明初書壇的思想領域受到南宋朱熹理學書法觀的影響， 在實踐領域努力實現著那種「平正、有法度， 字 跡也要像正人君子」的書法理想， 並最終在宮廷書風的影響下， 導致「臺閣體」的形成和推廣。臺閣書家雖曰取法晉唐， 實則追求那種結構停勻、點畫程序化、章法整齊劃一、風格雍容華美的規範和氣象。
而這種「臺閣體」的推行， 又使書法和讀書人的躋身仕途相互關聯。據現代學者黃惇在「明洪武至成化年間主要臺閣書家一覽表」裡的統計，這一時期因書法取悅帝王而入仕途者多達百餘人， 一些人更以此為契機得以提拔、重用而榮耀於朝野。
書法的這種功利性對讀書人來說無疑是一種鼓勵與鞭策。作為以蘇軾為首的宋人書法， 追求個性， 自取新意， 自然難以為時尚、官場、宮廷所接受， 這使讀書人不得不做出適合自己的選擇。明代中期， 書法功利性對祝、文依然產生影響。
在祝允明的啟蒙和青壯年時期， 其書法就是在前輩教導下有意與宋人書法疏離：
僕學書苦無積累功， 所幸獨蒙先人之教。自髫丱以來， 絕其令學近時人書， 目所接皆晉唐帖也……
僕性疏體倦， 筆墨素懶， 雖幼承內外二祖 (按：祝顥、徐有貞) 懷膝， 長侍婦翁 (按：李應禎) 几杖， 俱令習晉唐法書， 而宋元時帖殊不令學也。
祝允明的祖父祝顥、外祖父徐有貞皆是進士出身， 徐有貞累官至華蓋殿大學士， 封武功伯， 曾權傾一時， 名動朝野。祝允明成年後娶中書舍人李應禎的長女為妻， 李氏35歲時以善書授中書舍人， 後調任太僕寺少卿。祝氏的這些前輩皆積極於仕途， 祝允明自然也當熱衷於走求取功名的道路。而那時， 書法對躋身仕途則有著種種可能性， 抑或成為一種捷徑， 因此祝、徐、李對後輩的書法學習自然十分關注。
祝氏遵從前輩教導， 老老實實守法晉唐， 認認真真讀書寫字， 為躋身仕途做好準備。從筆者所見祝氏傳世書作來看， 青壯年時書作多是端穩小楷或小行楷書， 嶽父李應禎評其「書筆嚴整， 而少姿態」。文徵明也認為他「早歲楷法精謹， 實師婦翁 (李應禎) 」， 均是指這一時期祝氏書法特點。
文徵明早年有過學蘇軾書法的經歷， 但書法不佳， 受制於考試， 遂也轉道晉唐。孫礦在《跋文太史三體書》中有這樣的記載：
待詔自謂早年效玉局作字， 然玉局淳古， 待詔秀媚， 不得其真， 惟得其偃筆肥墨耳。
文徵明在他臨《東坡洋州園池詩》的題記中說：
……餘少時喜效諸家法帖， 嘗臨此本數過。每恨天資所限， 殊不得其肯綮。
明孝宗弘治元年 (1488年) ，文徵明19歲時， 「自滁還吳， 為邑諸生。歲試因書法不佳， 置三等」。參加歲試因書法不佳被置三等， 說明他當時的書寫是不符合考試對讀書人書寫的要求， 或許蘇軾書法的因素在其中起到了某種負面的作用。文徵明最終將注意力集中在學習晉唐人的書法上。文徵明的次子文嘉於《先君行略》中說其父：
少拙於書， 遂刻意臨學。始亦規模宋、元之撰， 既悟筆意， 遂悉棄去， 專法晉、唐。
總之， 躋身仕途是文人的人生目標， 當書法與功利相關聯時， 人們必定是有所側重與選擇的。祝、文中年以前積極投身於仕途， 在書法學習上必然要順應主流風氣。他們既便認同蘇軾等人的藝術才情， 但是處於這個大的時代背景下， 為現實之需， 也必然要選擇對宋人書法的疏離。這種疏離是一個整體現象， 應與蘇軾的個性化的書法風格因素與時代的要求格格不入密切相關。
時代環境是制約祝、文取法蘇軾的隱形條件。據文獻記載， 徐有貞、沈周、吳寬、李應楨、文林等人都有過學習宋人書法的經歷， 除沈周終身布衣， 其他人都是官宦出身， 在書法上自然會受到臺閣書風的束縛和影響， 但是在反對宋人「尚意」書風的時代， 他們關注宋人書法， 這說明吳門前輩並非一味墨守成規， 在調和功利後是有所選擇和追求的。學習宋人書法是吳中地區的一種風尚， 同時也說明明初由朱熹理學書法觀所造成的禁錮到此時已經開始鬆動， 明代個性解放的思潮已經影響到書法領域。
祝、文兩人中年以前對功名孜孜以求， 欲以科舉之路入仕而有所作為， 卻始終未能如願以償。但是兩人都有過為時不長的做官經歷。祝允明55歲時因謁選得任廣東惠州府興寧縣知縣， 後調往南京任京兆應天府通判。
文徵明53歲時受薦入仕， 為翰林院待詔。然而入仕後， 他們對官場、對政治由充滿希望而漸至失望， 幾年後均告病歸鄉， 絕意仕路而潛心於藝術， 此後書法對他們已不再有功利的束縛。祝、文對宋人書法的關注是兩人中年後書法實踐中的一個顯著的特點。
祝氏於率意與放達的書風之中融入黃、米筆意， 文氏則熱衷於學習黃庭堅的行書， 所書「黃體大行書」在其中晚年的書作中佔有一定的比例。兩人的這種變化或源於有作為的書法家對藝術的開拓精神， 或源自他們自我個性表現的需要。但是， 特殊的環境以及物質條件所造就的氛圍對兩人的藝術實踐也必然發生著影響， 這種影響恰是導致蘇軾書法較少被關注的又一個歷史的原因。