一、練習題解答
11.1 化合物的熔點沸點高低與分子間作用力大小有關。比較苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇形成分子間氫鍵的能力和強弱。
11.2 根據「相似相溶」的規律，比較順丁烯二酸和反丁烯二酸分子的極性大小。
11.3 因為鄰氯苯甲酸的酸性強於甲酸，而苯甲酸的酸性弱於甲酸。
11.4 2,6-二羥基苯甲酸電離後生成的酸根離子可以形成兩個分子內氫鍵，比鄰羥基苯甲酸的酸根負離子更穩定。
11.5 由醇氧化制醛，酸是副產物，可用稀鹼水溶液將其除去。由烷基苯氧化制酸，可用鹼水溶液與酸成鹽而與烷基苯分離，然後再用無機酸使羧酸析出。
11.6 (3)>(2)>(4)>(1)
11.7 (1)順式異構體可以形成環狀酸酐，而反式異構體由於兩個羧基距離較遠，不能形成環狀酸酐。
(2)順式異構體的兩個羧基都處於a鍵時能形成環狀酸酐。
(3)順式或反式異構體均能形成環狀酸酐。
11.8 (1)弱酸不能使羧基中的醯基氧質子化，所以弱酸不能催化酯化反應。
(2)高濃度無機酸也可使醇質子化，使醇失去親核能力而不易發生酯化反應。
11.9 高溫下環己烷羧酸與氯發生游離基取代反應，氯代選擇性差，分子中有同種氫就可能生成幾種一氯代物。在PCl3存在下，環己烷羧酸首先生成醯氯，醯氯通過烯醇式迅速加氯，其結果則發生α-氫的取代。
11.10 按下述兩種過渡態進行反應：
11.11 加熱有利於CO2以氣體的形式逸出。CO2是酸性氧化物，加鹼可通過酸鹼反應除去CO2，有利於脫羧反應的進行。
11.12
11.13
11.14 (1)採用腈水解法，因分子中有羥基，不能用格氏試劑法。
(2)採用格氏試劑法，乙烯型滷代烴的滷原子不活潑，故不能用腈水解法。
(3)採用格氏試劑法，先將丙炔轉變成丙炔滷化鎂，再與CO2反應。
(4)先製成格氏試劑，再與環氧乙烷反應得到增加了兩個碳原子的伯醇，最後氧化即可。
11.15 C2H5S-和C2H5O-能起鄰基促進作用，所以水解速率快，而化合物(3)分子中不存在鄰基參與效應。又因C2H5S-的親核性比C2H5O-強，更易形成環狀中間體，所以，化合物(1)水解速率最快。
11.16 C6H5S-與-Cl處於反式時，能起鄰基促進作用，使-Cl與水、醇的反應速度加快；當C6H5S-與-Cl處於順式時，不存在鄰基參與效應，反而由於C6H5S-的空間位阻阻礙了水或醇進攻中心碳原子，使反應速度減小。反應過程如下：
二、習題解答
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