有機物的系統命名法

有關高考化學，大塊的知識點和題型分析其實已經做的差不多了，後面我們會逐漸更新這些相對比較針對的分析方法。今天正好有位讀者來問命名有關內容，我們就來談談系統命名的方法

首先要說到的是，高考中出現複雜有機物命名的題型概率不高，因為中國化學會在2017年出版了《有機化合物命名原則2017》，而此前在教學中一直使用的是1980版規則，這兩版規則存在微妙的差異，那么正確答案究竟是以2017版規則還是1980版規則為準，就是一個相對麻煩的問題。

就是這本，非常有氣勢的一本書，可見有機物命名的複雜。。

在這兩版中，最大的差異是取代基的「優先級」問題，2017版規定，按照基團的英文名由A至Z命名，這樣在學習了基團的英文名稱後記憶負擔會顯著減輕。本篇文章會著重介紹1980版規則，畢竟這是絕大部分地區高中教學在使用的一版規則，2017版規則的順序就請同學們自行查閱官能團英文名了，我會在文後附上一些常用基團。

系統命名法的基本模板為

位號-官能團名稱-主碳鏈個數-有機物種類

其他還有一些需要添加的細節，但也是對這個模板的擴充

選擇主碳鏈

選擇最長碳連作為主鏈，有多條等長碳鏈的時候，選擇含支鏈最多的碳連為主鏈。（這是因為有機命名時，以易讀性為首要考慮，支鏈越少，複雜度一般越高）

例：

該有機物存在多種主碳鏈選取方法，如

如果按照左圖命名，存在兩個取代基，分別為甲基和叔丁基，而按照中圖則為三個取代基，分別為甲基和異丙基，右圖則為4個取代基，為甲基和乙基，很顯然，支鏈越多，官能團的「複雜程度」越低，也就越易讀

定位號

從距離支鏈最近一端開始編號，如果碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上的不同系列時，則順次、逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為「最低系列」[1]

如

根據觀察，很顯然，從左側命名2,2,5,5,6（和為20）更簡單而不命名為2,3,3,6,6(同樣和為20)。因為從左側能更快地找到「更多」官能團。但是在一些教輔資料中，簡單歸納為「序號之和最小」，這在大部分情況下易於記憶，但是需要指出，這是一種錯誤的方法。

合併相同取代基，以短線依次連接

合併規則如2-甲基-2-甲基，一般寫作2，2-二甲基，有多少個取代基就在取代基前加上數目，並標出所有取代基的位置

如為2,2-二甲基-4-乙基己烷

以上規則為烷烴的命名規則，基本上高考只會涉及這部分。接下來我們開始補充其他特殊情況

在非烷烴時，定主鏈要將決定有機物種類的官能團（也就是主官能團）放在主鏈上。或者說，要選取含有主官能團的最長的主鏈。那麼，主官能團的優先級是什麼呢？

高中要求記憶：羧酸>酯>醛>酮>醇>炔烴>烯烴>烷

更高要求的情況下可以記憶：

最簡單的例子：我們將胺基酸叫做「氨基-酸」意為有氨基的酸，而非有羧基的胺，就是這一規則的體現。

編號最低原則中，如果僅僅只有烷烴基，處理很簡單。但是在非烴類物質時，取代基的次序也需要更詳細考究一下：具體規則如下

（1）根據原子序數大小，將原子序數更大的取代基後置

（2）如果第一個原子相同，則比較與其直接相連的原子，以此類推，依次順延。依然將原子序數更大的取代基後置。具體順序:

I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞D＞H

異丙基＞異丁基＞異戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基

也就是當乙基和甲基

比如當甲基和乙基同時分別出現在左起2號位和後起二號位時，肯定是將甲基寫在前面，乙基寫在後面。同樣的，當同時出現氯原子和甲基時，也將甲基寫在前面，氯原子寫在後面。

最後，如果以2017版規則命名，大部分情況下遵循官能團英文名稱順序，這是出於國際學術交流的角度考慮。至於模板的細微差別，在自學後不難掌握。

那麼我們今天的內容到此結束。願每一位同學都能收穫成功和喜悅，感謝同學們的關注和轉發，明天我們繼續下個知識點的講解。

碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上的不同系列時，則順次、逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為「最低系列」

陳其瑞．謹防步入有機物命名的誤區[J]．化學教育,1994,(4):36