JACS文章：一種可輕鬆實現多基團安裝的近紅外支架

2020-08-29 Mlrage

近紅外（NIR）螢光探針是用於螢光標記和活體動物中生物靶標成像的理想選擇，這類探針通常會攜帶多種功能性官能團或生物分子，用於特異性靶向或多模態成像等，然而NIR染料的反應中的不穩定性嚴重阻礙這類探針的構建。為了克服這一限制，近日南京大學葉德舉課題組利用常用的七甲川菁染料IR780設計了一種新型的NIR「支架」C-PC-NIR，C-PC-NIR在七甲胺主鏈上帶有一個氯化物，並帶有兩個末端炔烴作為可點擊反應的位點。這種獨特的「支架」只需「一鍋」反應便可安裝多個功能團，以構造多功能的NIR探針。

圖1. 新型七甲川菁染料支架C-PC-NIR通過「一鍋反應」構建多功能NIR探針。

圖1中顯示了可用於點擊/預點擊NIR支架C-PC-NIR的結構。作為可點擊位點的兩個末端炔烴基團可以通過點擊反應與R1相連的疊氮化物連接。C-PC-NIR主幹上的可預點擊位點Cl不幹擾初始點擊反應。R1安裝完成後，C-PC-NIR主幹上的Cl可以通過親核取代將其轉化為疊氮化物，以引入第二個功能團R2。該論文針對這三個步驟的反應條件進行了優化，以安裝不同的功能團，以使第一點擊反應，疊氮化物取代和第二點擊反應在一鍋中按順序依次進行，以製備產率高達90％的各種多功能NIR探針。通過使用這種簡便而高效的方法可以構建同時具有靶向肽配體和核酸的NIR探針，或同時具有靶向功能和18F示蹤劑的腫瘤靶向NIR / PET探針。

圖2. 利用C-PC-NIR在不同反應位點上安裝靶向基團c-RGD。

使用C-PC-NIR的優勢是安裝功能分子搭建多功能近紅外探針的支架。如圖2所示，該文章首先安裝了針對某些癌細胞表面過表達的αvβ3-intergin的環狀RGD（c-RGD）。通常，構建帶有c-RGD肽和NIR染料的分子探針的常規方法需要首先在側面構建肽骨架c-RGD，最後使用氨基交換反應或硫代生物共軛引入NIR螢光團。而在這裡通過一鍋法連續反應產生了帶有單，雙或三重RGD臂的NIR探針NIR-RGD1，NIR-RGD2或NIR-RGD3，總產率分別為87％，79％和76 ％。使用具有相似結構和光物理特性，但包含不同數量的RGD配體的NIR探針，我們能夠研究與靶向配體對靶細胞的數量以及特定的過表達αvβ3-intergin腫瘤相關的靶向效率。

圖3. 利用C-PC-NIR連接RGD和18F實現螢光和PET同時成像。

在應用快速的生物正交反應之前，將具有短半衰期的放射性示蹤劑引入近紅外探針用於PET成像一直是一項挑戰。如今18F示蹤劑與末端炔烴相連，使用C-PC-NIR支架構建NIR-PET雙峰探針變得非常方便。 如圖3所示，首先在NIR支架上安裝了兩個c-RGD配體，骨架上的疊氮化物取代提供了可點擊的位置，通過最後一步的點擊反應快速引入18F示蹤劑。 放射性HPLC分析揭示[18F] Alk-BF3（半衰期 = 5.4分鐘）在該簡便反應中幾乎完全轉化為18F-NIR-cRGD2（半衰期 = 14.1分鐘）。整個過程花費的時間少於60分鐘，並且收率很高，這使得該方法對於引入半衰期短的放射性示蹤劑非常有用。

文章引用: Yuqi Wang, Jianhui Weng, Jianguo Lin, Deju Ye, and Yan Zhang. 「NIR Scaffold Bearing Three Handles for Biocompatible Sequential Click Installation of Multiple Functional Arms」，J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 2787−2794。

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