1949年，在上海聞人杜月笙的一再邀請下，孟小冬隨其一家遷居香港。此時，這位青幫大佬已是貧病交困，靠著他寄存在宋子文處的一筆錢應付一家開銷。杜家大廈將傾，能幹的四夫人姚玉蘭負責內外事務，孟小冬則陪伴於杜月笙身邊，悉心照料。這份情義，成為杜月笙在風燭殘年的安慰。
杜月笙與孟小冬
杜月笙病逝於香港後，同為京劇老生的姚玉蘭帶著子女遷居臺灣，孟小冬則留在香港，帶徒授課。1950年代，孟小冬遷居臺灣，與姚玉蘭一家相依相伴，從容而平靜地度過了人生中的最後時光。
孟小冬的傳奇經歷，可以透過她留存於臺灣的遺物窺見一二，尤其是她走入杜家後的恬淡生活。而臺灣孟小冬國劇獎學金基金會、孟小冬家人以及好友曾將她的多件遺物委託拍賣公司上拍，名為「冬皇故物」專場。
「冬皇故物」
這些舊物，包括生前使用的物品、159張老照片、絕版錄音資料、珠寶、書信與字畫。其中一封孟小冬寫給姚玉蘭女兒杜美霞的信，信中敘述了當時在香港的孟小冬想要託人買椰子糖帶給臺灣「乖孫」的事情。
孟小冬筆下的「乖孫」是杜月笙與姚玉蘭的外孫金祖武。孟小冬身在臺灣時，族中的孫輩大都遷居國外，男孩之中，只有金祖武留在兩位外婆身邊。
孟小冬在臺灣刻意低調，以至於當時金祖武並不知道他的「孟外婆」曾是執餘派牛耳的一代「冬皇」。他記得，小學時，自己曾報名京劇興趣小組，孟小冬自告奮勇為他說戲，金祖武卻答以「老師自會教我」。直到孟小冬在他12歲那年逝世，小男孩眼見黨政要員、故舊門生還有新聞記者蜂擁而至，連續數日弔唁，才知道那個與自己朝夕相處的老太太竟然曾有如此輝煌曲折的過去。
溥儒帶孟小冬入紫禁城時穿的旗裝照
1977年，孟小冬的故舊、門生以及杜家成員組建了「孟小冬國劇獎學金基金會」，籌措到100萬元新臺幣，每年為臺灣京劇學子頒發獎學金。現在，作為基金會的董事，金祖武覺得當年這100萬元新臺幣的購買力已是急劇縮水，爭取資金支持頗為艱難。孟小冬家人與基金會決定將這批遺物拍賣，所得用於充實基金會的運轉。
杜月笙與孟小冬的定情物17克拉的祖母綠戒指
「冬皇」的另外一面
不論在名聲正隆之時的暫別名利，向餘叔巖潛心學戲5年；還是頂著輿論壓力，毅然離開梅蘭芳，愛穿男裝的孟小冬一直好強而堅韌。但在金祖武的記憶裡，晚年孟小冬則是溫和隨順、過著樸素安寧的生活。
孟小冬男裝扮相
「我從來沒有見到她在外人面前顯露不愉快的神色。」金祖武說，「即便是家中傭人、狗老師（孟小冬愛狗，便請人專為她照顧狗），她也總是和顏悅色，非常禮貌。」
孟小冬所用部分銀質器皿
「我的兩位外婆都涵養極好，從來不指責別人。行事風格卻完全不同。姚外婆就相當於家裡的外交部長，孟外婆基本從來不見外人。」在金祖武看來，孟小冬的封閉，一方面是孤高的性格使然，另一方面也是因為她當時身體已經每況愈下，每每出門又要梳洗打扮良久，所以經常閉門不出。
「她對很多黨政要員和商界大佬的邀請堅決不受。不屬於她的東西，她決不染指。」在金祖武的記憶裡，孟小冬僅有一次稍顯嚴厲。有一天，金祖武放學後來到孟小冬家，蹦到她面前說：「嗨！外婆。」「嗨什麼？出去，重來。」孟小冬這樣回應不夠莊重的問候方式。銀座拍賣的一封書信，即是孟小冬叮囑杜美霞要教導「乖孫」金祖武恪守禮節。僅有的社交場合，孟小冬與姚玉蘭都會將年幼的金祖武帶在身邊，讓他學規矩、明世事。
孟小冬生活極其簡樸，一餐常常就是一碗拌麵，金祖武去了則會加一道雞蛋。每每吃完晚飯，兩位老太太便會坐在一起，敘舊談天，消磨時光。或是再邀三兩好友，打幾圈麻將，再到天福樓吃上海菜，去「高記」吃生煎包與粉絲湯。
孟小冬不會畫畫，但喜愛藝術。她與書畫家張大千、溥儒皆為知交。在攝於1960年代的照片《孟小冬於香港李祖萊家留影》中，赫然可見一件張大千的工筆人物畫作《驚才絕豔》，巧的是，此作在之前的蘇富比香港秋拍中以6620萬港元成交。
婉容皇后贈孟小冬懷表
早年，溥儒曾帶孟小冬進入紫禁城玩耍，末代皇后婉容贈予他們各一塊西洋懷表。拍品中的一張旗裝照便是她盛裝入宮時的留影。對於現代人來說，這照片與懷表是一個歷史轉折點的記錄，也是兩位文藝名人交往的見證。解放後，溥儒又將用心之作《觀音像》贈予她。後來此畫被孟小冬帶到臺灣，懸掛於客廳。
《孟小冬於香港李祖萊家留影》
另有一把扇子對於孟小冬來說更是意味深長：那是由梅蘭芳、餘叔巖合作的書畫作品，一面是曾經的丈夫梅蘭芳畫的水墨梅花，另一面則是恩師餘叔巖所題書法。摺扇最早的主人是京劇票友孫養農。1949年遷居香港之後，他受孟小冬頗多照顧，為表示感謝，也有感於這把扇子對孟小冬的特殊意義，便轉贈給她。
梅蘭芳、餘叔巖合作的《梅花》摺扇
溥儒《觀音像》
雖然早已闊別京劇舞臺，孟小冬也偶爾會約上姚玉蘭和其他好友一起在家中唱戲吊嗓，過過戲癮。這次上拍的舊物中還有一批孟小冬的磁帶和唱片，經過修復和數位化之後，得到總計時長25小時的錄音，主要是孟小冬本人演出和晚年吊嗓的錄音以及她曾經欣賞、研究的一些京劇資料。其中《洪羊洞》「託兆」的散板、《二進宮》的散板等都是以前出版物中未見的內容。特別有意思的是《法門寺》的吊嗓錄音。「此劇是餘派秘籍，餘派傳人會此戲者均秘不示人。孟小冬也不例外。以前的出版物僅出過幾段散板，因輾轉複製，聲音模糊。而這批錄音中保存的版本錄得相當清晰，尤其是在唱完老生的四句散板後，孟小冬還反串了花臉劉瑾的四句唱，實屬難得。」中國戲曲學院戲曲研究所特約研究員柴俊為說道。