三四十年代的上海灘，風雲變幻莫測，是冒險家的樂園，充滿了誘惑，有錢人的天堂，上海什麼都有。而有光明，就會有藏汙納垢之地，黑暗的統治者就是黑幫老大。而上海黑幫的三大亨分別是黃金榮，杜月笙和張嘯林。
黃金榮發家比較早，雖是混混，也是計謀擺出，自導自演幾齣盜搶案之後，做到了華人總巡捕，從此遊走於黑白兩道，賣賣軍火鴉片，經營賭場妓院。不過不知道是不是年少時的一場大病，黃金榮一生都沒有自己的孩子。
曾經和髮妻林桂生領養了一個兒子，黃金榮親自起名叫黃均培，不過黃培均17歲就因病去世了，而黃培均的妻子李志清後來嫁給了黃金榮，黃金榮建國後留在了上海，李志清卷了黃金榮的所有財物逃走了。後來黃金榮在新世界門口掃過大街，認過罪，86歲因病去世。
杜月笙，本來是黃金榮的小弟，因追回了黃金榮的幾箱鴉片而受到重用，後因開辦三鑫公司在上海灘嶄露頭角，黃金榮因爭風吃醋得罪了浙江督軍盧永祥之後，杜月笙把黃金榮救了出來，此後黃金榮衰落，杜月笙成了黑幫老大。杜月笙雖是混混出身，可是有錢之後開始讀書識字，並且對子女教育甚為嚴格。
因一生只穿長衫，被稱為流氓大亨。解放後逃亡香港，1951年62歲的時候病逝於香港。身後只留下十萬美金的遺產。杜月笙有5個老婆10個子女。大太太沈月英沒有生後代，領養個兒子，名叫杜維藩，後來在臺灣出任銀行經濟研討室研討員。
杜月笙跟他的二太太有三個兒子，第一個兒子杜維恆，曾經在聯合國總部任職，第二個兒子杜維翰和第三子杜維寧，被負氣出走的母親帶回上海，在上海終老。
杜月笙和他三太太孫佩豪，有兩個兒子分別是杜維屏，畢業於麻省理工大學，出任中匯銀行經理的時候因為「囤貨炒股被蔣經國逮捕，判了六個月的刑。杜月笙死後在美國經商。杜維新娶了一個美國媳婦，杜月笙死後留在了美國。
杜月笙和他的四太太，有兩個兒子，兩個女兒，兩個兒子，辨別是杜維善，杜維嵩，杜維善後來移民加拿大，是一個出名的收藏家和古錢幣研討專家，而，杜維嵩，29歲就病逝於灣。他的兩個女兒杜美如，杜美霞，杜美如是杜月笙的大女兒，到臺灣後嫁給了一個空軍飛行員，後來跟著自己的丈夫去了約旦，長居於此。
杜月笙的小女兒杜美霞，在上海成婚，後來就一直留在臺灣了。
而張嘯林，最為人所不齒，日寇攻佔上海後，公開投敵，1940年被自己的貼身保鏢槍殺於公寓中。而張嘯林的兒子也不學無術，雖然開有律師事務所，可卻無所事事，吸食鴉片而死。