同位素標記二氧化碳交換——領域突破

2021-01-07 齊嶽生物招財進寶呀

同位素標記二氧化碳交換--領域突破

有機化學中許多經典的和新興的方法依賴於二氧化碳(CO2)擠出來生成鍵形成事件的反應中間體。合成反應涉及微觀的逆反應中間體的羧化反應,通常是在非常不同的條件下進行的。我們報導了化學穩定的C(sp3)羧酸鹽,如芳基酸和丙二酸半酯,在二甲基甲醯胺溶液中發生非催化可逆脫羧反應。在其他條件相同的情況下,如果底物不受Brnsted酸的原羧化作用,則會發生脫羧羧化反應。在極性非質子溶劑中,通過向羧酸鹽提供13CO2的大氣,可以製備出高化學產率和同位素產率的同位素標記羧酸。了解羧酸鹽在溶液中的反應性可以為捕獲醛、酮和α,β-不飽和酯創造條件。

簡單的二氧化碳交換

從羧酸中損失二氧化碳(CO2)是生化和合成環境中常見的反應,但它通常涉及催化或長時間加熱。Kong等人現在報告說,某些極性溶劑,如二甲基甲醯胺,可以促進可逆的二氧化碳損失,所有這些都是由一個碳橋連到芳香環的羧酸鹽。利用環上的吸電子取代基,同位素標記的二氧化碳即使在室溫下也能有效地交換。或者,與醛類的反應導致酒精的形成。

結論: 有效的可逆脫羧羧化反應掩蓋了其他穩定羧酸鹽的固有反應性。對這一現象的認識使羧酸與13CO2同位素交換的簡單、直接的協議和脫羧基碳碳鍵形成反應的方法成為可能。在設計和執行脫羧功能化工藝時,應更廣泛地考慮可逆脫羧的可能性。

