關於杜月笙坊間有太多關於他的故事了，杜月笙1888年出生於江蘇川沙，現歸屬於上海浦東區川沙，為眾人所知的就是杜月笙是上海青幫中的一員，一提到杜月笙我們想到的就是，青幫大頭目，講義氣，手上沾滿鮮血在人們的心中確實亦正亦邪。
杜月笙原名杜月生，名字是杜月笙的父親取的，杜月笙出生時窗外皓月當空，他的父親便為他取名「月生」據說後來改為杜月笙是當時的國學大師章太炎為他改的。杜月笙4歲的時候父母相繼去世先是跟繼母生活，到8歲的時候徹底成了孤兒，連吃飯的地方都沒有了，哭哭啼啼的來到了年過半百的外婆家，外婆心疼自己外孫所以對杜月笙格外的疼愛，兩個人相依為命了五年，在這期間杜月笙終日與流浪在外的少年混在一起遊手好閒，有的偷，有的摸，有的賭，不曾被父母管教的孩子在那個動蕩的年代更不要提什麼教育了。
古人云近朱者赤近墨者黑，在杜月笙13歲的這一年，便被人慫恿去賭館試試運氣，於是杜月笙便從老宅裡面拿了一些舊物換了幾個銅版當做自己的賭本，如果第一次杜月笙輸了可能所有的事情是另外一種結局，一次接觸賭博的他居然贏了幾十枚銅錢，這仿佛讓杜月笙看到了發家致富的道路，覺得賭就是可以一本萬利，似乎能以此去改變命運的，但是事情並未如他所想，接下來的幾次杜月笙都輸了，但是第一次嘗到甜頭的杜月笙不肯放棄，於是便繼續變賣老宅中的財物去碰運氣，知道老宅之中再也沒有可供他變賣的東西，他的心思放在了「偷」上，從舅舅家裡偷了一件舅媽的皮襖當掉又去了賭館，又將十幾個銅版全部輸光，杜月笙回到了外婆家裡，舅舅正氣衝衝的在家等著他找他算帳，揮斥著雙拳向杜月笙奔來，外婆不捨得外孫被打，上前阻攔，沒辦法只得將杜月笙送回老宅，回了老宅以後杜月笙依舊跟那些流浪兒成天混在一起。
一年多的時間過去了，杜月笙沒有辦法繼續生活下去，聽旁人說燈紅酒綠的上海有很多賺錢的機會，杜月笙便心想去試試，或許能混出個樣子改變自己的命運，於是杜月笙想要變賣一半的老宅，舅舅知道了杜月笙要變賣老宅的事情更是火冒三丈，來到老宅便給杜月笙一頓打，跟杜月笙說如果再敢想著變賣老宅你就等著回來挨打，此時的杜月笙已經下定決心要去上海闖蕩出一番事業，於是便去苦苦的去求外婆，外婆自然還是疼愛這個外孫的，便找人寫了一封介紹信讓杜月笙去上海的一家水果店打工，杜月笙走的那天外婆步履蹣跚的送著他，知道外婆真的走不動了，杜月笙跪下來給外婆磕了三個響頭，離開前外婆給了杜月笙幾個銅版，杜月笙從未曾想到這一別就再也未能看見外婆。
杜月笙來到上海以後在介紹的水果店跑腿，他心懷一定要努力出人頭地的信念努力工作，連削水果都格外的認真，也正因如此水果店的老闆王國生對他也很好，可是杜月笙賭博的陋習並未改掉，將水果店的錢偷了輸了個精光，還欠了很多債，沒辦法只能逃跑，就在他逃跑了以後命都快沒了，王國生找到了他不僅僅沒有埋怨他，而且要杜月笙繼續工作，這對杜月笙的未來產生了巨大的影響，即使後來杜月笙做了很多壞事依然會在某些事上讓步為留一線，杜月笙最後離世的時候將所有的欠款借據全部銷毀，對家人說不希望他們成為到處要債的人。
杜月笙離開水果店以後也沒臉再回去，於是繼續他兒時的流浪生活混跡於十六鋪的街頭，只是比之前高級一點因為此時他加入了青幫，招攬人去賭博但是這個陋習是很難改掉的，杜月笙經常挪用賭客的賭本，然後自己又贏不回來，這樣是很容易被人揭穿的，如果被人發現的話後果則是不堪設想的，心虛的杜月笙不敢在這個地方繼續工作了。那時候的青幫已經開始流氓化了，此時聰明的杜月笙也已經摸清裡面有一些門道了，但是吃的也不過就是坑蒙拐騙的這口飯了，那時候黃浦江有很多農民會拉一些水果蔬菜，杜月笙和其他的小混混經常會把這些拉東西的小船給攔截下來，嘴上說是要買東西，如果農民說已經有老主顧了，他們會把船錨拋到水裡面，船夫們萬般無奈之下只得答應，他們就拉著這船貨物去賣，就可以賺幾倍的差價了，除了這些，他們還混在搬運工中搶貨物，半夜的時候也會強制向單身的顧客索要錢財美其名曰保護費。
