹操只好親自來解決劉備的問題。