85047-08-12-氨基(乙醇-1,1,2,2-D4)Ethanol-1,1,2,2-d4-amine

69278-54-2N-亞硝基甲乙胺-D3N-nitrosoethylmethyl-d3-amine

1219802-09-1N-亞硝基吡咯烷-D8N-nitrosopyrrolidine-d8

960049-21-2N-亞硝基哌啶-D10N-nitrosopiperidine-d10

1219806-03-7鄰苯二甲酸酯-D4Monoethylphthalate-d4

285138-82-1丙烯酸-D4Acrylicacid-d4

1186-52-3乙酸-D4Aceticacid-d4

120092-66-2二乙基-D10-胺Diethyl-d10-amine

19214-96-1異丙醇-D7Isopropanol-d7

203784-57-02-氨基吡啶-D62-Aminopyridine-d6

2037-26-5甲苯-D8Toluene-d8

75935-32-9鄰苯二甲酸酐-D4Phthalicanhydride-d4

4712-38-3丁醇-D1-Butanol-d

81764-55-82-溴乙醇-1,1,2,2-D42-bromoethanol-1,1,2,2-d4

71258-22-5溴化苄-D5Benzyl-d5bromide

14545-23-4苯胺-D7Aniline-d7

17616-24-9氨基乙烷-D5Ethyl-d5-amine

360768-37-2N-乙基馬來醯亞胺-D5N-Ethyl-d5-maleimide

73509-20-3吲哚-D7Indole-d7

76937-78-5吲哚-2,4,5,6,7-D5-3-乙酸Indole-2,4,5,6,7-d5-3-aceticacid

1107650-56-5鹽酸嗎啡啉-D8Morpholine-d8hydrochloride

41866-12-04,4-二甲基-環己酮-2,2,6,6,-D44,4-dimethyl-cyclohexanone-2,2,6,6,-d4

60153-92-6丙酸-D5Propionicacid-d5

16416-32-3正二十四烷-D50N-Tetracosane-d50

鄰苯二酚-D4Catechol-d4

83719-41-94-甲基兒茶酚-D34-Methyl-d3-catechol

3976-29-22-丙醇-1,1,1,3,3,3-D62-Propanol-1,1,1,3,3,3-d6

69533-54-6環氧氯丙烷-D5Epichlorohydrin-d5

1006-03-7環己酮-2,2,6,6-D4Cyclohexanone-2,2,6,6-d4

4-羥基苯甲酸甲酯-2,3,5,6-D4

53001-22-22-甲基-2-丙醇-D10Tert-butanol-d10

42310-83-8叔丁基溴-D92-bromo-2-methylpropane-d9

1718-51-0對三聯苯-D144-terphenyl-d14

3855-82-11,4-二氯苯-D41,4-dichlorobenzene-d4

108561-00-8對甲酚-D34-Methylphenol-d3

202325-52-8對甲酚-D74-Methylphenol-d7

544686-13-7對氯苯磺醯氯-D44-Chlorobenzenesulfonylchloride-d4

81255-49-4對甲苯磺醯氯-D74-Methylbenzenesulfonylchloride-d7

7325-17-9丙三醇-D8Glycerol-d8

38274-25-81,4-丁烷二醇-2,2,3,3-D41,4-Butanediol-2,2,3,3-d4

1189876-86-51-萘甲醇-D71-Naphthalenemethanol-d7

229948-67-84-溴甲苯-D74-Bromotoluene-d7

78585-66-73-甲基苄醇-D33-Methyl-d3-benzylalcohol

137219-34-29-芴酮-D89-Fluorenone-d8

75736-49-1十六烷酸-D4Hexadecanoic-7,7,8,8-d4acid

52089-63-11,4-二溴丁烷-2,2,3,3-D41,4-Dibromobutane-2,2,3,3-d4

68661-10-9苄醇-2,3,4,5,6-D5Benzyl-2,3,4,5,6-d5alcohol

285132-88-94-氨基苯酚-D74-Aminophenol-d7

正丁酸-D7

112484-85-2對溴甲苯-D44-Bromotoluene-2,3,5,6-d4

4-Amino-2,6-dichlorophen-3,5-d2-ol

78646-17-0水楊酸-D42-Hydroxybenzoic-3,4,5,6-d4acid

93111-25-24-氟苯甲酸-D44-Fluorobenzoic-d4acid

苯並(A)芘-D12

十二烷酸-D23Dodecanoic-d23acid

十八酸-D35Octadecanoic-d35acid

1000869-26-01-萘基-2,3,4,5,6,7,8-D7-硼酸Boronicacid,b-(1-naphthalenyl-2,3,4,5,6,7,8-d7)-

1173019-62-94-壬基酚-2,3,5,6-D44-Nonylphenol-2,3,5,6-d4

51624-40-94'-溴-1,1'-聯苯-2,3,4,5,6-D54'-Bromo-1,1'-biphenyl-2,3,4,5,6-d5

142475-00-11,1'-聯苯-2,2',3,3',4,5,5',6,6'-D91,1'-Biphenyl-2,2',3,3',4,5,5',6,6'-d9

126866-27-14-溴-1,1'-聯苯-2,3,5,6-D4(9Ci)1,1'-Biphenyl-2,3,5,6-d4,4-bromo-(9ci)

51624-39-63'-溴-1,1'-聯苯-2,3,4,5,6-D5(9Ci)1,1'-Biphenyl-2,3,4,5,6-d5,3'-bromo-(9ci)

344298-97-1[1,1'-聯苯-2',3,3',4,4',5,5',6,6'-D9]-2-胺(9Ci)[1,1'-Biphenyl-2',3,3',4,4',5,5',6,6'-d9]-2-amine(9ci)

51624-38-52'-溴-1,1'-聯苯-2,3,4,5,6-D51,1'-Biphenyl-2,3,4,5,6-d5,2'-bromo-

64420-95-72'-氟-1,1'-聯苯-2,3,4,5,6-D51,1'-Biphenyl-2,3,4,5,6-d5,2'-fluoro-(9ci)

1020718-93-7[1,1'-聯苯-2,2',3',4,4',5,5',6,6'-D9]-3-胺[1,1'-Biphenyl-2,2',3',4,4',5,5',6,6'-d9]-3-amine

