有機化學——有機物的命名

2021-01-14 精細化學品分析

有機化合物種類繁多,數目龐大,即使有同一分子式,也會有多種同分異構體,若沒有一個系統的命名原則,會在查閱文獻的時候造成極大的混亂。現在多採用IUPAC和普通命名法,對於極其複雜的化合物,常採用俗名。感興趣的話可以查閱:中國化學會,有機化學命名原則(1980),科學出版社,北京,1983.,由於內容繁雜,本文僅介紹很基本的命名原則,不介紹英文命名。


直鏈烷烴常用「碳原子數+烷」字表示,碳原子數為1-10用天幹表示,超過10,採用數字表示。

對於較為複雜的烷烴,若其取代基也很複雜的話,需要對取代基也進行命名,在寫到烷烴的名稱中時,常需要加小括號。常見取代基的命名如下圖。

若一個烷烴中,取代基中含有甲基,乙基等取代基時,怎麼確定它們的位次?這就需要用到次序規則,次序規則也很繁雜,僅簡單介紹。

(1)單原子取代基按照原子序數的大小進行排列,原子序數大的原子放在前邊,原子序數小的原子放在後邊。如:

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

(2)如果有多個基團,則按照次序依次比較,直到比較出最優的基團。對於含有重鍵的基團不再贅述。

有機物的命名基本格式為:

烷烴命名規則:選取最長碳鏈作為主鏈,根據最低系列原則對主鏈進行編號(使取代基的位次儘可能小),根據基本格式寫出名稱。

二、烯烴和炔烴的命名

烯基和炔基是其對應的烯烴和炔烴失去一個H後的產物。

命名原則:選取含有不飽和鍵的最長碳鏈作為主鏈,從靠近不飽和鍵的一端進行編號,符合最低系列原則和次序規則,命名為某烯炔。對於多烯烴和多炔烴的命名不再贅述,僅以圖片代表。

重點介紹一下含有順反異構體烯烴的命名。何為順反異構體?即在雙鍵兩側含有四個不同的基團。通常採用Z/E命名法。Z構型是「較優的」基團處於雙鍵的同側,反之稱之為E構型。

三、單環烷烴的命名

當環上沒有取代基時,中文名稱只需在相應烷烴名稱前加上「環」字,記為環某烷,如環己烷、環丙烷、環戊烷。當環上有取代基時且取代基較為簡單,通常以環作為母體。當有多個取代基時,要符合最低系列原則和次序規則進行編號和命名。當環上取代基較為複雜時,通常以烷烴作為母體,環作為取代基,命名為環某基。

四、橋環烷烴的命名

橋環烷烴是指環與環之間共用兩個及以上碳原子的多環烷烴。共用碳原子中端碳稱之為橋頭碳。兩個橋頭碳之間可以是一根鍵,也可以是一條碳鏈,稱之為橋。命名原則:從橋的一端開始,沿最長橋編至橋的另一端,再沿次長橋至始橋頭,最短的橋最後編號。根據成環碳原子總數目稱為某烷,前面加上詞頭「二環」或「雙環」,在環字後面的方括號中標出除橋頭碳原子外的橋碳原子數(大的數目排前,小的排後,圓點分開)。環上有取代基或不飽和鍵時,命名方法與其它環烷烴相同。 

 

五、螺環烷烴的命名

螺環烷烴是指環與環之間共用一個碳原子的環烷烴,共用的一個碳原子稱之為螺原子。

六、含苯基的單環芳烴的命名

其有兩種命名方式,一是以苯為母體,烴基作為取代基,命名為某(基)苯。例如:甲(基)苯、乙(基)苯、硝基苯等。二是以苯基作為取代基,稱為苯(基)某。例如:苯(基)乙烯。

苯作為母體時,當含有兩個取代基時,常用鄰間對命名,如:鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯,也可以用系統命名法命名;當含有三個取代基時,常用均偏連命名,如:均三甲苯、偏三甲苯、連三甲苯。

當苯環上含有多個取代基時,編號應符合最低系列原則,中文名稱按照次序規則原則。關於聯苯型芳烴、多苯代脂烴、稠環芳烴、非苯芳烴的命名較為簡單,在此不再贅述。

七、烴衍生物的命名

烴衍生物包括:醇、酚、醚、滷代烴、羧酸、酯、醯滷、醯胺、腈、醛、酮等,此類化合物佔據有機物的很大一部分,其命名也很繁雜,先通過一張圖片讓大家初步認識烴衍生物所含有的官能團及官能團的優先次序。

7.1單官能團化合物的命名

當烴衍生物中只含有一個官能團時稱為單官能團。對於單官能團分為兩種情況。7.1.1當官能團為滷素、硝基、亞硝基、醚鍵時,烷烴為母體,官能團作為取代基進行命名。7.1.2當官能團為除7.1.1介紹的四種基團時,常選取含有官能團的最長碳鏈作為主鏈,讓官能團的位次儘可能小,根據最低系列原則和次序規則進行命名,如含有手性碳原子,應標出R/S構型。

7.2含多個相同官能團化合物的命名

當分子中含有多個相同的官能團時,應以含官能團數目最多的碳鏈作為主鏈,按照最低系列原則和次序規則進行命名,命名為某n醇、某n酸等,例如:乙二醇、丙三醇、己二酸。

7.3含多種官能團化合物的命名

首先確定一個主官能團,根據上述圖片(官能團的優先次序)確定,選取含主官能團及儘可能多官能團的最長碳鏈作為主鏈,讓主官能團的編號儘可能小,若分子中含有立體異構要表明其構型。




關於有機化合物的命名原則小醇就介紹到此。不知道愛學化學的你是否看懂了呢?通過一些習題進行鞏固一下吧!

一共15道題目,對這些題目進行系統命名。

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

答案小醇放在了文章最後,為了題目和答案的距離遠一點,放幾個立體構型的分子。

答案:

1、3,7,7-三甲基二環[4.1.0]庚烷

2、1,2二甲基螺[3.4]辛烷

3、1-甲基-3異丙基-1-環己烯

4、3-甲基-4-(1,1-二甲基丙基)辛烷

5、(E)-2-氟-3-氯-2-丁烯

6、(2Z,4E)-2,4-己二烯或者順,反-2,4-己二烯

7、4-羥基環己烷甲酸

8、丙基乙烯基醚

9、4-乙醯氨基-1-萘甲酸

10、丁二酸酐

11、N,N-二甲基戊醯胺

12、(3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己醇

13、三苯甲烷

14、3-氧代戊醛

15、3-烯丙基-2,4-戊二酮


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