世間事總是因果相聯， 綿延不斷。董其昌對禪積極投入， 深深影響到他的人生價值觀及審美。他曾說：「多少伶俐漢， 只被那卑瑣局曲情態耽擱一生。若要做個出頭人， 直須放開此心， 令之至虛若天空， 若海闊。又令之極樂。若點遊春， 若茂叔觀蓮， 灑灑落落。一切過去相， 現在相， 未來相， 絕不掛念， 到大有入處， 便是擔當宇宙的人， 何論雕蟲末技。」禪悅的體悟， 在他的藝術理論及創作中， 時時透出智慧鋒芒。
在一則談禪短語中他又寫道：「諸禪師六度萬行， 未高於諸聖， 唯心地與佛不殊。故曰：盡大地是當人一隻眼。又曰：吾此門中， 唯論見地， 不論功行。所謂一超直入如來地也。」禪宗講求心佛不二， 即心是佛， 董氏認為「唯論見地， 不論功行」, 單刀直入， 就他的書法藝術來說， 他更加重視頓悟。
陳寅恪先生曾曰：「藝術之發展， 多受宗教之影響。而宗教之傳播， 亦多倚藝術為資用。」藝術與宗教總是在相互滲透中演進發展。宗教的題材在藝術中得到充分的運用， 而藝術也使宗教得以更深遠的傳播。對於藝術家個體而言， 宗教深入內心， 也會使藝術家的藝術觀發生變化。董其昌酷嗜禪學， 禪宗推崇「心如明鏡， 淡泊空靈， 神明氣朗」的境界， 董其昌書風也表現出一派「清曠淡遠， 虛和蕭散」的面目。
明代鍾惺說過：「我輩文字到無煙火處便是 (禪家) 機鋒」, 董氏追求的正是這種無煙火氣的從容平淡。他的書法學理論中關於「平淡」的論述比比皆是。這些推崇「平淡」的審美觀都源自禪宗。如在《詒美堂集序》中有一段話專論「淡」之可貴：昔劉邵《人物誌》, 以平淡為君德。撰造之家， 有潛行眾妙之中， 獨立萬物之表者， 淡是也。世之作者， 極其才情之變， 可以無所不能；而大雅平淡關乎神明。非名心薄而世味淺者終莫能近焉， 談何容易？《出師》二表， 表裡《伊訓》《歸去來辭》, 羽翼《國風》。
此皆無門無徑， 質任自然， 是之謂淡。乃武侯之明志， 靖節之養真者， 豈澄練之力乎？六代之衰， 失其解矣。大都人巧雖饒， 天真多覆；宮商雖葉， 累黍或乖。思涸， 故取續鳧之長；膚清， 故假靚妝之媚。或氣盡語竭， 如臨大敵， 而神不完；或貪多務得， 如列市肆， 而韻不遠。烏睹所謂立言之君乎？董其昌也以「淡」品評歷代書法， 如懷素之書法：「藏真書， 餘所見有《枯筍帖》《食魚帖》《天姥吟》《冬熱帖》, 皆真跡， 以淡為宗……素師之衣缽， 學書者請以一瓣香供養之。
他進而把平淡看作藝術創作的最高標準， 「作書與詩文同一關捩， 大抵傳與不傳， 在淡與不淡耳。極才人之致， 可以無所不能， 而淡之玄味， 必由天骨， 非鑽仰之力， 澄練之功所可強入。蕭氏《文選》, 正與淡相反者， 故曰『六朝之靡』, 又曰『八代之衰』。韓柳以前此秘未睹。蘇子瞻云：筆勢崢嶸， 文採絢爛， 漸老漸熟， 乃造平淡， 實非平淡， 絢爛之極。猶未得十分， 謂若可學而能耳。
《畫史》云：若其氣韻， 必在生知， 可為篤論矣。」「詩文書畫， 少而工， 老而淡， 淡勝工， 不工亦何能淡？」又如他對明朝書風的看法， 「本朝學素書者， 鮮得宗趣……餘謂張旭之有懷素， 猶董元之有巨然， 衣缽相承， 無復餘恨， 皆以平淡天真為旨， 人目之為狂乃不狂也。」凡此種種觀點， 充滿他的藝術理論。禪宗講究平實， 反對矯揉造作， 一花一葉莫不是佛， 董其昌的藝術觀念與此正相對應。
