吡啶的芳香性質介紹

2020-12-04 吉至試劑

吡啶是有機化合物,是含有氮雜原子的六元雜環化合物。可以將其視為苯分子中的一個(CH)被N取代的化合物,因此也稱為硝基苯,一種無色或微黃色液體,具有難聞的氣味。吡啶及其同系物存在於骨焦油,煤焦油,煤氣,頁巖油,石油中。吡啶可在工業上用作變性劑,染料助劑和各種產品(包括藥物,消毒劑,染料等)合成的原料。

芳香特性:

吡啶的結構與苯非常相似。吡啶分子中的碳-碳鍵長通過現代物理方法測得為139pm,介於CN單鍵(147pm)和C=N雙鍵(128pm)之間,並且碳-碳鍵和碳氮之間鍵的鍵長值也相似,鍵角約為120°,這表明吡啶環上的平均鍵合度較高,但不完全與苯結合。

吡啶環上的碳原子和氮原子與sp2雜化軌道相互重疊,形成一個sigma鍵,形成一個平面的六元環。每個原子具有垂直於環平面的p軌道,並且每個p軌道具有電子。這些p軌道的側面重疊以形成閉合的大π鍵。 π電子數為6,符合4n + 2規則。類似。因此,吡啶具有一定的芳香性。氮原子上還有一個不參與鍵合的sp2雜化軌道,被一個孤對電子佔據,使吡啶呈鹼性。吡啶環上的氮原子具有較大的電負性,這對環上電子云的密度分布有很大影響,從而使π電子云移向氮原子。氮原子周圍的電子云密度很高,而環的其餘部分電子云的密度降低,尤其是在相鄰位置和相對位置。

因此,吡啶的芳香性低於苯。

在吡啶分子中,氮原子的作用類似於硝基苯的硝基,使鄰位和對位的電子云密度低於苯環的電子云密度,且間位與苯環相似。原子的電子云密度遠小於苯的電子云密度,因此芳族雜環(如吡啶)也稱為「π缺乏」雜環。這種雜環的性能是,親電取代反應變得困難,親核取代反應變得容易,氧化反應變得困難,並且還原反應變得容易。

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