通過去芳香化-再芳香化策略實現酚類與伯醇的鄰位選擇性烷基化反應

2020-12-22 科學網

通過去芳香化-再芳香化策略實現酚類與伯醇的鄰位選擇性烷基化反應

作者：

小柯機器人

發布時間：2020/11/14 16:40:52

蘭州大學功能有機分子化學國家重點實驗室曾會應團隊通過一種新策略實現了酚類與伯醇的鄰位選擇性烷基化反應。 相關論文於2020年11月9日發表在《德國應用化學》雜誌上。

在這項研究中，課題組報導了一種鈀催化的、發生在酚類和伯醇之間的鄰位選擇性烷基化反應，該反應是通過去芳香化-再芳香化的策略實現的，且唯一的副產物是水。這一標準化的反應條件還可兼容許多不同的取代酚類和伯醇。文中還探討了這一反應的詳細機理。

據了解，酚是從藥物到高分子在內的許多工業化學品中常見的前體和母核結構。然而，區位選擇性取代的酚類化合物的合成具有挑戰性，因此急需發展新的用於該目的的合成方法。

附：英文原文

Title: Dearomatization–Rearomatization Strategy for ortho‐Selective Alkylation of Phenols with Primary Alcohols

Author: Huiying Zeng, Jianjin Yu, Chao-Jun Li

Issue&Volume: 09 November 2020

Abstract: Phenols are common precursors and core structures of a variety of industrial chemicals, ranging from pharmaceuticals to polymers. However, the synthesis of site‐specifically substituted phenols is challenging, and thus the development of new methods for this purpose would be highly desirable. Herein, we report a protocol for palladium‐catalyzed  ortho  ‐selective alkylation reactions of phenols with primary alcohols via a dearomatization–rearomatization strategy, with water as the sole by‐product. Various substituted phenols and primary alcohols were compatible with the standard reaction conditions. The detailed mechanism of this transformation was also investigated.

DOI: 10.1002/anie.202010845

Source: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202010845

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