電影裡有很多熟悉的身影，例如黃光亮、何家駒、廖啟智、姜皓文、盧惠光、張松枝、徐錦江、陳奐仁、尹揚明、林雪、元秋、吳志雄等，大家都是黑社會港片的老熟人，看到他們會覺得很親切。曾經的四大惡人只剩下黃光亮了，一獄一世界是何家駒最後一部作品，看這部片的時候，真的有一種爺青回的感覺，可惜這一次沒有人再唱友誼之光了。
時代不同了，一獄一世界從開頭就在講述監獄的變化，也註定它不會像監獄風雲那樣成為爽片。富二代通過入獄期間的生活和改造，他找到了人生的意義也洗心革面靠自己重頭來過，以一種黑色喜劇的方式來展示人性和教育性，讓溺愛毀人這個主題自然而然地升華了。
劇情講述富二代於日辰醉酒駕駛關進了赤柱監獄，監獄的運作模式和獄友氛圍早已改變，明顯有意區別和致敬經典監獄風雲。黃光亮是獄友們的老大，這裡他話事，姜皓文帶著一批手下隨他打鬧，臺詞動作表演誇張搞笑，搭配上戲曲元素的配樂，很有別樣的感覺。在監獄裡，一切都以煙來衡量，有煙就能享受比他人更好的優待，而有錢就自然不愁買不到煙。於日辰很快就融入到了監獄文化當中，與各位大佬相處得很和諧，很有愛。
有黑社會背景的超級富二代阿積也進了監獄，收了很多小弟和外圍，簡直成了一霸。他與於日辰兩人曾有誤會，這一次絕對不會放過於日辰，第一次的陷害由伍仔幫忙擋下了，可事情不會就此停止。為了避免以後的麻煩，於日辰找黃光亮等人幫忙做和事佬談判，兩人相約以賭定輸贏，很遺憾於日辰全輸。
伍仔的自殺給了於日辰很大打擊，慶幸廖啟智同黃光亮讓他認清自己認清現實，一念天堂一念地獄，他終於開始重新積極地生活。只是當廖啟智受傷，腦子秀逗的時候，也會跑去找阿積報仇，沒想到有一日阿積會死在自己小弟的手裡。一直挨到出獄，於日辰選擇離開家裡獨立生活，追回了以前的女友生了女兒，開啟了自己的美好生活。