杜月笙因此有了一點小錢，真正改變的確實杜月笙拜陳世昌為師，杜月笙是和他的好朋友袁珊寶一起進的青幫，但是杜月笙是聰明之人，袁珊寶和杜月笙身上加起來不過3塊銀元，袁珊寶對杜月笙說我們一人一塊銀元還夠幾天的用度呢，杜月笙卻不這樣想，杜月笙想拜師是人生中一件重要的事情，必須備上厚禮才能顯出自己的誠心，兩人因此也爭執不下，杜月笙說你獻一塊，我獻一塊五，杜月笙卻瞞著袁珊寶暗地裡向王國生又借了一塊銀元，也就是水果店的老闆，杜月笙送去兩塊五銀元，同日入幫的有十幾個人，既然要收徒弟陳世昌也是早就做好了準備的，很多人知道青幫其實成立於清朝雍正年間，但是從清末開始已經成為了反清幫派了，經過了拜師的常規流程，自此杜月笙真正的進入了青幫，而杜月笙的拜師禮只是一塊敲門磚，杜月笙雖然進了青幫但是還是跟以前一樣是個小混混，經濟上並未有好轉，這也急壞了陳世昌，心想這樣下去他擔心杜月笙依舊毫無長進，陳世昌便託了認識人介紹杜月笙到黃金公館做事。
而杜月笙並非等閒之輩，杜月笙也在等這樣一個機會，到了黃金公關以後杜月笙就像是換了一個人一樣，做起事來非常的小心，甚至連嫖賭都戒了，也不離開公館半步，後來杜月笙慢慢的發現原來了黃金公關真正的主事者是黃金榮的太太林桂生，杜月笙便在林桂生上下了很多的功夫，給她削水果，裝大煙，打麻將的時候給她端茶遞水，功夫不負有心人，林桂生覺得杜月笙人聰明又老實，會做事，但是她也需要考察杜月笙的人品，於是便讓杜月笙負責盤子錢，杜月笙也是聰明人，怎會不知道林桂生的想法，每次都如數上交，林桂生覺得杜月笙的人品不錯，便將杜月笙留了下來，杜月笙也終於成了林桂生的心腹。
有一天黃金榮帶來了一條重要的消息，有個南京人從租界進了一大批煙土，林桂生便派人去搶貨，因為杜月笙之前在十六鋪騙錢的帽子戲法也在此時派上了用途，杜月笙的功勞此次才會如此的成功，黃金榮準備要犒賞他們，但是杜月笙卻沒有去，原因是在搶回煙土後，阿廣私吞的兩包跟大家平分了，杜月笙將這個消息告訴了林桂生，但是念及師徒關係還是將阿廣放走了，後來黃金榮越想越生氣於是給了杜月笙一個斧子，對杜月笙說，你自己看著辦。
杜月笙接過斧子以後也是非常的難辦，他找到阿廣，請阿廣吃了一頓飯，借著酒勁跟阿廣訴苦，阿廣看杜月笙如此難辦，於是拿起斧子將自己的小拇指砍下，杜月笙帶著它去找黃金榮交差，此事過後黃金榮也特別佩服杜月笙的膽識與本事，也為日後杜月笙的上位打下了基礎，此時也體現了杜月笙會做人，後來漸漸的收攏了人心大家開始尊稱為杜先生。
得到了黃金榮的信任以後慢慢的黃金榮將很多事情交給了杜月笙去做，杜月笙也是大展拳腳，那時候的青幫靠著賭場和鴉片的買賣，賺的是不義之財，在杜月笙的經營下賭場日進鬥金，賺的盆滿缽滿，此時的杜月笙已經有了很高的社會地位，他也從未忘記過答應外婆的話，重修祠堂，祠堂正式落成當時的慶祝場面非常大的大，就連官員也都紛紛趕來祝賀。
雖然賺的是不義之財，但是杜月笙卻做了很多慈善後來還成為了中國紅十字協會副會長，賑災委員等，1926年上海大罷工10多萬人面臨著生活的溫飽問題，此時的杜月笙也慷慨解囊，解救了當時上海的燃眉之急，雖然身處黑幫但是卻不讓自己的兒女成為他一樣的人，非常重視子女的教育，也在教育的事業上做出了極大的貢獻，親自創辦了學校，如上海大公職業學校，現江蘇科技大學的前身，還在老家建起了藏書樓，他希望有更多的孩子能夠讀書，不要像他當年一樣無從選擇因此混跡於江湖。那時候上海流行一句話有事找杜先生，吃不上上飯了也找杜先生，甚至東西被偷也找杜先生，而杜月笙也非常的樂於幫忙，辦事的效率也非常的快。
但是隨著中日戰爭的影響整個局勢變得非常的混亂，就算是有著極高社會地位的黑幫老大也無能為力，便去了香港，1951年8月於香港病逝。
杜月笙這個人充滿了爭議，杜月笙的冷血無情，心狠手辣是真的，樂善好施也是真的，也為中國的共產主義事業做出過貢獻，曾經也有日本人找到杜月笙但都被杜月笙拒絕了，杜月笙一生愛國，熱愛慈善事業，教育事業，甚至臨死的時候將所有的借條全部毀掉，從此杜月笙的後輩再無黑幫，都是經過了良好的教育，這樣的杜月笙也擔得起別人對他的一聲杜先生。