硼保護的滷代硼酸類Burke硼酸試劑在迭代交叉偶聯反應中用很廣的應用1–6。 Burke硼酸試劑相應的硼酸可以用稀釋的鹼性水溶液(NaOH o或NaHCO3)水解釋放出來1–4 。.Burke硼酸試劑可以和其他很多合成試劑兼容,能夠由簡單的有機硼化物原料合成各種複雜的硼酸3,6。也可以作為穩定的交叉偶聯的原料,在鹼性水溶液條件下,可以水解放出相應的硼酸直接參與反應2,3,7。Burke boronates是很好的單體類晶體,粉末狀固體,在空氣中可以長期保存,柱層析穩定1–3,6。
試劑的製備
現在很多Burke硼酸試劑可以很容易買到。
反應實例
端基滷代的硼保護的Burke硼酸試劑可以進行各種常見的偶聯反應。
硼保護的硼酸試劑可以通過迭代交叉偶聯反應製備各種小分子的天然產物及其類似物。
Burke硼酸試劑與各種合成試劑兼容,如酸,非水性鹼,氧化劑,還原劑,親電試劑和弱親核試劑等。此試劑可以經過多步合成步驟還保持穩定,從而由簡單的含硼原料製備複雜的有機硼試劑成為可能。
Burke硼酸試劑可以作為不穩定硼酸的替代試劑直接參與交叉偶聯反應,在反應中試劑緩慢釋放硼酸直接進行偶聯。
參考文獻
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編譯自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Burke boronates,page 97-99.