我們知道， 董其昌書法多取自米芾， 他自己曾這樣評述自己的學書經歷：「三十年前參米書， 在無一實筆， 自謂得訣， 不能常習， 今猶故吾， 可愧也！米雲以勢為主， 餘病其欠淡， 淡及天骨帶來， 非學可及。內典所謂無師智， 畫家謂之氣韻也。」這是他學米的體會， 米書雖有「風檣陣馬」沉著痛快之勢， 但常人學之則易得造作之弊， 難獲平淡天真之韻。
他自謂「餘病其欠淡」, 淡是他天生具有的特質。又董其昌評米書曰：「米海嶽一生不能仿佛， 蓋亦為學唐初褚公書， 稍乏骨氣耳。燈下為此， 都不對帖。雖不至入俗， 第神採璀璨， 即是不及古人處。漸老漸熟， 乃造平淡。米老猶隔塵， 敢自許逼真乎？題以志吾愧。」說米隔塵， 米芾書以勢取勝， 而欠平淡。後世學米者甚眾， 而董其昌出以平淡， 不能不說是匠心獨運， 這正是其他學米者望塵莫及的。
因此， 董其昌的至友陳繼儒在為《容臺集》作序時， 也以「平淡自然」論述董氏的藝術風骨： (董書) 「溫厚中有精靈， 瀟灑中有肅括。推之使高， 如九萬裡垂天之雲；澄之愈清， 如十五夜吞江之月。漸老漸熟， 漸熟漸離， 漸離漸近於平淡自然， 而浮華刊落矣， 姿態橫生矣， 堂堂大人相獨露矣。」浮華落盡， 堂堂大人相顯露， 這是絢爛歸於平淡後的境界。董其昌自論書也有類似觀點：「餘性好書， 而懶矜莊， 鮮寫至成篇者。雖無日不執筆， 皆縱橫斷續， 無論次語耳。偶以冊置案頭， 遂時為作各體， 且多錄古人雅致語。覺向來肆意， 殊非用敬之道， 然餘不好書名， 故書中稍有淡意， 此亦自知之。若前人作書不苟且， 亦不免為名使耳。」
他還將自己與趙松雪作比較：「餘書與趙文敏較， 各有長短。行間茂密， 千字一同， 吾不如趙；若臨仿歷代， 趙得其十一， 吾得其十七。又趙書因熟得俗態， 吾書因生得秀色。吾書往往率意， 當吾作意， 趙書亦輸一籌。」言中表白其藝術上的追求， 從中我們可以看出與趙字相比， 他的字更追求生趣， 率意書寫， 一任自然。這正是了無掛礙的禪趣所在。
對於「平淡簡遠」境界的追求， 反映出了董其昌迥異時人的審美取向。他的書風飄逸空靈， 風華自足， 如清風飄拂， 微雲卷舒， 頗得天然之趣。筆畫圓勁秀逸， 平淡典雅。後代書家對他的評價較多， 周之士說他「六體八法， 靡所不精， 出乎蘇， 入乎米， 而丰采姿神， 飄飄欲仙」。清代王文治在《論書絕句》中曾贊曰：「書家神品董華亭， 楮墨空元透性靈。除卻平原俱避席， 同時何必說張邢。」
對於董其昌的書風， 當然不乏持否定態度者， 其中以包世臣、康南海二者為代表。康南海《廣藝舟雙楫》云：「香光雖負盛名， 然如休糧道士， 神氣寒儉。若遇大將軍整軍厲武、壁壘摩天、旌旗變色者， 必裹足不敢下山矣。」董其昌對禪學的深深迷戀， 遁入佛學的超脫， 以其人之心態必有其人之書了。這種超脫與閒雅卻正是「以救天下為己任」的「康聖人」所無法看穿的。