有機化合物的命名是有機化學教學的重要組成部分,含多官能團的複雜有機化合物的命名一直是有機化學命名教學中的重點和難點。我國現行有機化合物的命名規則是1980年制定的《有機化學命名原則》(CCS1980),它是根據國際純粹和應用化學聯合會(IUPAC) 1979年制定的命名方法修訂的。
30多年來,我國相應的命名規則更新比較遲緩。而且,現有的中文有機化合物命名規則存在著與英文命名規則和書寫順序不同等問題。將IUPAC推薦的更為成熟和精確的命名規則引入課堂教學,既可提高教學內容科學性和嚴謹性,又可促進有機化學教學的與時俱進。
因此,結合有機化合物命名新規來進行有機化學命名教學是十分有必要的。中國化學會(CCS)2017版新的有機化合物命名規則中,參考了IUPAC歷年推薦的命名原則文件,並結合中文構詞的習慣,修訂了部分中文系統命名的規則,具體應用到高中有機化學學習的實踐,個人認為主要有三點變化!
1.「官能團」一詞在某些場合下難以認定,因此IUPAC在有機化合物命名時改而使用特性基團,但是官能團仍可以保留作為特性基團的俗稱使用。
2.CCS2017新規最重要的修訂之處就是多個取代基書寫的排列順序。在CCS1980的命名原則中,各取代基的名稱借用了立體化學次序規則,按取代基的優先順序由小至大依次排列。由於取代基優先次序有時難以按立體化學次序規則確定,而且這一排列順序還涉及位次編號問題,因此新規修訂建議採用IUPAC的命名方法,按其英文字母順序排列次序。
比如該有機物按照以前的命名規則,應該是先說甲基,再說乙基,最後說異丙基,命名應該叫做:2,11-二甲基-5-乙基-8異丙基十二烷。現在甲基英文是methyl,首字母是m;乙基英文是ethyl,首字母是e;異丙基英文是isopropyl,首字母是i,所以排名是乙基優先,然後異丙基,最後是甲基,按照新的命名規則,應該是 5-乙基-8-異丙基-2,11-二甲基十二烷
再比如以前我們把 CH3-O-C2H5稱為甲乙醚,現在按照新規則應該是乙基在先,稱作乙(基)甲(基)醚。
3.在CCS1980的命名原則中,官能團和多重鍵(雙鍵或叄鍵)的位次號放在主鏈碳原子數之前,CCS2017則規定,母體官能團和多重鍵位次號放在它們名稱之前,即位次號放在主鏈碳原子數之後。具體來說按照以前的命名規則,在烯和炔的命名中,位次的編號置於母體名稱之前,按照新命名規則,重鍵的位次編號置於後綴烯,炔之前。
比如以前CH2=CH-CH2-CH3, 我們稱之為1-丁烯,現在應該稱為丁-1-烯