淺談有機化合物的空間構型

2020-12-05 高中化學王

一.典型有機化合物的空間構型

1.甲烷及烷烴的空間構型

(1)甲烷(CH4)結構模型如圖所示,分子中的碳原子採取sp3雜化,價電子對空間構型為正四面體,分子空間構型為正四面體,碳原子居於正四面體中心,構成甲烷分子的五個原子不可能共面,分子中最多3個原子共面,四個氫原子最多有2個與碳原子共面。

(2)CH3CH2CH3的結構模型如圖所示,共面情況分析如下:

若該結構中三個碳原子共面,則中間C上的另外兩個氫原子一定不在該平面上,邊上C各有1個H可能在該平面上。

丙烷分子中最多有3個碳原子同時共面,最多有5個原子同時共面。

2.乙烯及烯烴的空間構型

(1)乙烯(CH2=CH2)結構模型如圖所示,分子中的碳原子採取sp2 雜化,價電子對空間構型為平面三角形,分子空間構型為平面型6個原子共面。

(2)當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內。

(3CH3CH=CH2結構模型如圖所示,①②③④⑤⑥原子一定共面。

若⑤C,⑥C,⑦H共面,則⑥C上的另外兩個氫原子一定不在該平面上。綜上所述,CH3CH=CH2分子中有3個碳原子同時共面,最少有6個原子同時共面,最多有7個原子同時共面。

(4) (CH3)2C=C(CH3)2分子中有6個碳原子同時共面,最少有6個原子同時共面,最多有10個原子同時共面 (6個碳原子和4個氫原子)。

3.乙炔及炔烴的空間構型

(1)乙炔(CH≡CH)結構模型如圖所示,分子中的碳原子採取sp雜化,價電子對空間構型為直線型,分子空間構型為直線型4 個原子共直線,4 個原子共面。

(2)當乙炔分子中的氫原子被其他原子取代時,代替該氫原子的原子一定在乙炔分子所在的直線上。

(3)丙炔(CH3CH≡CH)結構模型如圖所示,分子中①H、②C、③C、④C四個原子一定共線,④C的三個氫原子一定不在①H、②C、③C、④C構成的這條直線上,④C的三個氫原子最多有1個氫原子與這條直線共平面。綜上所述,HC≡C-CH3分子中有3個碳原子同時共面,最多有5個原子同時共面。

(4) CH3-C≡C-CH3分子中有4個碳原子同時共直線,有4個碳原子同時共面,最多有6個原子同時共面。

4.苯及其同系物的空間構型

(1)苯(C6H6,結構模型如圖所示) 分子中的碳原子採取sp2雜化,分子空間構型為平面六邊形6個碳原子共平面,12 個原子共面,2 個碳原子共直線,4 個原子共直線。

(2)當苯分子中的氫原子被其他原子取代時,代替氫原子的原子一定在苯環所在的平面內。

(3)甲苯(C7H8)的結構模型如圖所示,甲基上C一定在苯環所在的平面內;甲基中可能有1個H在苯環所在的平面內;綜上所述,甲苯分子中最少有個7碳原子共面,最少有12個原子共面,最多可能有13個原子共面

總結:

幾個特殊分子的空間構型

CH4分子為正四面體結構,其分子最多有3個原子共處同一平面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

③乙炔分子中所有原子共直線。

④苯分子中所有原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

二.典型結構的相互組合

比較複雜的有機化合物實際上是多種基礎結構的組合,討論結構的時候問的最多的是幾原子共線,最少幾原子共面和最多幾原子共面。關鍵是把握一點:單鍵的轉動思想

有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉動。

例1:下列有機分子中,所有的原子不可能處於同一平面的是( D )

我們以A,B為例,把結構展開

大家很明顯可以看到A中所有原子一定共面,B中兩個平面可以重合,所有原子也是可以共面的。唯獨D選項中-CH3中所有原子不可能共面。

例2.某有機分子結構如下,該分子中最多有多少個C原子共處同一平面?13

我們一般習慣以雙鍵為基礎,把結構展開;

我們可以看到,炔直線一定在烯平面上,同時苯平面可以和烯平面重合,方框中圈出的12個碳原子一定共面,兩個甲基中的碳原子有可能有一個轉到面上,所以最多是13個碳原子共面。

例3.某分子具有如下結構:C6H5—CO—C≡C—CH3

試回答下列問題:

(1)在同一直線上的原子最多有多少個;4

(2)一定在同一平面上的原子最多有多少個;12

(3)可能在同一平面上的原子最多有多少個。17

大家自己嘗試分析一下,看你的想法和我一致!

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