78832-54-92-萘酚-D72-Naphthol-d7

124251-84-91-萘酚-D71-Naphthol-d7

180028-20-03,4-二羥基苯甲醛-D33,4-Dihydroxybenzaldehyde-d3

35530-94-03,3,5,5-嗎啉-D4Morpholine-3,3,5,5-d4

342611-08-94-氨基苯甲酸乙酯-D4Benzocaine-d4

171777-66-54-硝基苯甲酸-D44-Nitrobenzoic-d4acid

1162658-07-23,4-二(甲氧基-D3)苯乙胺3,4-di(Methoxy-d3)benzeneethanamine

53907-55-4異煙酸-D4Isonicotinic-d4acid

氘代己酸-D11Hexanoic-d11acid

130131-94-1己基溴-D131-Bromohexane-d13

25319-52-22-(甲基-D3)溴苯2-(Methyl-d3)bromobenzene

93952-04-6二苯並呋喃-D8Dibenzofuran-d8

104959-27-51H-吲哚-2,3,4,5,6,7-D61H-Indole-2,3,4,5,6,7-d6

151985-13-62-甲基苯胺-D32-(Methyl-d3)aniline

87976-26-9鄰苯二甲酸-D4Phthalicacid-d4

84965-36-6丁醛-D8Butanal-d8

4122-13-8乙醛-DAcetaldehyde-1-d1

19901-15-6乙醛-2,2,2-D3Acetaldehyde-d3

30470-60-1金剛烷-D16Adamantane-d16

1219795-28-42-氯苯甲酸-D42-Chlorobenzoicacid-d4

25319-54-41,2-二甲基-D6-苯O-xylene-d6

350820-13-2犬尿喹啉酸-D5Kynurenicacid-d5

50348-93-12-氨基異丁酸-D62-Methylalanine-d6

291765-93-01,2-苯二胺-D41,2-Benzene-d4-diamine

3972-52-92-氘代吲哚Indole-2-d

57754-36-63-氘代吲哚Indole-3-d

358730-95-74-壬基酚-2,3,5,6-D4,Od4-Nonylphenol-2,3,5,6-d4,od

207569-03-71-萘酚-D81-Naphthol-d8

75-50-3UN三甲胺-D9Trimethylamine-d9

23346-25-0對甲基苯胺-D34-(Methyl-d3)aniline

2041-42-1噻吩-D2Thiophene-2,5-d2

54299-27-32-溴-5-甲基苯-1,3-D2Benzene-1,3-d2-2-bromo-5-methyl

98600-50-14-溴苯酚-2,6-D2Phen-2,6-d2-ol,4-bromo

78405-35-3脲-13C,15N2Urea-13c,15n2

203805-87-24-(2-羥乙基)-1-哌嗪乙磺酸-D18N-2-hydroxyethylpiperazine-n′-ethanesulfonicacid-d18

143827-20-7肌酸酐-(甲基-D3)Creatinine-d3

2120097-66-5環己烷-1,2-二胺-D101,2-Cyclohexane-d10-diamine

66148-14-93-溴吡啶-D43-Bromopyridine-d4

1124-18-1甲苯-D3Toluene-d3

1603-99-2甲苯-2,3,4,5,6-D5Toluene-d5

98815-54-44-(乙醯基-D3)-溴苯4-(Acetyl-d3)-bromobenzene

/3,5,6-三氘代-4-氨基-2-氟苯酚

93111-27-44-氟苯甲醛-2,3,5,6-D44-Fluorobenzaldehyde-2,3,5,6-d4

十六烷酸-D31

19361-62-7苯乙烯-D8Styrene-d8

126840-36-6辛基溴-D171-Bromooctane-d17

54840-57-2甲基丙二酸二乙酯-D3Diethylmethyl-d3-malonate

350818-65-42,3-二甲基吡啶-D92,3-Dimethylpyridine-d9

1219805-81-84-羥基苯甲酸苯甲酯-D4Benzyl4-hydroxybenzoate-2,3,5,6-d4

153466-65-0雙氯芬酸D4Diclofenac-d4

35692-88-7甲醯胺-1-DFormamide-1-d1

22583-75-1苯甲酮-D10Benzophenone-d10

6923/1/91H-咪唑-D4Imidazole-d4

102910-30-5烯丙醇-D5Allyl-d5alcohol

60153-90-41-甲基-D3環丙醇1-Methyl-d3-cyclopropanol

119176-67-91,9-壬二酸-D141,9-Nonanedioic-d14acid

97781-16-3乙醯水楊酸-D42-Acetoxybenzoic-3,4,5,6-d4acid

1219803-74-3己醛-D12Hexanal-d12

1241045-80-64-氨基環己醇-D104-Aminocyclohexanol-d10

3972-26-7異丙醇-2-D12-Propan-2-d-ol

3997-89-5環戊酮-2,2,5,5-D4Yclopentanone-2,2,5,5-d4

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