有機化合物的命名
命名是學習有機化學的「語言」,因此,要求學習者必須掌握。有機合物的命名包括俗名、普通命名(習慣命名)、系統命名等方法,要求能對常見有機化合物寫出正確的名稱或根據名稱寫出結構式或構型式。
一.有機合物的命名方法
1.俗名及縮寫 有些化合物常根據它的來源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結構式,如:木醇是甲醇的俗稱,酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蟻酸(甲酸)、水楊醛(鄰羥基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯基丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水楊酸(鄰羥基苯甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、甘氨酸(α-氨基乙酸)、丙氨酸(α-氨基丙酸)、穀氨酸(α-氨基戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用費歇爾投影式表示糖的開鏈結構)等。還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脫氧核糖核酸)、阿司匹林(乙醯水楊酸)、煤酚皂或來蘇兒(47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液)、福馬林(40%的甲醛水溶液)、撲熱息痛(對羥基乙醯苯胺)、尼古丁(菸鹼)等。
2.普通命名(習慣命名)法 要求掌握「正、異、新」、「伯、仲、叔、季」等字頭的含義及用法。正:代表直鏈烷烴;異:指碳鏈一端具有 結構的烷烴;新:
一般指碳鏈一端具有 結構的烷烴。
伯:只與一個碳相連的碳原子稱伯碳原子。
仲:與兩個碳相連的碳原子稱仲碳原子。
叔:與三個碳相連的碳原子稱叔碳原子。
季:與四個碳相連的碳原子稱季碳原子。
如在下式中:
C1和C5都是伯碳原子,C3是仲碳原子,C4是叔碳原子,C2是季碳原子。
要掌握常見烴基的結構,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、苄基等。
例如:
新戊烷 烯丙基氯 叔丁醇
3.系統命名法 系統命名法是有機化合物命名的重點,必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎,幾何異構體、光學異構體和多官能團化合物的命名是難點,應引起重視。要牢記命名中所遵循的「次序規則」。
二.例題解析
1. 烷烴的命名 烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎。
例1、 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3
CH3 CH3
CH3
命名的步驟及原則:
(1)、選主鏈 選擇最長的碳鏈為主鏈,有幾條相同的碳鏈時,應選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。
(2)、編號 給主鏈編號時,從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況,應使各取代基都有儘可能小的編號或取代基位次數之和最小。
(3)、書寫名稱 用阿拉伯數字表示取代基的位次,先寫出取代基的位次及名稱,再寫烷烴的名稱;有多個取代基時,簡單的在前,複雜的在後,相同的取代基合併寫出,用漢字數字表示相同取代基的個數;阿拉伯數字與漢字之間用半字線隔開。
根據此原則,上面的化合物命名為:2,3,4,7-四甲基辛烷。
2.幾何異構體的命名 烯烴幾何異構體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。
簡單的化合物可以用順反表示,也可以用Z、E表示。用順反表示時,相同的原子或基團在雙鍵碳原子同側的為順式,反之為反式。
例2、
順-2-丁烯 反-2,3-二氯-2-戊烯
如果雙鍵碳原子上所連四個基團都不相同時,不能用順反表示,只能用Z、E表示。按照「次序規則」比較兩對基團的優先順序,兩個較優基團在雙鍵碳原子同側的為Z型,反之為E型。必須注意,順、反和Z、E是兩種不同的表示方法,不存在必然的內在聯繫。有的化合物可以用順反表示,也可以用Z、E表示,順式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:
CH3-CH2 Br
C=C (反式,Z型)
H CH2-CH3
CH3-CH2 CH3
C=C (反式,E型)
H CH2-CH3
脂環化合物也存在順反異構體,兩個取代基在環平面的同側為順式,反之為反式。
例3、
化合物的母體是環丁烷,在1,3位上有兩個甲基分別在環平面的兩側,因此為反式異構體。命名為:反-1,3-二甲基環丁烷。
3.光學異構體的命名 光學異構體的構型有兩種表示方法D、L和R、S,
D 、L標記法以甘油醛為標準,有一定的局限性,有些化合物很難確定它與甘油醛結構的對應關係,因此,更多的是應用R、S標記法,它是根據手性碳原子所連四個不同原子或基團在空間的排列順序標記的。光學異構體一般用投影式表示,要掌握費歇爾投影式的投影原則及構型的判斷方法。
例4、
COOH 根據投影式判斷構型,首先要明確,
H NH2 在投影式中,橫線所連基團向前 ,
CH2-CH3 豎線所連基團向後;再根據「次序
規則」排列手性碳原子所連四個基團的優先順序,在上式中:
-NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;將最小基團氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端,其餘三個基團為正四面體底部三角形的角頂,從四面體底部向頂端方向看三個基團,從大到小,順時針為R,逆時針為S 。在上式中,從-NH2 -COOH -CH2-CH3為順時針方向,因此投影式所代表的化合物為R構型,命名為R-2-氨基丁酸。
4.雙官能團和多官能團化合物的命名 雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是
確定母體。常見的有以下幾種情況:
① 當滷素和硝基與其它官能團並存時,把滷素和硝基作為取代基,其它官能團為母體。
② 當雙鍵與羥基、羰基、羧基並存時,不以烯烴為母體,而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。
③ 當羥基與羰基並存時,以醛、酮為母體。
④ 當羰基與羧基並存時,以羧酸為母體。
⑤ 當雙鍵與三鍵並存時,應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈,編號時給雙鍵或三鍵以儘可能低的數字,如果雙鍵與三鍵的位次數相同,則應給雙鍵以最低編號。
例5、
步驟及原則:(1)、確定母體:對於硝基和滷素取代的烴類,一般以烴類為母體,把硝基和滷素作為取代基。因此,上面化合物應以甲苯為母體。
(2)、編號:從甲基開始,使取代基位次之和最小。
(3)、書寫名稱:不同取代基的排列順序,按照次序規則,較優的基團寫在後面。
因此,化合物被命名為:2-硝基-3-氯甲苯。
例6、
步驟及原則:
(1)、確定母體 化合物中含有兩個官能團,按照「次序規則」,羧基優於羰基,應以羧酸為母體,羰基作為取代基。
(2)、編號 從羧基一端開始編號。
(3)、書寫名稱 化合物被命名為:4-甲基-5-羰基己酸。
5.雜環化合物的命名 由於大部分雜環母核是由外文名稱音譯而來,所以,一般採用音譯法。要注意取代基的編號,一般從雜原子開始沿著環編號,要使帶有取代基的碳原子編號最小;也可將雜原子兩邊的雜原子依次編為a、b。
例7.
步驟及原則:
(1)、確定母體 化合物以吡咯為母體,羰基作為取代基。
(2)、編號 從氮原子開始編號。
(3)、書寫名稱 化合物被命名為:2-硝基吡咯或a-硝基吡咯。
三.練習題 給下列化合物命名或寫出結構式:
1、CH3-CH-CH2-C C-CH2-CH3 2、
3、HOOC-CH2-CH2CH2COOH
4*. 5.
6. 7. (Z)-3-甲基-3-庚烯
8.環戊二烯 9、 苯甲醚 10、石炭酸
11、水揚醛 12、甲酸乙酯 13、苯甲醯氯 14、 a-萘酚
15、N,N-二甲基苯胺 16、 苄醇