如果要說東吳栽跟頭最多的應該幾次合肥之戰，東吳孫權五次討伐合肥，都以失敗而告終，從戰略地勢方位講，選擇合肥前可攻入曹魏青州之地，後可退回長江防線，相互依託東吳水軍強盛，自曹魏赤壁之戰大敗把收容的劉表水軍丟失以後，曹魏基本水軍力量對比很微弱。同時曹魏滅二袁時，氣勢壓迫遼東公孫康投降，但其是為保存實力，並不是徹底的心服歸降。
而東吳水軍強大，攻擊合肥打向北方，是可以貼著佔領東邊靠海領域，這既能發揮東吳水軍之利，又可依託海邊沿線發展向中原圍攻，還可以掠奪到遼東地區，當時遼東地區是曹魏最不安穩的地區。東吳孫權曾經想收買遼東地區的掌權家族公孫康氏族，只是沒有收買成，後來公孫度反曹魏被司馬懿斬盡殺絕，才把遼東地區徹底平定下來。再有，青州之地是曹操收降黃巾軍三十萬發祥之地，如果沿海地區被東吳佔領，曹魏就徹底陷進蜀吳包圍之中，而北側已經無路可退。
第一次是208年，赤壁之戰之後孫權想趁勝利之威推進拿下合肥地區。結果後撤快速的曹操一邊北撤，一邊部屬曹仁等固守襄陽樊城沿線，周瑜進攻曹仁失敗而回，且自己受飛箭傷而後不久亡故。而曹操還派張喜帶騎兵救援合肥，周瑜的失敗加上對方的援兵讓孫權不得不半途主動撤軍。
第二次是215年，孫權又率領十萬大軍進攻合肥，此時蜀國拿下西蜀正準備後期和曹魏爭奪漢中之地，孫權覺得是個好機會，卻遇到文武雙全的張遼帶著李典樂進，自己還差點被張遼抓住，而且是被張遼以少打多強悍戰勝的。張遼此戰把江東打怕了，其威名威震江東，此後張遼活著，江東再沒敢攻打江東。
第三次是233年，孫權虛實結合麻痺魏軍，被曹魏滿寵識破，遂派兵伏擊了孫權部隊，孫權一看對方有準備不得不回軍。曹魏為防備東吳利用水軍優勢拿下合肥，還另外修建了距離水域遠點的合肥新城，兩城互為犄角之勢，守力更強了。
第四次是234年，孫權船隊沿江河而下，卻發現新合肥城離江河水域太遠，加上前幾次失敗心有餘悸，在船上猶豫了二十多天，最後覺得不能白來，派兵上岸又中了滿寵的埋伏損失幾百人。河中船隻也被滿寵派勇士火攻，還射死孫權之弟孫泰，孫權一看撒丫子就回撤了。
第五次是253年是諸葛恪親率二十萬大軍北徵，新合肥城在魏將張特堅守下一個多月，要看城要被破，張特用了假裝投降緩兵之計，讓諸葛恪不要進攻，結果諸葛恪上當。張特趁夜修復城牆豁口，讓吳軍難以攻克。天氣炎熱讓東吳士兵疲憊不堪，傷病流行。司馬孚又率二十萬援兵趕來，諸葛恪就只能回軍，回軍途中被曹魏軍襲擊，諸葛恪懼怕而遁逃，軍隊損失嚴重。
總結：東吳孫權早就被他哥孫策斷定過，說爭奪天下疆域孫策強過孫權，孫權守家保土內部管理勝過孫策。因此孫權進攻曹魏奪取天下意願並不是很強烈，雖然進軍北徵有所試探，但遇阻就打退堂鼓。特別是張遼那次率領八百精銳勇闖孫權十萬大軍營壘，差點捉到孫權，把孫權心裡徹底打怕了。
東吳的戰略意圖是很明顯的，藉助水軍優勢拿下沿海領域，然後再圖謀進攻內陸。但襄樊沿線被曹魏看守很嚴，關羽都折戟於此，東吳也多次失敗襄樊之地；所以想劍走偏鋒攻擊距離水域海邊近的地區，首要之地就是合肥。結果五次合肥戰役通通失敗，損失慘重，元氣大傷。徹底斬斷了東吳北徵搶奪天下的念頭。所以讓東吳折戟沉沙最多的就是合肥新舊城地區。